Классификация простых и сложных липидов. Липиды

Группа органических веществ, включающая жиры и жироподобные вещества (липоиды), называется липидами. Жиры содержатся во всех живых клетках, выполняют функции естественного барьера, ограничивая проницаемость клеток, входят в состав гормонов.

Строение

Липиды по химической природе - один из трёх типов жизненно важных органических веществ. Они практически не растворяются в воде, т.е. являются гидрофобными соединениями, но образуют с Н 2 О эмульсию. Липиды распадаются в органических растворителях - бензоле, ацетоне спиртах и т.д. По физическим свойствам жиры бесцветны, не имеют вкуса и запаха.

По строению липиды - соединения жирных кислот и спиртов. При присоединении дополнительных групп (фосфора, серы, азота) образуются сложные жиры. Жировая молекула обязательно включает атомы углерода, кислорода и водорода.

Жирные кислоты - алифатические, т.е. не содержащие циклических углеродных связей, карбоновые (группа -СООН) кислоты. Отличаются количеством группы -СН2-.
Выделяют кислоты:

ненасыщенные - включают одну или несколько двойных связей (-СН=СН-);
насыщенные - не содержат двойных связей между атомами углерода

Рис. 1. Строение жирных кислот.

В клетках запасаются в виде включений - капель, гранул, в многоклеточном организме - в форме жировой ткани, состоящей из адипоцитов - клеток, способных накапливать жиры.

Классификация

Липиды - сложные соединения, которые встречаются в различных модификациях и выполняют различные функции. Поэтому классификация липидов обширна и не ограничивается одним признаком. Наиболее полная классификация по строению приведена в таблице.

Описанные выше липиды относятся к омыляемым жирам - при их гидролизе образуется мыло. Отдельно в группу неомыляемых жиров, т.е. не взаимодействующих с водой, выделяют стероиды.
Они подразделяются на подгруппы в зависимости от строения:

стерины - стероидные спирты, входящие в состав животных и растительных тканей (холестерин, эргостерин);
желчные кислоты - производные холевой кислоты, содержащие одну группу -СООН, способствуют растворению холестерина и перевариванию липидов (холевая, дезоксихолевая, литохолевая кислоты);
стероидные гормоны - способствуют росту и развитию организма (кортизол, тестостерон, кальцитриол).

Рис. 2. Схема классификации липидов.

Отдельно выделяют липопротеины. Это сложные комплексы жиров и белков (аполипопротеинов). Липопротеины относят к сложным белкам, а не к жирам. В их состав входят разнообразные сложные жиры - холестерин, фосфолипиды, нейтральные жиры, жирные кислоты.
Выделяют две группы:

растворимые - входят в состав плазмы крови, молока, желтка;
нерастворимые - входят в состав плазмалеммы, оболочки нервных волокон, хлоропласты.

Рис. 3. Липопротеины.

Наиболее изучены липопротеины плазмы крови. Они различаются по плотности. Чем больше жиров, тем меньше плотность.

ТОП-4 статьи которые читают вместе с этой

Липиды по физической структуре классифицируются на твёрдые жиры и масла. По нахождению в организме выделяют резервные (непостоянные, зависят от питания) и структурные (генетически обусловленные) жиры. По происхождению жиры могут быть растительными и животными.

Значение

Липиды должны поступать в организм вместе с пищей и участвовать в метаболизме. В зависимости от типа жиры выполняют в организме разнообразные функции:

триглицериды сохраняют тепло организма;
подкожный жир защищает внутренние органы;
фосфолипиды входят в состав мембран любой клетки;
жировая ткань является резервом энергии - расщепление 1 г жира даёт 39 кДж энергии;
гликолипиды и ряд других жиров выполняют рецепторную функцию - связывают клетки, получая и проводя сигналы, полученные из внешней среды;
фосфолипиды участвуют в свёртываемости крови;
воски покрывают листья растений, одновременно предохраняя их от высыхания и промокания.

Избыток или недостаток жиров в организме приводит к изменению обмена веществ и нарушению функций организма в целом.

Что мы узнали?

Жиры имеют сложное строение, классифицируются по разным признакам и выполняют разнообразные функции в организме. Липиды состоят из жирных кислот и спиртов. При присоединении дополнительных групп образуются сложные жиры. Белки и жиры могут образовывать сложные комплексы - липопротеины. Жиры входят в состав плазмалеммы, крови, ткани растений и животных, выполняют теплоизолирующую и энергетическую функции.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 3.9 . Всего получено оценок: 665.

Спасибо

Сайт предоставляет справочную информацию исключительно для ознакомления. Диагностику и лечение заболеваний нужно проходить под наблюдением специалиста. У всех препаратов имеются противопоказания. Консультация специалиста обязательна!

Что за вещества липиды?

Липиды представляют собой одну из групп органических соединений, имеющую огромное значение для живых организмов. По химической структуре все липиды делятся на простые и сложные. Молекула простых липидов состоит из спирта и желчных кислот, в то время как в состав сложных липидов входят и другие атомы или соединения.

В целом, липиды имеют огромное значение для человека. Эти вещества входят в значительную часть продуктов питания , используются в медицине и фармации, играют важную роль во многих отраслях промышленности. В живом организме липиды в том или ином виде входят в состав всех клеток. С точки зрения питания – это очень важный источник энергии.

Какая разница между липидами и жирами?

В принципе, термин «липиды» происходит от греческого корня, означающего «жир», однако эти определения все же имеют некоторые отличия. Липиды являются более обширной группой веществ, в то время как под жирами понимают лишь некоторые виды липидов. Синонимом «жиров» являются «триглицериды », которые получаются из соединения спирта глицерина и карбоновых кислот. Как липиды в целом, так и триглицериды в частности играют значительную роль в биологических процессах.

Липиды в организме человека

Липиды входят в состав практически всех тканей организма. Их молекулы есть в любой живой клетке, и без этих веществ попросту невозможна жизнь. В организме человека встречается очень много различных липидов. Каждый вид или класс этих соединений имеет свои функции. От нормального поступления и образования липидов зависит множество биологических процессов.

С точки зрения биохимии, липиды принимают участие в следующих важнейших процессах:

выработка организмом энергии;

деление клеток;
передача нервных импульсов;
образование компонентов крови, гормонов и других важных веществ;
защита и фиксация некоторых внутренних органов;
клеточное деление, дыхание и др.

Таким образом, липиды являются жизненно важными химическими соединениями. Значительная часть этих веществ поступает в организм с пищей. После этого структурные компоненты липидов усваиваются организмом, и клетки вырабатывают новые молекулы липидов.

Биологическая роль липидов в живой клетке

Молекулы липидов выполняют огромное количество функций не только в масштабах всего организма, но и в каждой живой клетке в отдельности. По сути, клетка представляет собой структурную единицу живого организма. В ней происходит усвоение и синтез (образование ) определенных веществ. Часть из этих веществ идет на поддержание жизнедеятельности самой клетки, часть – на деление клетки, часть – на потребности других клеток и тканей.

В живом организме липиды выполняют следующие функции:

энергетическая;
резервная;
структурная;
транспортная;
ферментативная;
запасающая;
сигнальная;
регуляторная.

Энергетическая функция

Энергетическая функция липидов сводится к их распаду в организме, в процессе которого выделяется большое количество энергии. Живым клеткам эта энергия необходима для поддержания различных процессов (дыхание, рост, деление, синтез новых веществ ). Липиды поступают в клетку с притоком крови и откладываются внутри (в цитоплазме ) в виде небольших капель жира. При необходимости эти молекулы расщепляются, и клетка получает энергию.

Резервная (запасающая ) функция

Резервная функция тесно связана с энергетической. В форме жиров внутри клеток энергия может откладываться «про запас» и выделяться по мере необходимости. За накопление жиров ответственны особые клетки – адипоциты. Большая часть их объема занята крупной каплей жира. Именно из адипоцитов состоит жировая ткань в организме. Наибольшие запасы жировой ткани находятся в подкожно-жировой клетчатке, большом и малом сальнике (в брюшной полости ). При длительном голодании жировая ткань постепенно распадается, так как для получения энергии используются резервы липидов.

Также жировая ткань, отложенная в подкожно-жировой клетчатке, осуществляет теплоизоляцию. Ткани, богатые липидами, в целом хуже проводят тепло. Это позволяет организму поддерживать постоянную температуру тела и не так быстро охлаждаться или перегреваться в различных условиях внешней среды.

Структурная и барьерная функции (мембранные липиды )

Огромную роль играют липиды в строении живых клеток. В человеческом организме эти вещества образуют особый двойной слой, который формирует клеточную стенку. Благодаря этому живая клетка может выполнять свои функции и регулировать обмен веществ с внешней средой. Липиды, образующие клеточную мембрану, также позволяют сохранять форму клетки.

Почему липиды-мономеры образуют двойной слой (бислой )?

Мономерами называются химические вещества (в данном случае – молекулы ), которые способны, соединяясь, формировать более сложные соединения. Клеточная стенка состоит из двойного слоя (бислоя ) липидов. Каждая молекула, образующая эту стенку, имеет две части – гидрофобную (не контактирующую с водой ) и гидрофильную (контактирующую с водой ). Двойной слой получается из-за того, что молекулы липидов развернуты гидрофильными частями внутрь клетки и кнаружи. Гидрофобные же части практически соприкасаются, так как находятся между двумя слоями. В толще липидного бислоя могут располагаться и другие молекулы (белки, углеводы, сложные молекулярные структуры ), которые регулируют прохождение веществ через клеточную стенку.

Транспортная функция

Транспортная функция липидов имеет второстепенное значение в организме. Ее выполняют лишь некоторые соединения. Например, липопротеины, состоящие из липидов и белков, переносят в крови некоторые вещества от одного органа к другому. Однако эту функцию редко выделяют, не считая ее основной для данных веществ.

