Хим свойства сахарозы. Природные и антропогенные источники
Сахароза C 12 H 22 O 11 , или свекловичный сахар , тростниковый сахар , в быту просто сахар - дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов - α-глюкозы и β-фруктозы.
Химические свойства сахарозы
Важное химическое свойство сахарозы – способность подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода).
Поскольку связь между остатками моносахаридов в сахарозе образована за счёт обоих гликозидных гидроксилов, она не обладает восстановительными свойствами и не даёт реакции «серебряного зеркала». У сахарозы сохраняются свойства многоатомных спиртов: она образует растворимые в воде сахараты с гидроксидами металлов, в частности, с гидроксидом кальция. Эта реакция используется для выделения и очистки сахарозы на сахарных заводах, о чём мы будем говорить чуть позже.
При нагревании водного раствора сахарозы в присутствии сильных кислот или под действием фермента инвертазы происходит гидролиз этого дисахарида с образованием смеси равных количеств глюкозы и фруктозы. Эта реакция обратна процессу образования сахарозы из моносахаридов:
Полученная смесь называется инвертным сахаром и используется для производства карамели, подслащивания пищевых продуктов, для предотвращения кристаллизации сахарозы, получения искусственного мёда, производства многоатомных спиртов.
Отношение к гидролизу
Гидролиз сахарозы легко проследить с помощью поляриметра, так как раствор сахарозы имеет правое вращение, а образующаяся смесь D- глюкозы и D- фруктозы имеет левое вращение, благодаря превалирующему значению левого вращения D-фруктозы. Следовательно, по мере гидролиза сахарозы величина угла правого вращения постепенно уменьшается, проходит через нулевое значение, и в конце гидролиза раствор, содержащий равные количества глюкозы и фруктозы, приобретает устойчивое левое вращение. В связи с этим гидролизованную сахарозу (смесь глюкозы и фруктозы) называют инвертным сахаром, а сам процесс гидролиза – инверсией (от лат. inversia – переворачивание, перестановка).
Структура мальтозы и целобиозы. Отношение к гидролизу
Мальтоза и крахмал. Состав, строение и свойства. Отношение к гидролизу
Физические свойства
Мальтоза легко растворима в воде, имеет сладкий вкус. Молекулярная масса мальтозы - 342,32. Температура плавления мальтозы - 108 (безводная).
Химические свойства
Мальтоза является восстанавливающим сахаром, так как имеет незамещённую полуацетальную гидроксильную группу.
При кипячении мальтозы с разбавленной кислотой и при действии фермента мальтоза гидролизуется (образуются две молекулы глюкозы C 6 H 12 O 6).
Крахма́л (C 6 H 10 O 5) n полисахариды амилозы и амилопектина, мономером которых является альфа-глюкоза. Крахмал, синтезируемый разными растениями в хлоропластах, под действием света прифотосинтезе, несколько различается по структуре зёрен, степени полимеризации молекул, строению полимерных цепей и физико-химическим свойствам.
Иногда сахароза (от греч. Σάκχαρον — сахар), также свекловичный сахар, тростниковый сахар, α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид, С 12 Н 22 О 11 — важный дисахарид. Белый, без запаха, кристаллический порошок со сладким вкусом — является наиболее известным и широко применяемым в питании сахаром. Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы.
Очень распространена в природе: синтезируется в клетках всех зеленых растений и накапливается в стеблях, семенах, плодах и корнях растений. Содержание ее в сахарной свекле составляет 15-22%, в сахарном тростнике — 12-15%. Эти растения являются основными источниками получения сахарозы, отсюда возникли и ее названия — тростниковый сахар и свекловичный сахар. Ее во кленовом и пальмовом сока, в кукурузе — 1,4-1,8%, картофеля — 0,6, лука — 6,5, моркови — 3,5, дыни — 5,9, персиках и абрикосах — 6, 0, апельсинах — 3,5, винограде — 0,5%. Содержится в соке березы и некоторых фруктах.
Термин «сахароза» («sucrose») был впервые применен в 1857 году английским химиком Уильямом Миллером.
Физические свойства
Кристаллы сахарозы хорошо растворимые в воде, плохо — в спиртах. Сахароза кристаллизуется без воды в виде больших моноклиничних кристаллов.
Подвергается гидролизу под действием кислот и фермента сахараз. В результате гидролиза распадается с образованием молекулы глюкозы и молекулы фруктозы. Удельное вращение водного раствора сахарозы + 66,5 в. Фруктоза обладает более сильным левым вращением (-92 о), чем глюкоза правым (52,5 о), поэтому при гидролизе сахарозы угол вращения меняется. Гидролиз сахарозы получил название инверсии, а смесь создаваемых различных количеств глюкозы и фруктозы — инвертным сахаром. После гидролиза сахароза сбраживается дрожжами, а при нагревании выше температуры плавления карамелизуется, то есть превращается в смесь сложных продуктов: карамелана С 24 Н 36 О 18 карамелена С 36 Н 50 О 25 и других, теряя при этом воду. Эти продукты под названием «колер» используют в производстве напитков и коньяков для окрашивания готовых продуктов.