Ферментативная функция

В принципе, липиды не входят в состав ферментов, участвующих в расщеплении других веществ. Однако без липидов клетки органов не смогут синтезировать ферменты , конечный продукт жизнедеятельности. Кроме того, некоторые липиды играют значительную роль в усвоении поступающих с пищей жиров. В желчи содержится значительное количество фосфолипидов и холестерина . Они нейтрализуют избыток ферментов поджелудочной железы и не дают им повредить клетки кишечника . Также в желчи происходит растворение (эмульгирование ) экзогенных липидов, поступающих с пищей. Таким образом, липиды играют огромную роль в пищеварении и помогают в работе других ферментов, хотя сами по себе ферментами не являются.

Сигнальная функция

Часть сложных липидов выполняет в организме сигнальную функцию. Она заключается в поддержании различных процессов. Например, гликолипиды в нервных клетках принимают участие в передаче нервного импульса от одной нервной клетки к другой. Кроме того, большое значение имеют сигналы внутри самой клетки. Ей необходимо «распознавать» поступающие с кровью вещества, чтобы транспортировать их внутрь.

Регуляторная функция

Регуляторная функция липидов в организме является второстепенной. Сами липиды в крови мало влияют на течение различных процессов. Однако они входят в состав других веществ, имеющих огромное значение в регуляции этих процессов. Прежде всего, это стероидные гормоны (гормоны надпочечников и половые гормоны ). Они играют важную роль в обмене веществ, росте и развитии организма, репродуктивной функции, влияют на работу иммунной системы. Также липиды входят в состав простагландинов . Эти вещества вырабатываются при воспалительных процессах и влияют на некоторые процессы в нервной системе (например, восприятие боли ).

Таким образом, сами липиды не выполняют регуляторной функции, но их недостаток может отразиться на многих процессах в организме.

Биохимия липидов и их связь с другими веществами (белки, углеводы, АТФ, нуклеиновые кислоты, аминокислоты, стероиды )

Обмен липидов тесно связан с обменом других веществ в организме. В первую очередь, эта связь прослеживается в питании человека. Любая пища состоит из белков, углеводов и липидов, которые должны попадать в организм в определенных пропорциях. В этом случае человек будет получать и достаточно энергии, и достаточно структурных элементов. В противном случае (например, при недостатке липидов ) для выработки энергии будут расщепляться белки и углеводы.

Также липиды в той или иной степени связаны с обменом следующих веществ:

Аденозинтрифосфорная кислота (АТФ ). АТФ является своеобразной единицей энергии внутри клетки. При расщеплении липидов часть энергии идет на производство молекул АТФ, а эти молекулы принимают участие во всех внутриклеточных процессах (транспорт веществ, деление клетки, нейтрализация токсинов и др. ).
Нуклеиновые кислоты. Нуклеиновые кислоты являются структурными элементами ДНК и находятся в ядрах живых клеток. Энергия, вырабатываемая при расщеплении жиров, идет отчасти и на деление клеток. Во время деления происходит образование новых цепочек ДНК из нуклеиновых кислот.
Аминокислоты. Аминокислоты – это структурные компоненты белков. В соединении с липидами они образуют сложные комплексы, липопротеины, отвечающие за транспорт веществ в организме.
Стероиды. Стероиды – это вид гормонов, содержащих значительное количество липидов. При плохом усвоении липидов из пищи у пациента могут начаться проблемы с эндокринной системой.

Таким образом, обмен липидов в организме в любом случае нужно рассматривать в комплексе, с точки зрения взаимосвязи с другими веществами.

Переваривание и всасывание липидов (обмен веществ, метаболизм )

Переваривание и всасывание липидов является первым этапом обмена этих веществ. Основная часть липидов попадает в организм с пищей. В ротовой полости происходит измельчение пищи и ее смешивание со слюной. Далее комок попадает желудок , где химические связи частично разрушаются под действием соляной кислоты. Также некоторые химические связи в липидах разрушаются под действием фермента липазы , содержащейся в слюне.

Липиды нерастворимы в воде, поэтому в двенадцатиперстной кишке они не сразу подвергаются расщеплению ферментами. Сначала происходит так называемое эмульгирование жиров. После этого химические связи расщепляются под действием липазы, поступающей из поджелудочной железы. В принципе, для каждого вида липидов сейчас определен свой фермент, отвечающий за расщепление и усвоение данного вещества. Например, фосфолипаза расщепляет фосфолипиды, холестеролэстераза – соединения холестерола и т. д. Все эти ферменты в том или ином количестве содержатся в соке поджелудочной железы.

Расщепленные фрагменты липидов всасываются по отдельности клетками тонкого кишечника. В целом переваривание жиров представляет собой весьма сложный процесс, который регулируется множеством гормонов и гормоноподобных веществ.

Что такое эмульгирование липидов?

Эмульгирование представляет собой неполное растворение жировых веществ в воде. В пищевом комке, попадающем в двенадцатиперстную кишку, жиры содержатся в виде крупных капель. Это препятствует их взаимодействию с ферментами. В процессе эмульгирования крупные жировые капли «дробятся» на капельки поменьше. В результате площадь соприкосновения жировых капель и окружающих водорастворимых веществ увеличивается, и становится возможным расщепление липидов.

Процесс эмульгирования липидов в пищеварительной системе проходит в несколько этапов:

На первом этапе печень вырабатывает желчь, которая и будет осуществлять эмульгирование жиров. Она содержит соли холестерина и фосфолипидов, которые взаимодействуют с липидами и способствуют их «дроблению» на мелкие капли.
Желчь, выделяемая из печени , скапливается в желчном пузыре. Здесь она концентрируется и выделяется по мере необходимости.
При потреблении жирной пищи, к гладким мышцам желчного пузыря поступает сигнал для сокращения. В результате порция желчи по желчевыводящим протокам выделяется в двенадцатиперстную кишку.
В двенадцатиперстной кишке происходит собственно эмульгирование жиров и их взаимодействие с ферментами поджелудочной железы. Сокращения стенок тонкого кишечника способствуют этому процессу, «перемешивая» содержимое.

У некоторых людей после удаления желчного пузыря могут возникнуть проблемы с усвоением жиров. Желчь поступает в двенадцатиперстную кишку непрерывно, непосредственно из печени, и ее не хватает для эмульгирования всего объема липидов, если их съедено слишком много.

Ферменты для расщепления липидов

Для переваривания каждого вещества в организме присутствуют свои ферменты. Их задача состоит в разрушении химических связей между молекулами (или между атомами в молекулах ), чтобы полезные вещества могли нормально усваиваться организмом. За расщепления различных липидов отвечают разные ферменты. Большинство из них содержится в соке, выделяемом поджелудочной железой.

За расщепление липидов отвечают следующие группы ферментов:

липазы;
фосфолипазы;
холестеролэстераза и др.

Какие витамины и гормоны участвуют в регуляции уровня липидов?

Уровень большинства липидов в крови человека относительно постоянен. Он может колебаться в определенных пределах. Зависит это от биологических процессов, протекающих в самом организме, и от ряда внешних факторов. Регуляция уровня липидов в крови является сложным биологическим процессом, в котором принимает участие множество различных органов и веществ.

Наибольшую роль в усвоении и поддержании постоянного уровня липидов играют следующие вещества:

Ферменты. Ряд ферментов поджелудочной железы принимает участие в расщеплении липидов, поступающих в организм с пищей. При недостатке этих ферментов уровень липидов в крови может понизиться, так как эти вещества просто не будут усваиваться в кишечнике.
Желчные кислоты и их соли. В желчи содержатся желчные кислоты и ряд их соединений, которые способствуют эмульгированию липидов. Без этих веществ также невозможно нормальное усвоение липидов.
Витамины. Витамины оказывают комплексное укрепляющее действие на организм и прямо или косвенно влияют также на обмен липидов. Например, при недостатке витамина А ухудшается регенерация клеток в слизистых оболочках, и переваривание веществ в кишечнике тоже замедляется.
Внутриклеточные ферменты. В клетках эпителия кишечника содержатся ферменты, которые после всасывания жирных кислот преобразуют их в транспортные формы и направляют в кровоток.
Гормоны. Ряд гормонов влияет на обмен веществ в целом. Например, высокий уровень инсулина может сильно влиять на уровень липидов в крови. Именно поэтому для пациентов с сахарным диабетом некоторые нормы пересмотрены. Гормоны щитовидной железы , глюкокортикоидные гормоны или норадреналин могут стимулировать распад жировой ткани с выделением энергии.

Таким образом, поддержание нормального уровня липидов в крови – весьма сложный процесс, на который прямо или косвенно влияют разные гормоны, витамины и другие вещества. В процессе диагностики врачу необходимо определить, на каком именно этапе этот процесс был нарушен.

Биосинтез (образование ) и гидролиз (распад ) липидов в организме (анаболизм и катаболизм )

Метаболизмом называется совокупность обменных процессов в организме. Все метаболические процессы можно разделить на катаболические и анаболические. К катаболическим процессам относится расщепление и распад веществ. В отношении липидов это характеризуется их гидролизом (распадом на более простые вещества ) в желудочно-кишечном тракте. Анаболизм объединяет биохимические реакции, направленные на образование новых, более сложных веществ.

Биосинтез липидов происходит в следующих тканях и клетках:

Клетки эпителия кишечника. В стенке кишечника происходит всасывание жирных кислот, холестерина и других липидов. Сразу после этого в этих же клетках образуются новые, транспортные формы липидов, которые попадают в венозную кровь и направляются в печень.
Клетки печени. В клетках печени часть транспортных форм липидов распадется, и из них синтезируются новые вещества. Например, здесь происходит образование соединений холестерина и фосфолипидов, которые затем выделяются с желчью и способствуют нормальному пищеварению.
Клетки других органов. Часть липидов попадает с кровью в другие органы и ткани. В зависимости от типа клеток, липиды преобразуются в определенный вид соединений. Все клетки, так или иначе, синтезируют липиды для образования клеточной стенки (липидного бислоя ). В надпочечниках и половых железах из части липидов синтезируются стероидные гормоны.

Совокупность вышеописанных процессов и составляет метаболизм липидов в человеческом организме.

Ресинтез липидов в печени и других органах

Ресинтезом называется процесс образования определенных веществ из более простых, которые были усвоены раньше. В организме этот процесс протекает во внутренней среде некоторых клеток. Ресинтез необходим, для того чтобы ткани и органы получали все необходимые виды липидов, а не только те, которые были употреблены с пищей. Ресинтезированные липиды называются эндогенными. На их образование организм затрачивает энергию.

На первом этапе ресинтез липидов происходит в стенках кишечника. Здесь поступающие с пищей жирные кислоты преобразуются в транспортные формы, которые отправятся с кровью в печень и другие органы. Часть ресинтезированных липидов будет доставлено в ткани, из другой части образуются необходимые для жизнедеятельности вещества (липопротеины, желчь, гормоны и др. ), избыток преобразуется в жировую ткань и откладывается «про запас».

Входят ли липиды в состав мозга?

Липиды являются очень важной составляющей частью нервных клеток не только в головном мозге , но и во всей нервной системе. Как известно, нервные клетки контролируют различные процессы в организме путем передачи нервных импульсов. При этом все нервные пути «изолированы» друг от друга, чтобы импульс приходил к определенным клеткам и не затрагивал другие нервные пути. Такая «изоляция» возможна благодаря миелиновой оболочке нервных клеток. Миелин, препятствующий хаотичному распространению импульсов, примерно на 75% состоит из липидов. Как и в клеточных мембранах, здесь они образуют двойной слой (бислой ), который несколько раз завернут вокруг нервной клетки.

В состав миелиновой оболочки в нервной системе входят следующие липиды:

фосфолипиды;
холестерин;
галактолипиды;
гликолипиды.

При некоторых врожденных нарушениях образования липидов возможны неврологические проблемы. Это объясняется именно истончением или прерыванием миелиновой оболочки.

Липидные гормоны

Липиды играют важную структурную роль, в том числе, присутствуя в структуре многих гормонов. Гормоны, в состав которых входят жирные кислоты, называют стероидными. В организме они вырабатываются половыми железами и надпочечниками. Некоторые из них присутствуют и в клетках жировой ткани. Стероидные гормоны принимают участие в регуляции множества жизненно важных процессов. Их дисбаланс может повлиять на массу тела, способность к зачатию ребенка , развитие любых воспалительных процессов, работу иммунной системы. Залогом нормальной выработки стероидных гормонов является сбалансированное потребление липидов.

Липиды входят в состав следующих жизненно важных гормонов:

кортикостероиды (кортизол , альдостерон , гидрокортизон и др. );
мужские половые гормоны - андрогены (андростендион, дигидротестостерон и др. );
женские половые гормоны - эстрогены (эстриол, эстрадиол и др. ).

Таким образом, недостаток некоторых жирных кислот в пище может серьезно отразиться на работе эндокринной системы.

Роль липидов для кожи и волос

Большое значение имеют липиды для здоровья кожи и ее придатков (волосы и ногти ). В коже содержатся так называемые сальные железы, которые выделяют на поверхность некоторое количество секрета, богатого жирами. Это вещество выполняет множество полезных функций.

Для волос и кожи липиды важны по следующим причинам:

значительная часть вещества волоса состоит из сложных липидов;
клетки кожи быстро меняются, и липиды важны как энергетический ресурс;
секрет (выделяемое вещество ) сальных желез увлажняет кожу;
благодаря жирам поддерживается упругость, эластичность и гладкость кожи;
небольшое количество липидов на поверхности волос придают им здоровый блеск;
липидный слой на поверхности кожи защищает ее от агрессивного воздействия внешних факторов (холод, солнечные лучи, микробы на поверхности кожи и др. ).

В клетки кожи, как и в волосяные луковицы, липиды поступают с кровью. Таким образом, нормальное питание обеспечивает здоровье кожи и волос. Использование шампуней и кремов, содержащих липиды (особенно незаменимые жирные кислоты ) также важно, потому что часть этих веществ будет впитываться с поверхности клеток.

Классификация липидов

В биологии и химии существует довольно много различных классификаций липидов. Основной является химическая классификация, согласно которой липиды делятся в зависимости от своей структуры. С этой точки зрения все липиды можно разделить на простые (состоящие только из атомов кислорода, водорода и углерода ) и сложные (включающие хотя бы один атом других элементов ). Каждая из этих групп имеет соответствующие подгруппы. Эта классификация наиболее удобна, так как отражает не только химическое строение веществ, но и частично определяет химические свойства.

В биологии и медицине имеются свои дополнительные классификации, использующие другие критерии.

Экзогенные и эндогенные липиды

Все липиды в организме человека можно разделить на две большие группы - экзогенные и эндогенные. В первую группу входят все вещества, попадающие в организм из внешней среды. Наибольшее количество экзогенных липидов попадает в организм с пищей, однако существуют и другие пути. Например, при применении различных косметических средств или лекарственных препаратов организм также может получать некоторое количество липидов. Их действие будет преимущественно локальным.

После попадания в организм все экзогенные липиды расщепляются и усваиваются живыми клетками. Здесь из их структурных компонентов будут сформированы другие липидные соединения, в которых нуждается организм. Эти липиды, синтезированные собственными клетками, называются эндогенными. Они могут иметь совершенно другую структуру и функции, но состоят из тех же «структурных компонентов», которые попали в организм с экзогенными липидами. Именно поэтому при недостатке в пище тех или иных видов жиров могут развиваться различные заболевания. Часть компонентов сложных липидов не может быть синтезирована организмом самостоятельно, что отражается на течении определенных биологических процессов.

Жирные кислоты

Жирными кислотами называется класс органических соединений, которые являются структурной часть липидов. В зависимости от того, какие именно жирные кислоты входят в состав липида, могут меняться свойства этого вещества. Например, триглицериды, важнейший источник энергии для человеческого организма, являются производными спирта глицерина и нескольких жирных кислот.

В природе жирные кислоты содержатся в самых разных веществах - от нефти до растительных масел. В организм человека они попадают в основном с пищей. Каждая кислота является структурным компонентом для определенных клеток, ферментов или соединений. После всасывания организм преобразует ее и использует в различных биологических процессах.

Наиболее важными источниками жирных кислот для человека являются:

животные жиры;
растительные жиры;
тропические масла (цитрусовое, пальмовое и др. );
жиры для пищевой промышленности (маргарин и др. ).

В организме человека жирные кислоты могут откладываться в жировой ткани в составе триглицеридов либо циркулировать в крови. В крови они содержатся как в свободном виде, так и в виде соединений (различные фракции липопротеинов ).

Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты

Все жирные кислоты по своей химической структуре делятся на насыщенные и ненасыщенные. Насыщенные кислоты менее полезны для организма, а некоторые из них даже вредны. Это объясняется тем, что в молекуле этих веществ нет двойных связей. Это химически стабильные соединения, и они хуже усваиваются организмом. В настоящее время доказана связь некоторых насыщенных жирных кислот с развитием атеросклероза .

Ненасыщенные жирные кислоты делятся на две большие группы:

Мононенасыщенные. Данные кислоты имеют в своей структуре одну двойную связь и являются, таким образом, более активными. Считается, что их употребление в пищу может понижать уровень холестерина и препятствовать развитию атеросклероза. Наибольшее количество мононенасыщенных жирных кислот содержится в ряде растений (авокадо , оливки, фисташки, лесные орехи ) и, соответственно, в маслах, получаемых из этих растений.
Полиненасыщенные. Полиненасыщенные жирные кислоты имеют в своей структуре несколько двойных связей. Отличительной особенностью этих веществ является то, что человеческий организм не способен их синтезировать. Другими словами, если в организм не будут поступать с пищей полиненасыщенные жирные кислоты, со временем это неизбежно приведет к определенным нарушениям. Лучшими источниками этих кислот являются морепродукты, соевое и льняное масло, семена кунжута , мака , пророщенная пшеница и др.

Фосфолипиды

Фосфолипиды являются сложными липидами, содержащими в своем составе остаток фосфорной кислоты. Эти вещества наряду с холестерином являются основным компонентом клеточных мембран. Также эти вещества принимают участие в транспорте других липидов в организме. С медицинской точки зрения фосфолипиды могут выполнять и сигнальную роль. Например, они входят в состав желчи, так как способствуют эмульгированию (растворению ) других жиров. В зависимости от того, какого вещества в желчи больше, холестерина или фосфолипидов, можно определить риск развития желчекаменной болезни .

Глицерин и триглицериды

По химической структуре глицерин не является липидом, однако он является важным структурным компонентом триглицеридов. Это группа липидов, играющих огромную роль в организме человека. Наиболее важной функцией этих веществ является поставка энергии. Триглицериды, попадающие в организм с пищей, расщепляются на глицерин и жирные кислоты. В результате выделяется очень большое количество энергии, которая идет на работу мышц (скелетных мышц, мышцы сердца и др. ).

Жировая ткань в организме человека представлена в основном триглицеридами. Большая часть этих веществ, перед тем как отложиться в жировой ткани, претерпевает некоторые химические трансформации в печени.

Бета-липиды

Бета-липидами иногда называют бета-липопротеиды. Двойственность названия объясняется различиями в классификациях. Это одна из фракций липопротеинов в организме, которая играет важную роль в развитии некоторых патологий. Прежде всего, речь идет об атеросклерозе. Бета-липопротеиды транспортируют холестерол от одних клеток к другим, но в силу особенностей строения молекул, этот холестерол часто «застревает» в стенках сосудов, образуя атеросклеротические бляшки и препятствуя нормальному току крови. Перед применением необходимо проконсультироваться со специалистом.