Использование
Сахароза — ценный пищевой продукт. Ее используют в пищевой и микробиологической промышленности для получения спиртов, лимонной и молочной кислот, поверхностно-активных веществ. Ферментацией сахарозы производится значительный объем этилового спирта.
Химические свойства
Молекулярная масса 342,3 а. е. м. Брутто-формула (система Хилла): C 12 H 22 O 11. Вкус сладковатый. Растворимость (грамм на 100 грамм): в воде 179 (0 ° C) и 487 (100 ° C), в этаноле 0,9 (20 ° C). Растворим в метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире. Плотность 1,5879 г / см 3 (15 ° C). Удельное вращение для D-линии натрия: 66,53 (вода, 35 г / 100 г, 20 ° C). При охлаждении жидким воздухом, после освещения ярким светом кристалл сахарозы фосфоресцирующий. Не проявляет восстановительных свойств — не реагирует с реактивом Толленса и реактивом Фелинга. Не образует открытую форму, поэтому не проявляет свойств альдегидов и кетонов. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов. Если раствор сахарозы долить до гидроксида меди (II), образуется ярко-синий раствор цукриту меди. Альдегидной группы в сахарозы нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра (I) она не дает «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I). Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С 12 Н 22 О 11 можно выделить мальтозу и лактозу.
Реакция сахарозы с водой
Если прокипятить раствор сахарозы с несколькими каплями соляной или серной кислоты и нейтрализовать кислоту щелочью, а затем нагреть раствор, то появляются молекулы с альдегидной группы, которые и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I). Эта реакция показывает, что сахароза при каталитическом воздействии кислоты подвергается гидролизу, в результате чего образуются глюкоза и фруктоза: С 12 Н 22 О 11 + Н 2 О → С 6 Н 12 O 6 (глюкоза) + С 6 Н 12 O 6 (фруктоза).
Реакция с гидрооксидом меди
В молекуле сахарозы есть несколько гидроксильных групп. Поэтому соединение взаимодействует с гидроксидом меди (II) аналогично глицерина и глюкозе. При добавлении раствора сахарозы к осадку с гидроксидом меди (II) он растворяется, жидкость окрашивается в синий цвет. Но в отличие от глюкозы, сахароза не восстанавливает гидроксид меди (II) до оксида меди (I).
Привычный сладкий сахар, используемый в быту, называется сахарозой. Это олигосахарид, относящийся к группе дисахаридов. Формула сахарозы - C 12 H 22 O 11 .
Строение
В состав молекулы входят остатки двух циклических моносахаридов - α-глюкоза и β-фруктоза. Структурная формула вещества состоит из циклических формул фруктозы и глюкозы, соединённых атомом кислорода. Структурные единицы связаны вместе гликозидной связью, образующейся между двумя гидроксилами.
Рис. 1. Структурная формула.
Молекулы сахарозы образуют молекулярную кристаллическую решетку.
Получение
Сахароза - наиболее распространённый в природе углевод. Соединение входит в состав фруктов, ягод, листьев растений. Большое количество готового вещества содержится в свёкле и сахарном тростнике. Поэтому сахарозу не синтезируют, а выделяют с помощью физического воздействия, вываривания и очищения.
Рис. 2. Сахарный тростник.
Свёклу или сахарный тростник мелко натирают и помещают в большие котлы с горячей водой. Сахароза вымывается, образуя сахарный раствор. В нём присутствуют различные примеси - красящие пигменты, белки, кислоты. Чтобы отделить сахарозу, в раствор добавляют гидроксид кальция Ca(OH) 2 . В результате образуется осадок и сахарат кальция С 12 Н 22 О 11 ·CaO·2Н 2 О, через который пропускают диоксид углерода (углекислый газ). В осадок выпадает карбонат кальция, а оставшийся раствор выпаривают до образования кристалликов сахара.
Физические свойства
Основные физические характеристики вещества:
- молекулярная масса - 342 г/моль;
- плотность - 1,6 г/см 3 ;
- температура плавления - 186°С.
Рис. 3. Кристаллы сахара.
Если расплавленное вещество продолжить нагревать, сахароза начнёт разлагаться с изменением окраски. При застывании расплавленной сахарозы образуется карамель - аморфное прозрачное вещество. В 100 мл воды при нормальных условиях можно растворить 211,5 г сахара, при 0°С - 176 г, при 100°С - 487 г. В 100 мл этанола при нормальных условиях сахар можно растворить только 0,9 г сахара.