Спасибо

Липиды в питании

Наряду с белками и углеводами, липиды являются основными пищевыми элементами, из которых состоит значительная часть продуктов питания . Поступление липидов в организм с пищей оказывает значительное влияние на здоровье человека в целом. Недостаточное или избыточное потребление этих веществ может привести к развитию различных патологий.

Большинство людей питаются достаточно разнообразно, и в их организм попадают все необходимые липиды. Следует отметить, что часть этих веществ синтезируется печенью , что отчасти компенсирует их недостаток в пище. Однако существуют и незаменимые липиды, а точнее их компоненты – полиненасыщенные жирные кислоты . Если они не поступают в организм с пищей, со временем это неизбежно приведет к определенным нарушениям.

Большая часть липидов в пище расходуется организмом на выработку энергии. Именно поэтому при голодании человек худеет и слабеет. Лишенный энергии организм начинает расходовать запасы липидов из подкожной жировой клетчатки.

Таким образом, липиды играют очень важную роль в здоровом питании человека. Однако при некоторых заболеваниях или нарушениях их количество должно быть строго ограничено. Об этом пациенты обычно узнают от лечащего врача (как правило, гастроэнтеролога или диетолога ).

Энергетическая ценность липидов и их роль в диете

Энергетическая ценность любой пищи рассчитывается в калориях. Продукт питания можно разложить по его составу на белки, углеводы и липиды, которые составляют вместе основную массу. Каждое из этих веществ в организме распадается с выделением определенного количества энергии. Белки и углеводы усваиваются легче, но при распаде 1 г этих веществ выделяется около 4 Ккал (килокалорий ) энергии. Жиры усваиваются труднее, но при распаде 1 г выделяется около 9 Ккал. Таким образом, энергетическая ценность липидов наиболее высока.

С точки зрения выделения энергии, наибольшую роль играют триглицериды . Насыщенные кислоты, входящие в состав этих веществ, усваиваются организмом на 30 – 40%. Мононенасыщенные и полиненасыщенные жирные кислоты здоровым организмом усваиваются полностью. Достаточное потребление липидов позволяет использовать углеводы и белки в других целях.

Растительные и животные липиды

Все липиды, поступающие в организм с пищей, можно разделить на вещества животного и растительного происхождения. С химической точки зрения, липиды, составляющие эти две группы, различаются по своему составу и структуре. Это объясняется отличиями в функционировании клеток у растений и животных.

Примеры источников липидов растительного и животного происхождения

Каждый источник липидов имеет определенные преимущества и недостатки. Например, в животных жирах содержится холестерин , которого нет в продуктах растительного происхождения. Кроме того, продукты животного происхождения содержат больше липидов, и их выгоднее употреблять с энергетической точки зрения. В то же время, избыток животных жиров повышает риск развития ряда заболеваний, связанных с обменом липидов в организме (атеросклероз , желчекаменная болезнь и др. ). В продуктах растительного происхождения липидов меньше, однако организм не может их синтезировать самостоятельно. Даже небольшое количество морепродуктов, цитрусовых или орехов поставляет достаточно полиненасыщенных жирных кислот, которые жизненно необходимы человеку. В то же время, небольшая доля липидов в растениях не может покрыть полностью энергетические затраты организма. Именно поэтому для сохранения здоровья рекомендуется делать рацион как можно более разнообразным.

Какая суточная потребность организма в липидах?

Липиды являются основными поставщиками энергии в организм, однако их избыток может навредить здоровью. Прежде всего, это касается насыщенных жирных кислот, большая часть которых откладывается в организме и зачастую приводит к ожирению . Оптимальным решением является соблюдение необходимых пропорций между белками, жирами и углеводами. Организм должен получать такое количество калорий, которое он затрачивает в течение дня. Именно поэтому нормы потребления липидов могут быть различными.

На потребность организма в липидах могут влиять следующие факторы:

Вес тела. Людям с избыточным весом приходится тратить больше энергии. Если они не собираются худеть, то потребность в калориях и, соответственно, в липидах будет несколько выше. Если же они стремятся сбросить вес, то ограничить, в первую очередь, нужно именно жирную пищу.
Нагрузки в течение дня. Люди, выполняющие тяжелую физическую работу, или спортсмены испытывают потребность в большом количестве энергии. Если у среднестатистического человека это 1500 – 2500 калорий, то у шахтеров или грузчиков норма может доходить до 4500 – 5000 калорий в сутки. Разумеется, потребность в липидах также возрастает.
Характер питания. В каждой стране и у каждого народа существуют свои традиции в питании. Рассчитывая оптимальную диету , надо учитывать, какие именно продукты обычно потребляет человек. У некоторых народов жирная пища является своеобразной традицией, другие же, наоборот, являются вегетарианцами , и потребление липидов у них сведено к минимуму.
Наличие сопутствующих патологий. При ряде нарушений потребление липидов следует ограничить. Прежде всего, речь идет о заболеваниях печени и желчного пузыря, так как именно эти органы отвечают за переваривание и усвоение липидов.
Возраст человека. В детском возрасте обмен веществ быстрее, и организм требует больше энергии для нормального роста и развития. Кроме того, у детей обычно не бывает серьезных проблем с желудочно-кишечным трактом, и они хорошо усваивают любую пищу. Следует также учитывать, что грудные дети получают оптимальный набор липидов с грудным молоком . Таким образом, возраст сильно влияет на норму потребления жиров.
Пол. Считается, что в среднем мужчина потребляет больше энергии, чем женщина, поэтому норма жиров в питании у мужчин несколько выше. Однако у беременных женщин потребность в липидах возрастает.

Считается, что здоровый взрослый мужчина, работающий 7 – 8 часов в сутки и придерживающийся активного образа жизни, должен потреблять около 2500 калорий в сутки. Жиры обеспечивают поступление примерно 25 - 30% этой энергии, что соответствует 70 – 80 г липидов. Из них насыщенные жирные кислоты должны составлять около 20%, а полиненасыщенные и мононенасыщенные – примерно по 40%. Также рекомендуется отдавать предпочтение липидам растительного происхождения (около 60% от общего количества ).

Самостоятельно человеку трудно произвести необходимые расчеты и учесть все факторы для подбора оптимальной диеты. Для этого лучше обратиться к врачу-диетологу или специалисту по гигиене питания. После непродолжительного опроса и уточнения характера питания они смогут составить оптимальный суточный рацион, которого пациент будет придерживаться в будущем. Также они могут посоветовать конкретные продукты питания, содержащие необходимые липиды.

В каких продуктах в основном содержатся липиды (молоко, мясо и др. )?

В том или ином количестве липиды содержатся практически во всех продуктах питания. Однако в целом продукты животного происхождения более богаты этими веществами. В растениях массовая доля липидов минимальна, однако жирные кислоты, входящие в такие липиды, наиболее важны для организма.

Количество липидов в том или ином продукте обычно указывается на упаковке товара в разделе «пищевая ценность». Большинство производителей обязано информировать потребителей о массовой доле белков, углеводов и жиров. В самостоятельно приготовленной пище количество липидов можно рассчитать с помощью специальных таблиц для диетологов, в которых указаны все основные продукты и блюда.

Массовая доля липидов в основных продуктах питания

В большинстве продуктов растительного происхождения (овощи, фрукты, зелень, корнеплоды ) массовая доля жиров составляет не более 1 – 2%. Исключение составляют цитрусовые, где доля липидов несколько выше, и растительные масла, которые представляют собой концентрат липидов.

Существуют ли незаменимые липиды, и какие их важнейшие источники?

Структурной единицей липидов являются жирные кислоты. Большинство этих кислот может быть синтезировано организмом (в основном – клетками печени ) из других веществ. Однако существует ряд жирных кислот, которые организм не может производить самостоятельно. Таким образом, липиды, содержащие эти кислоты, являются незаменимыми.

Большая часть незаменимых липидов содержится в продуктах питания растительного происхождения. Это мононенасыщенные и полиненасыщенные жирные кислоты. Клетки организма не могут синтезировать эти соединения, так как обмен веществ у животных сильно отличается от такового у растений.

Незаменимые жирные кислоты и их основные источники в питании

Длительное время вышеперечисленные жирные кислоты приравнивались по значимости для организма к витаминам . Достаточное потребление этих веществ укрепляет иммунитет , ускоряет регенерацию клеток, уменьшает воспалительные процессы, способствует проведению нервных импульсов.

К чему ведет недостаток или избыток липидов в рационе?

Как недостаток, так и избыток липидов в питании могут серьезно повлиять на здоровье организма. В данном случае речь идет не о разовом приеме большого количества жиров (хотя и это может вызвать определенные последствия ), а о систематическом злоупотреблении жирной пище или длительном голодании. В первое время организм вполне способен успешно приспосабливаться к новому режиму питания. Например, при недостатке липидов в пище наиболее важные для организма вещества все равно будут синтезироваться собственными клетками, а энергетические потребности будут покрываться за счет расщепления жировых запасов. При избытке же липидов в питании значительная часть не будет всасываться в кишечнике и покинет организм с фекальными массами, а часть липидов, которые попадут в кровь, трансформируются в жировую ткань. Однако эти механизмы адаптации являются временными. Кроме того, они хорошо работают только в здоровом организме.

Возможные последствия дисбаланса липидов в рационе

Липиды крови и плазмы

Значительная часть липидов присутствует в крови в различной форме. Чаще всего это соединения липидов с другими химическими веществами. Например, триглицериды и холестерин переносятся в основном в виде липопротеинов. Уровень различных липидов в крови можно определить с помощью биохимических анализов крови . Это позволяет выявить ряд нарушений и заподозрить соответствующие патологии.

Триглицериды

Триглицериды выполняют в основном энергетическую функцию. Они попадают в организм с пищей, всасываются в кишечнике и разносятся по организму с кровью в виде различных соединений. Нормальным содержанием считается уровень 0,41 – 1,8 ммоль/л, но он может колебаться в значительных пределах. Например, после употребления большого количества жирной пищи уровень триглицеридов в крови может повыситься в 2 – 3 раза.

Свободные жирные кислоты

Свободные жирные кислоты попадают в кровь в результате распада триглицеридов. В норме они откладываются в жировой ткани. Современные исследования показали взаимосвязь между уровнем свободных жирных кислот в крови и некоторыми патологическими процессами. Например, у людей с высокой концентрацией жирных кислот (натощак ) хуже вырабатывается инсулин , поэтому риск развития сахарного диабета выше. Нормальное содержание жирных кислот в крови у взрослого человека – 0,28 – 0,89 ммоль/л. У детей границы нормы шире (до 1,10 ммоль/л ).

Холестерин

Холестерин является одним из наиболее важных липидов в организме человека. Он входит в состав множества клеточных компонентов и других веществ, влияя на самые разные процессы. Избыток или недостаток этого вещества либо нарушения его усвоения организмом могут привести к развитию тяжелых заболеваний.

В организме человека холестерин выполняет следующие функции:

придает жесткость клеточным мембранам;
принимает участие в синтезе стероидных гормонов ;
входит в состав желчи;
участвует в усвоении витамина D ;
регулирует проницаемость стенок некоторых клеток.

Липопротеины (липопротеиды ) и их фракции (низкой плотности, высокой плотности и др. )

Термином липопротеины или липопротеиды обозначают группу сложных белковых соединений, которые осуществляют транспорт липидов в крови. Некоторые липопротеины фиксированы в клеточных мембранах и выполняют ряд функций, связанных с обменом веществ в клетке.

Все липопротеины крови разделяют на несколько классов, каждый из которых имеет свои особенности. Основным критерием, по которым отличают липопротеины, является их плотность. По этому показателю все эти вещества подразделяют на 5 групп.

Существуют следующие классы (фракции ) липопротеинов:

Высокой плотности. ЛПВП ) принимают участие в переносе липидов от тканей организма к печени. С медицинской точки зрения они считаются полезными, так как за счет маленьких размеров могут проходить сквозь стенки сосудов и «очищать» их от отложений липидов. Таким образом, высокий уровень ЛПВП снижает риск развития атеросклероза.
Низкой плотности. ЛПНП ) осуществляют транспорт холестерина и других липидов от печени (места их синтеза ) к тканям. С медицинской точки зрения эта фракция липопротеинов является вредной, так как именно ЛПНП способствуют отложению липидов на стенках сосудов с образованием атеросклеротических бляшек. Высокий уровень ЛПНП сильно повышает риск развития атеросклероза.
Средней (промежуточной ) плотности. Липопротеины промежуточной плотности (ЛППП ) не имеют существенного диагностического значения, так как являются промежуточным продуктом обмена липидов в печени. Они также переносят липиды от печени к другим тканям.
Очень низкой плотности. ЛОНП ) переносят липиды от печени к тканям. Они также повышают риск развития атеросклероза, но в этом процессе играют второстепенную роль (после ЛПНП ).
Хиломикроны. Хиломикроны значительно больше других липопротеинов. Они образуются в стенках тонкого кишечника и переносят липиды, поступающие с пищей к другим органам и тканям. В развитии различных патологических процессов эти вещества не играют значительной роли.

В настоящее время раскрыта биологическая роль и диагностическое значение большинства липопротеинов, но все же существуют некоторые вопросы. Например, не до конца понятны механизмы, повышающие или понижающие уровень той или иной фракции липопротеинов.

Анализ на липиды

В настоящее время существует множество лабораторных анализов, с помощью которых можно определить различные липиды в крови. Обычно для этого берется венозная кровь. Пациента на анализ отправляет лечащий врач. Самые важные липиды (общий холестерин, триглицериды ) определяют в биохимическом анализе крови. Если пациенту необходимо более детальное обследование, врач указывает, какие именно липиды нужно определить. Сам анализ обычно длится несколько часов. Большинство лабораторий выдает результаты на следующий день.

Что такое липидограмма?

Липидограмма представляет собой комплекс лабораторных анализов крови, направленных на выяснение уровня липидов в крови. Это наиболее полезное исследование для пациентов с различными нарушениями обмена липидов, а также для больных с атеросклерозом. Некоторые показатели, входящие в липидограмму, определяются и в биохимическом анализе крови, но в ряде случаев этого может быть недостаточно для постановки точного диагноза. Липидограмму назначает лечащий врач, исходя из симптомов и жалоб пациента. Этот анализ проводит практически любая биохимическая лаборатория.

Липидограмма включает анализы на определение следующих липидов крови:

Холестерин. Этот показатель не всегда зависит от образа жизни и питания. Значительную часть холестерина в крови составляет так называемый эндогенный холестерин, который вырабатывается самим организмом.
Триглицериды. Уровень триглицеридов обычно растет или понижается пропорционально уровню холестерина. Также он может повышаться после еды.
Липопротеины низкой плотности (ЛПНП ). Накопление этих соединений в крови сильно повышает риск развития атеросклероза.
Липопротеины высокой плотности (ЛПВП ). Эти соединения способны «очищать» сосуды от избытка холестерина и являются полезными для организма. Низкий уровень ЛПВП говорит о том, что организм плохо усваивает жиры.
Липопротеины очень низкой плотности (ЛОНП ). Имеют второстепенное диагностическое значение, но их повышение вместе с ростом уровня ЛПНП обычно говорит об атеросклерозе.

При необходимости в липидограмму могут быть добавлены и другие показатели. На основании результатов лаборатория может выдать, например, коэффициент атерогенности, который отражает риск развития атеросклероза.

Перед сдачей крови на липидограмму следует придерживаться нескольких простых правил. Они помогут избежать значительных колебаний уровня липидов в крови и сделают результаты более достоверными.

Перед сдачей анализа пациенты должны учитывать следующие рекомендации:

Вечером перед сдачей анализа кушать можно, но злоупотреблять жирной пищей не стоит. Лучше придерживаться привычного режима питания.
За день перед сдачей анализа надо исключить различного рода нагрузки (как физические, так и эмоциональные ), так как они могут привести к распаду запасов жировой ткани в организме и повышению уровня липидов в крови.
Утром, непосредственно перед сдачей крови, не следует курить .
Регулярный прием ряда препаратов тоже влияет на уровень липидов в крови (противозачаточные препараты , гормональные препараты и др. ). Отменять их не обязательно, но этот факт нужно учитывать при интерпретации результатов.

На основании липидограммы врачи могут поставить правильный диагноз и назначить необходимое лечение.

Нормальный уровень липидов в крови

Границы нормы у всех людей несколько отличаются. Зависит это от пола, возраста, наличия хронических патологий и ряда других показателей. Однако существуют определенные пределы, превышение которых однозначно указывает на наличие проблем. Ниже в таблице приведены общепринятые границы нормы для различных липидов крови.
Границы нормы относительны, и сам пациент не всегда может сделать правильные выводы при интерпретации результатов анализа. Лечащий врач при ознакомлении с результатами обязательно учтет, что во время беременности границы нормы расширяются, как и при голодании. Поэтому паниковать при некоторых отклонениях от нормы не стоит. Окончательное заключение в любом случае должен сделать лечащий врач.

Болезни, связанные с обменом липидов

Существует довольно много заболеваний, которые в той или иной степени связаны с обменом липидов в организме. Часть таких патологий вызывает повышение или понижение различных липидов в крови, что отражается в анализах. Другие патологии являются следствием дисбаланса липидов.

Нарушения обмена липидов (дислипидемии )

Избыток или недостаток липидов в рационе может приводить к разнообразным патологиям. В здоровом организме, нормально усваивающем все поступающие вещества, этот дисбаланс не так влияет на обменные процессы. Например, избыток липидов не всегда приводит к ожирению. Для этого у человека должна быть также генетическая предрасположенность, эндокринные нарушения, либо он должен вести малоподвижный образ жизни. Другими словами, количество липидов в питании в большинстве случаев является лишь одним из многих факторов, влияющих на появление патологии.

Дисбаланс липидов может привести к следующим патологиям:

атеросклероз (как следствие – аневризмы , ишемическая болезнь сердца , гипертония или другие проблемы с сердечно-сосудистой системой );
проблемы с кожей;
проблемы с нервной системой;
ряд патологий желудочно-кишечного тракта (панкреатит , желчекаменная болезнь и др. ).

Недостаток липидов в рационе у маленьких детей может отразиться на наборе веса и скорости развития.

Причины повышенного и пониженного уровня липидов

Наиболее распространенной причиной повышенного уровня липидов в анализе крови являются ошибки, допущенные при сдаче крови. Пациенты сдают кровь не натощак, из-за чего содержание липидов не успевает нормализоваться, и врач ошибочно может заподозрить некоторые проблемы. Однако существует множество патологий, которые вызывают нарушения содержания липидов в крови, независимо от питания.

Патологические состояния, связанные с изменением количества липидов в крови, называют дислипидемиями. Их тоже разделяют на несколько видов. Если в крови повышен уровень триглицеридов, говорят о гипертриглицеридемии (синоним – гиперлипемия ). Если же повышается уровень холестерина, говорят о гиперхолестеринемии.