Попадая в кишечник животных и человека, сахароза под действием ферментов быстро распадается на моносахариды.
Химические свойства
В отличие от глюкозы сахароза не проявляет свойства альдегида за счёт отсутствия альдегидной группы -CHO. Поэтому качественная реакция «серебряного зеркала» (взаимодействие с аммиачным раствором Ag 2 O) не идёт. При окислении гидроксидом меди (II) образуется не красный оксид меди (I), а ярко-синий раствор.
Основные химические свойства описаны в таблице.
Сахароза не способна окисляться (не является восстановителем в реакциях) и называется невосстанавливающим сахаром.
Применение
Сахар в чистом виде используется в пищевой промышленности для изготовления искусственного мёда, сладостей, кондитерских изделий, алкоголя. Сахарозу используют для получения различных веществ: лимонной кислоты, глицерина, бутанола.
В медицине сахарозу используют для изготовления микстур и порошков, чтобы скрыть неприятный вкус.
Что мы узнали?
Сахароза или сахар - дисахарид, состоящий из остатков глюкозы и фруктозы. Обладает сладким вкусом, легко растворяется в воде. Вещество выделяют из свёклы и сахарного тростника. Сахароза обладает меньшей активностью, чем глюкоза. Подвергается гидролизу, реагирует с гидроксидом меди (II), образуя сахарат меди, не окисляется. Сахар используют в пищевой, химической промышленности, медицине.
Тест по теме
Оценка доклада
Средняя оценка: 4.3 . Всего получено оценок: 29.
Физические свойства
Чистая сахароза -- бесцветное кристаллическое вещество сладкого вкуса, хорошо растворимое в воде.
Химические свойства
Главным свойством дисахаридов, отличающим их от моносахаридов, является способность к гидролизу в кислой среде (или под действием ферментов в организме):
С 12 Н 22 О 11 +Н2О> С 6 Н 12 О 6 + С 6 Н 12 О 6
Сахароза глюкоза фруктоза
Образовавшуюся в процессе гидролиза глюкозу можно обнаружить реакцией «серебряного зеркала» или при взаимодействии ее с гидроксидом меди (II).
Получение сахарозы
Сахарозу C 12 H 22 O 11 (сахар) получают в основном из сахарной свеклы и сахарного тростника. При производстве сахарозы не происходят химические превращения, ибо она уже имеется в природных продуктах. Ее лишь выделяют из этих продуктов по возможности в более чистом виде.
Процесс выделения сахарозы из сахарной свеклы:
Очищенную сахарную свеклу в механических свеклорезках превращают в тонкую стружку и помещают ее в специальные сосуды -- диффузоры, через которые пропускают горячую воду. В результате из свеклы вымывается почти вся сахароза, но вместе с ней в раствор переходят различные кислоты, белки и красящие вещества, которые требуется отделить от сахарозы.
Образовавшийся в диффузорах раствор обрабатывают известковым молоком.
С 12 Н 22 О 11 +Ca(OH) 2 > С 12 Н 22 О 11 2CaO H 2 O
Гидроксид кальция реагирует с содержащимися в растворе кислотами. Так как кальциевые соли большинства органических кислот малорастворимы, то они выпадают в осадок. Сахароза же с гидроксидом кальция образует растворимый сахарат типа алкоголятов - С 12 Н 22 О 11 2CaO H 2 O
3. Чтобы разложить образовавшийся сахарат кальция и нейтрализовать избыток гидроксида кальция, через их раствор пропускают оксид углерода (IV). В результате кальций осаждается в виде карбоната:
С 12 Н 22 О 11 2CaO H 2 O + 2СО 2 > С 12 Н 22 О 11 + 2CaСO 3 v 2Н 2 О
4. Полученный после осаждения карбоната кальция раствор фильтруют, затем упаривают в вакуумных аппаратах и кристаллики сахара отделяют центрифугированием.
Однако выделить весь сахар из раствора не удается. Остается бурый раствор (меласса), который содержит еще до 50% сахарозы. Мелассу используют для получения лимонной кислоты и некоторых других продуктов.
5. Выделенный сахарный песок обычно имеет желтоватый цвет, так как содержит красящие вещества. Чтобы их отделить, сахарозу вновь растворяют в воде и полученный раствор пропускают через активированный уголь. Затем раствор снова упаривают и подвергают кристаллизации. (см. приложение 2)
Применение сахарозы
Сахароза в основном используется в качестве продукта питания и в кондитерской промышленности. Путем гидролиза из нее получают искусственный мед.
Нахождение в природе и организме человека
Сахароза входит в состав сока сахарной свеклы (16 -- 20%) и сахарного тростника (14 -- 26%). В небольших количествах она содержится вместе с глюкозой в плодах и листьях многих зеленых растений.