Также все дислипидемии по происхождению разделяют на следующие группы:

Первичные. Под первичными дислипидемиями подразумевают в основном генетические заболевания и отклонения. Как правило, они проявляются избытком или недостатком каких-либо ферментов , что и нарушает обмен липидов. В результате понижается или повышается количество этих веществ в крови.
Вторичные. Под вторичными дислипидемиями подразумевают патологические состояния, при которых повышение липидов в крови является следствием какой-то другой патологии. Таким образом, лечить нужно, в первую очередь, именно эту патологию, тогда уровень липидов постепенно стабилизируется.

Основной задачей лечащего врача является правильная постановка диагноза, основанная на результатах анализов и симптомах больного. Вторичные дислипидемии более распространены, и их обычно стараются исключить первыми. Первичные дислипидемии встречаются значительно реже, но диагностировать и лечить их значительно труднее.

Различают пять основных типов первичных гиперлипопротеинемий (повышенный уровень липопротеинов ):

Гиперхиломикронемия. При данном заболевании в крови растет уровень триглицеридов, в то время как уровень других липидов обычно остается в пределах нормы. У пациентов могут возникать приступообразные боли в животе , но без напряжения мышц брюшного пресса. На коже могут появляться ксантомы (образования коричневого или желтоватого цвета ). Болезнь не ведет к развитию атеросклероза.
Семейная гипер-бета-липопротеинемия. При данной патологии растет количество бета-липопротеинов, а иногда и пребета-липопротеинов. В анализе значительно превышен уровень холестерина. Количество триглицеридов может быть в норме или слегка повышено. У больных также появляется ксантоматоз (ксантомы на коже ). Значительно повышается риск атеросклероза. При данном заболевании возможен инфаркт миокарда даже в молодом возрасте.
Семейная гиперхолестеринемия с гиперлипемией. В крови значительно повышен уровень и холестерина, и триглицеридов. Ксантомы крупные и появляются после 20 – 25 лет. Повышен риск развития атеросклероза.
Гипер-пре-бета-липопротеинемия. В данном случае растет уровень триглицеридов, а уровень холестерина остается в пределах нормы. Болезнь часто сочетается с сахарным диабетом, подагрой или ожирением.

Также иногда встречается эссенциальная гиперлипемия (болезнь Бюргера-Грютца ). Вышеперечисленные болезни диагностируют на основании данных электрофореза . Заподозрить одну из этих патологий можно следующим образом. У здоровых людей после еды с обилием жирной пищи наблюдается липемия (в основном за счет уровня хиломикронов и бета-липопротеинов ), которая исчезает через 5 – 6 часов. Если уровень триглицеридов в крови не спадает, нужно провести анализы для выявления первичных гиперлипопротеинемий.

Также существуют вторичные (симптоматические ) гиперлипопротеинемии при следующих заболеваниях:

Сахарный диабет. В данном случае избыток липидов в крови объясняется трансформацией избытка углеводов.
Острый панкреатит. При данном заболевании усвоение липидов нарушается, а в крови их уровень растет за счет распада жировой ткани.
Гипотиреоз. Болезнь вызвана недостатком гормонов щитовидной железы , которые регулируют в том числе обмен липидов в организме.
Внутрипеченочный холестаз и другие патологии печени. Печень принимает участие в синтезе большинства липидов, необходимых организму. При различных гепатитах, нарушениях оттока желчи и других патологиях печени и желчевыводящих протоков уровень липидов в крови может возрастать.
Нефротический синдром. Данный синдром развивается при поражении клубочкового аппарата почек . У больных наблюдаются сильные почечные отеки. В крови падает уровень белков, а уровень холестерина значительно повышается.
Порфирия. Порфирия является заболеванием с наследственной предрасположенностью. У больных нарушается обмен ряда веществ, в результате чего в крови накапливаются порфирины. Параллельно может повышаться уровень липидов (иногда значительно ).
Некоторые аутоиммунные заболевания. При аутоиммунных заболеваниях антитела, производимые организмом, атакуют собственные клетки. В большинстве случаев развиваются хронические воспалительные процессы, с которыми связано повышение уровня липидов.
Подагра. При подагре в организме нарушается обмен мочевой кислоты , и она накапливается в виде солей. Отчасти это отражается и на обмене липидов, хотя их уровень в данном случае повышен незначительно.
Злоупотребление алкоголем. Злоупотребление алкоголем приводит к патологиям печени и желудочно-кишечного тракта. Может активироваться ряд ферментов, повышающих уровень липидов в крови.
Прием некоторых медикаментов. К повышению уровня липидов может привести, например, длительный прием пероральных контрацептивов (противозачаточные средства ). Чаще всего о данном побочном эффекте упоминают в инструкции к соответствующему препарату. Перед сдачей анализа такие препараты принимать не следует либо нужно предупредить об этом лучащего врача, чтобы он правильно интерпретировал результаты анализа.

В подавляющем большинстве случаев причиной стабильно повышенного уровня липидов в крови является одна из вышеперечисленных проблем. Следует также отметить, что повышенный уровень липидов может отмечаться довольно длительное время после серьезных травм или перенесенного инфаркта миокарда.

Также повышенный уровень липопротеинов в крови может наблюдаться при беременности . Такое повышение обычно незначительно. При повышении уровня липидов в 2 – 3 раза выше нормы, нужно рассматривать вероятность беременности в сочетании с другими патологиями, вызывающими повышение уровня липидов.

Какие болезни пищеварительной системы связаны с обменом липидов?

Здоровая пищеварительная система является залогом хорошего усвоения липидов и других питательных веществ. Значительный дисбаланс липидов в пище в течение долгого времени может привести к развитию некоторых патологий желудкаОдной из самых распространенных проблем в кардиологии является атеросклероз. Это заболевание возникает из-за отложения липидов в сосудах (преимущественно в артериях ). В результате этого процесса просвет сосуда сужается и затрудняется ток крови. В зависимости от того, какие артерии поражены атеросклеротическими бляшками, у пациентов могут наблюдаться различные симптомы. Наиболее характерно высокое артериальное давление , ишемическая болезнь сердца (иногда и инфаркт миокарда ), появление аневризм.

Атерогенными липидами называют те вещества, которые ведут к развитию атеросклероза. Следует отметить, что разделение липидов на атерогенные и неатерогенные весьма условно. Помимо химической природы веществ развитию данного заболевания способствует и множество других факторов.

Атерогенные липиды чаще ведут к развитию атеросклероза в следующих случаях:

интенсивное курение;
наследственность;
сахарный диабет;
избыточный вес (ожирение );
малоподвижный образ жизни (гиподинамия ) и др.

Кроме того, при оценке риска атеросклероза важны не столько потребляемые вещества (триглицериды, холестерин и др. ), а скорее процесс усвоения этих липидов организмом. В крови значительная часть липидов присутствует в виде липопротеинов – соединений липида и белка. Для липопротеинов низкой плотности характерно «оседание» жиров на стенках сосудов с формированием бляшек. Липопротеины же высокой плотности считаются «антиатерогенными», так как способствуют очищению сосудов. Таким образом, при одинаковом рационе у одних людей атеросклероз развивается, а у других – нет. И триглицериды, и насыщенные, и ненасыщенные жирные кислоты могут трансформироваться в атеросклеротические бляшки. Но зависит это от обмена веществ в организме. В целом, однако, считается, что значительный избыток любых липидов в рационе предрасполагает к развитию атеросклероза. Перед применением необходимо проконсультироваться со специалистом.

Помимо деления на простые и сложные, липиды можно подразделить на омыляемые и неомыляемые.

Классификация липидов позволяет разобраться с нюансами участия данных микроэлементов во множестве биологических процессов жизнедеятельности человека. Биохимия и строение каждого подобного вещества, входящего в состав клеток, по-прежнему вызывают немало споров среди ученых и экспериментаторов.

Липиды, как известно, – природные соединения, включающие в свой состав различные жиры. Отличием данных веществ от других представителей указанной органической группы является то, что они практически не утилизируются в воде. Будучи активными эфирами кислот с высоким уровнем жирности, они не способны полностью самоустраниться с помощью растворителей неорганического типа.

Липиды имеются в организме каждого человека. Их доля достигает в среднем 10-15% от всего тела. Значение липидов невозможно недооценить: они служат прямым поставщиком жирных ненасыщенных кислот. Извне внутрь организма вещества поступают с витамином F, который крайне важен для полноценной работы пищеварительной системы.

Кроме того, липид – это скрытый ресурс жидкости в человеческом теле. Окисляясь, 100 г жиров способны образовать 106 г воды. Одним из главных предназначений данных элементов является выполнение функции естественного растворителя. Именно благодаря ей в кишечнике происходит беспрерывная абсорбция ценных жирных кислот и витаминов, растворяющихся в органических растворителях. Почти половина всей массы головного мозга принадлежит липидам. В составе остальных тканей и органов их число также велико. В прослойках подкожно-жировой клетчатки может находиться до 90% всех липидов.

Основные виды липидных соединений

Биохимия жировых органических веществ и их строение предопределяют классовые различия. Таблица позволяет наглядно продемонстрировать, какими бывают липиды.

Каждое жиросодержащее вещество относится к одной из двух категорий липидов:

омыляемых;
неомыляемых.

Если соли кислот с высокой жирностью были образованы посредством гидролиза с использованием щелочи, может возникать омыление. При этом мылами называют калиевые и натриевые соли. Омыляемые вещества представляют собой наибольшую группу липидов.

В свою очередь, группу омыляемых элементов можно условно разделить на две группы:

простые (состоящие только из атомов кислорода, углекислого газа и водорода);
сложные (представляют собой простые соединения в сочетании с фосфорными основаниями, остатками глицерина или двухтомного ненасыщенного сфингозина).

Простые липиды

К типу простых липидов биохимия относит различные жирные кислоты и спиртовые эфиры. Среди последних веществ самыми распространенными являются холестерин (так называемый циклический спирт), глицерин и олеиновый спирт.

Одним из сложных эфиров глицерина можно назвать триациглицерин, который состоит из нескольких молекул кислот высокой жирности. По сути, простые соединения представляют собой часть аподоцитов жировых тканей. Стоит отметить также, что сложные эфирные контакты с жирными кислотами могут возникать сразу в трех точках, поскольку глицерин является трехатомным спиртом. В этом случае и возникают соединения, образованные из вышеупомянутой связи:

триацилглицериды;
диацилглицериды;
моноацилглицериды.

Преимущественная часть данных жиров нейтрального типа присутствует в организме у животных теплокровных. В их структуре находится большая часть остатков пальмитиновой, стеариновой кислот высокой жирности. Кроме того, нейтральные жиры в одних тканях по своему содержимому могут существенно отличаться от жиров других органов в пределах одного и того же организма. К примеру, подкожная клетчатка человека обогащена такими кислотами на порядок выше, чем печень, состоящая из ненасыщенных жиров.

Нейтральные жиры

Оба вида кислот, вне зависимости от насыщенности, относятся к виду алифатических карбоновых. Биохимия позволяет понять, насколько важны эти вещества для липидов, сравнивая микроэлементы со строительными блоками. Благодаря им выстраивается каждый липид.
Если говорить о первом типе, о насыщенных кислотах, то в организме человека чаще всего можно встретить пальмитиновую и стеариновую кислоты. Намного реже в биохимических процессах участвует лигноцериновая, строение которой является более сложным (24 углеродных атома). При этом, в липидах у животных насыщенные кислоты, имеющие в своем составе менее 10 атомов, практически отсутствуют.

Самым распространенным атомным набором ненасыщенных кислот являются соединения, состоящие из 18 атомов углерода. Незаменимыми считают следующие виды ненасыщенных кислот, обладающих от 1 до 4 двойных связей:

олеиновая;
линолевая;
линоленовая;
арахидоновая.

Простагландиды и воски

В большей или меньшей степени все они обладают в организме млекопитающих. Огромное значение имеют производные кислот ненасыщенного типа, которыми являются простагландиды. Синтезируемые всеми клетками и тканями, кроме эритроцитов, они оказывают колоссальное действие на функционирование главных структур и процессов человеческого организма:

систему кровообращения и сердце;
метаболизм и обмен электролитами;
центральную и периферическую нервные системы;
органы пищеварения;
репродуктивную функцию.

В отдельной группе находятся эфиры сложных кислот и спиртов с одним или двумя атомами в цепочке – воски. Общее число углеродных частиц у них может достигать 22. Благодаря твердой текстуре данные вещества воспринимаются липидами в качестве протекторов. Среди природных восков, синтезирующихся организмами, чаще всего встречаются пчелиный, ланолин и элемент, покрывающий поверхность листьев.

Сложные липиды

Классы липидов представлены группами сложных соединений. Биохимия к ним относит:

фосфолипиды;
гликолипиды;
сульфолипиды.

Фосфолипиды являются биологическими конструкциями, имеющими сложное строение. В их состав обязательно входит фосфор, азотистые соединения, спирты и многое другое. Для организма они играют весомую роль, являясь основополагающей составляющей строительного процесса биологических мембран. Фосфолипиды присутствуют в сердце, печени и головном мозге.

К подклассу сложных липидов относятся также гликолипиды – это соединения, в составе которого имеется сфингозиновый спирт, а значит, и углеводы. В большей степени, чем какие-либо другие ткани в организме, нервные оболочки богаты гликолипидами.

Разновидностью гликолипидов, содержащих остатки серной кислоты, считаются сульфолипиды. Между тем, классификация липидов всегда подразумевает выделение данных веществ в отдельную группу. Основное различие между двумя сложными соединениями заключается в особенностях их структуры. На месте галактозы третьего атома углерода у гликолипида располагается остаток серной кислоты.

Группа неомыляемых липидов

В отличие от внушительной по числу разновидностей группы омыляемых липидов, неомыляемые полностью высвобождают жирные кислоты и не проходят гидролизацию путем щелочного воздействия. Такие вещества бывают двух типов:

высшие спирты;
высшие углеводороды.

К первой категории относятся витамины, отличающиеся жирорастворимыми качествами – А, Е, D. Самым известным представителем второго типа стеринов – высших спиртов – является холестерин. Выделить элемент из желчных камней путем выделения одноатомного спирта ученым удалось еще несколько веков назад.

Холестерин невозможно обнаружить у растений, в то время, как в организме млекопитающих он присутствует абсолютно во всех клетках. Его наличие является важным условием полноценного функционирования пищеварительной, гормональной и мочеполовой систем.

Рассматривая высшие углеводороды, которые также являются неомыляемыми веществами, важно обратиться к определению, которое дает биохимия. Указанные элементы с научной точки зрения представляют собой компоненты, продуцируемые изопреном. Молекулярное строение углеводородов основано на объединении частиц изопрена.

Как правило, указанные элементы присутствуют в растительных клетках особо душистых видов. Кроме того, известный всем натуральный каучук – политерпен – относят к группе неомыляемых высших углеводородов.

Липиды составляют большую и достаточно разнородную по химическому составу группу входящих в состав живых клеток органических веществ, растворимых в малополярных органических растворителях (эфире, бензоле, хлороформе и др.) и нерастворимых в воде. В общем виде они рассматриваются как производные жирных кислот.

Особенность строения липидов - присутствие в их молекулах одновременно полярных (гидрофильных) и неполярных (гидрофобных) структурных фрагментов, что придает липидам сродство как к воде, так и к неводной фазе. Липиды относятся к бифильным веществам, что позволяет им осуществлять свои функции на границе раздела фаз.

10.1. Классификация

Липиды делят на простые (двухкомпонентные), если продуктами их гидролиза являются спирты и карбоновые кислоты, и сложные (многокомпонентные), когда в результате их гидролиза кроме этого образуются и другие вещества, например фосфорная кислота и углеводы. К простым липидам относятся воски, жиры и масла, а также церамиды, к сложным - фосфолипиды, сфинголипиды и гликолипиды (схема 10.1).

Схема 10.1. Общая классификация липидов

10.2. Структурные компоненты липидов

Все группы липидов имеют два обязательных структурных компонента - высшие карбоновые кислоты и спирты.

Высшие жирные кислоты (ВЖК). Многие высшие карбоновые кислоты были впервые выделены из жиров, поэтому они получили название жирных. Биологически важные жирные кислоты могут быть насыщенными (табл. 10.1) и ненасыщенными (табл. 10.2). Их общие структурные признаки:

Являются монокарбоновыми;

Включают четное число атомов углерода в цепи;

Имеют цис-конфигурацию двойных связей (если они присутствуют).

Таблица 10.1. Основные насыщенные жирные кислоты липидов

В природных кислотах число атомов углерода колеблется от 4 до 22, но чаще встречаются кислоты с 16 или 18 атомами углеро- да. Ненасыщенные кислоты содержат одну или несколько двойных связей, имеющих цис-конфигурацию. Ближайшая к карбоксильной группе двойная связь обычно расположена между атомами С-9 и С-10. Если двойных связей несколько, то они отделены друг от друга метиленовой группой СН 2 .

Правилами ИЮПАК для ВЖК допускается использование их тривиальных названий (см. табл. 10.1 и 10.2).

В настоящее время также применяется собственная номенклатура ненасыщенных ВЖК. В ней концевой атом углерода, независимо от длины цепи, обозначается последней буквой греческого алфавита ω (омега). Отсчет положения двойных связей производится не как обычно от карбоксильной группы, а от метильной группы. Так, линоленовая кислота обозначается как 18:3 ω-3 (омега-3).

Сама линолевая кислота и ненасыщенные кислоты с иным числом атомов углерода, но с расположением двойных связей также у третьего атома углерода, считая от метильной группы, составляют семейство омега-3 ВЖК. Другие типы кислот образуют аналогичные семейства линолевой (омега-6) и олеиновой (омега-9) кислот. Для нормальной жизнедеятельности человека большое значение имеет правильный баланс липидов трех типов кислот: омега-3 (льняное масло, рыбий жир), омега-6 (подсолнечное, кукурузное масла) и омега-9 (оливковое масло) в рационе питания.

Из насыщенных кислот в липидах человеческого организма наиболее важны пальмитиновая С 16 и стеариновая С 18 (см. табл. 10.1), а из ненасыщенных - олеиновая С18:1 , линолевая С18:2 , линоленовая и арахидоновая С 20:4 (см. табл. 10.2).

Следует подчеркнуть роль полиненасыщенных линолевой и линоленовой кислот как соединений, незаменимых для человека («витамин F»). В организме они не синтезируются и должны поступать с пищей в количестве около 5 г в день. В природе эти кислоты содержатся в основном в растительных маслах. Они способствуют

Таблица 10.2. Основные ненасыщенные жирные кислоты липидов

* Включена для сравнения. ** Для цис-изомеров.

нормализации липидного профиля плазмы крови. Линетол, представляющий собой смесь этиловых эфиров высших жирных ненасыщенных кислот, используется в качестве гиполипидемического лекарственного средства растительного происхождения. Спирты. В состав липидов могут входить:

Высшие одноатомные спирты;

Многоатомные спирты;

Аминоспирты.

В природных липидах наиболее часто встречаются насыщенные и реже ненасыщенные длинноцепочечные спирты (С 16 и более) главным образом с четным числом атомов углерода. В качестве примера высших спиртов приведены цетиловый СH 3 (СН 2 ) 15 ОН и мелиссиловый СН 3 (СН 2) 29 ОН спирты, входящие в состав восков.

Многоатомные спирты в большинстве природных липидов представлены трехатомным спиртом глицерином. Встречаются другие многоатомные спирты, например двухатомные спирты этиленгликоль и пропандиол-1,2, а также миоинозит (см. 7.2.2).

Наиболее важными аминоспиртами, входящими в состав природных липидов, являются 2-аминоэтанол (коламин), холин, относя- щийся также к α-аминокислотам серин и сфингозин.

Сфингозин - ненасыщенный длинноцепочечный двухатомный аминоспирт. Двойная связь в сфингозине имеет транс -конфигура- цию, а асимметрические атомы С-2 и С-3 - D-конфигурацию.

Спирты в липидах ацилированы высшими карбоновыми кислотами по соответствующим гидроксильным группам или аминогруппам. У глицерина и сфингозина один из спиртовых гидроксилов может быть этерифицирован замещенной фосфорной кислотой.

10.3. Простые липиды

10.3.1. Воски

Воски - сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов.

Воски образуют защитную смазку на коже человека и животных и предохраняют растения от высыхания. Они применяются в фармацевтической и парфюмерной промышленности при изготовлении кремов и мазей. Примером служит цетиловый эфир пальмитиновой кислоты (цетин) - главный компонент спермацета. Спермацет выделяется из жира, содержащегося в полостях черепной коробки кашалотов. Другим примером является мелиссиловый эфир пальмитиновой кислоты - компонент пчелиного воска.

10.3.2. Жиры и масла

Жиры и масла - самая распространенная группа липидов. Большинство из них принадлежит к триацилглицеринам - полным эфирам глицерина и ВЖК, хотя также встречаются и принимают участие в обмене веществ моно- и диацилглицерины.

Жиры и масла (триацилглицерины) - сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот.

В организме человека триацилглицерины играют роль структурного компонента клеток или запасного вещества («жировое депо»). Их энергетическая ценность примерно вдвое больше, чем белков

или углеводов. Однако повышенный уровень триацилглицеринов в крови является одним из дополнительных факторов риска развития ишемической болезни сердца.

Твердые триацилглицерины называют жирами, жидкие - маслами. Простые триацилглицерины содержат остатки одинаковых кислот, смешанные - различных.

В составе триацилглицеринов животного происхождения обычно преобладают остатки насыщенных кислот. Такие триацилглицерины, как правило, твердые вещества. Напротив, растительные масла содержат в основном остатки ненасыщенных кислот и имеют жидкую консистенцию.

Ниже приведены примеры нейтральных триацилглицеринов и указаны их систематические и (в скобках) обычно употребляемые тривиальные названия, основанные на названиях входящих в их состав жирных кислот.

10.3.3. Церамиды

Церамиды - это N-ацилированные производные спирта сфингозина.

Церамиды в незначительных количествах присутствуют в тканях растений и животных. Гораздо чаще они входят в состав сложных липидов - сфингомиелинов, цереброзидов, ганглиозидов и др.

(см. 10.4).

10.4. Сложные липиды

Некоторые сложные липиды трудно классифицировать однозначно, так как они содержат группировки, позволяющие отнести их одновременно к различным группам. Согласно общей классификации липидов (см. схему 10.1) сложные липиды обычно делят на три большие группы: фосфолипиды, сфинголипиды и гликолипиды.

10.4.1. Фосфолипиды

В группу фосфолипидов входят вещества, отщепляющие при гидролизе фосфорную кислоту, например глицерофосфолипиды и некоторые сфинголипиды (схема 10.2). В целом фосфолипидам свойственно достаточно высокое содержание ненасыщенных кислот.

Схема 10.2. Классификация фосфолипидов

Глицерофосфолипиды. Эти соединения являются главными липидными компонентами клеточных мембран.

По химическому строению глицерофосфолипиды представляют собой производные l -глицеро-З-фосфата.

l-Глицеро-З-фосфат содержит асимметрический атом углерода и, следовательно, может существовать в виде двух стереоизомеров.

Природные глицерофосфолипиды имеют одинаковую конфигурацию, являясь производными l-глицеро-З-фосфата, образующегося в процессе метаболизма из фосфата дигидроксиацетона.

Фосфатиды. Среди глицерофосфолипидов наиболее распространены фосфатиды - сложноэфирные производные l-фосфатидовых кислот.

Фосфатидовые кислоты - это производные l -глицеро-З-фосфата, этерифицированные жирными кислотами по спиртовым гидроксильным группам.

Как правило, в природных фосфатидах в положении 1 глицериновой цепи находится остаток насыщенной, в положении 2 - ненасыщенной кислоты, а один из гидроксилов фосфорной кислоты этерифицирован многоатомным спиртом или аминоспиртом (X - остаток этого спирта). В организме (рН ~7,4) оставшийся свободным гидроксил фосфорной кислоты и другие ионогенные группировки в фосфатидах ионизированы.

Примерами фосфатидов могут служить соединения, в составе которых фосфатидовые кислоты этерифицированы по фосфатному гидроксилу соответствующими спиртами:

Фосфатидилсерины, этерифицирующий агент - серин;

Фосфатидилэтаноламины, этерифицирующий агент - 2-ами- ноэтанол (в биохимической литературе часто, но не вполне правильно называемый этаноламином);

Фосфатидилхолины, этерифицирующий агент - холин.

Эти этерифицирующие агенты взаимосвязаны между собой, поскольку фрагменты этаноламина и холина могут образовываться в ходе метаболизма из фрагмента серина путем декарбоксилирования и последующего метилирования при помощи S-аденозилметионина (SAM) (см. 9.2.1).

Ряд фосфатидов вместо аминосодержащего этерифицирующего агента содержит остатки многоатомных спиртов - глицерина, миоинозита и др. Приведенные ниже в качестве примера фосфатидилглицерины и фосфатидилинозиты относятся к кислым глицерофосфолипидам, поскольку в их структурах отсутствуют фрагменты аминоспиртов, придающие фосфатидилэтаноламинам и родственным соединениям нейтральный характер.

Плазмалогены. Менее распространены по сравнению со сложноэфирными глицерофосфолипидами липиды с простой эфирной связью, в частности плазмалогены. Они содержат остаток ненасыщенного

* Для удобства способ написания конфигурационной формулы остатка миоинозита в фосфатидилинозитах изменен по сравнению с приведенным выше (см. 7.2.2).

спирта, связанный простой эфирной связью с атомом С-1 глицеро- 3-фосфата, как, например, плазмалогены с фрагментом этаноламина - L-фосфатидальэтаноламины. Плазмалогены составляют до 10% всех липидов ЦНС.

10.4.2. Сфинголипиды

Сфинголипиды представляют собой структурные аналоги глицерофосфолипидов, в которых вместо глицерина используется сфинго- зин. Другим примером сфинголипидов служат рассмотренные выше церамиды (см. 10.3.3).

Важную группу сфинголипидов составляют сфингомиелины, впервые обнаруженные в нервной ткани. В сфингомиелинах гидроксильная группа у С-1 церамида этерифицирована, как правило, фосфатом холина (реже фосфатом коламина), поэтому их можно отнести и к фосфолипидам.

10.4.3. Гликолипиды

Как можно судить по названию, соединения этой группы включают углеводные остатки (чаще D-галактозы, реже D-глюкозы) и не содержат остатка фосфорной кислоты. Типичные представители гликолипидов - цереброзиды и ганглиозиды - представляют собой сфингозинсодержащие липиды (поэтому их можно считать и сфинголипидами).

В цереброзидах остаток церамида связан с D-галактозой или D-глю- козой β-гликозидной связью. Цереброзиды (галактоцереброзиды, глюкоцереброзиды) входят в состав оболочек нервных клеток.

Ганглиозиды - богатые углеводами сложные липиды - впервые были выделены из серого вещества головного мозга. В структурном отношении ганглиозиды сходны с цереброзидами, отличаясь тем, что вместо моносахарида они содержат сложный олигосахарид, включающий по крайней мере один остаток V -ацетилнейраминовой кислоты (см. Приложение 11-2).

10.5. Свойства липидов

и их структурных компонентов

Особенностью сложных липидов является их бифильность, обусловленная неполярными гидрофобными и высокополярными ионизированными гидрофильными группировками. В фосфатидилхолинах, например, углеводородные радикалы жирных кислот образуют два неполярных «хвоста», а карбоксильная, фосфатная и холиновая группы - полярную часть.

На границе раздела фаз такие соединения действуют, как превосходные эмульгаторы. В составе клеточных мембран липид- ные компоненты обеспечивают высокое электрическое сопротивление мембраны, ее непроницаемость для ионов и полярных молекул и проницаемость для неполярных веществ. В частности, большинство анестезирующих препаратов хорошо растворяются в липидах, что позволяет им проникать через мембраны нервных клеток.

Жирные кислоты - слабые электролиты ( p K a ~4,8). Они в малой степени диссоциированы в водных растворах. При pH < p K a преобладает неионизированная форма, при pH > p K a , т. е. в физиологических условиях, преобладает ионизированная форма RCOO - . Растворимые соли высших жирных кислот называются мылами. Натриевые соли высших жирных кислот твердые, калиевые - жидкие. Как соли слабых кислот и сильных оснований мыла частично гидролизуются в воде, их растворы имеют щелочную реакцию.

Природные ненасыщенные жирные кислоты, имеющие цис -конфигурацию двойной связи, обладают большим запасом внутренней энергии и, следовательно, по сравнению с транс -изомерами термодинамически менее стабильны. Их цис-транс -изомеризация легко проходит при нагревании, особенно в присутствии инициаторов радикальных реакций. В лабораторных условиях это превращение можно осуществить действием оксидов азота, образующихся при разложении азотной кислоты при нагревании.

Высшие жирные кислоты проявляют общие химические свойства карбоновых кислот. В частности, они легко образуют соответствующие функциональные производные. Жирные кислоты с двойными связями проявляют свойства ненасыщенных соединений - присоединяют по двойной связи водород, галогеноводороды и другие реагенты.

10.5.1. Гидролиз

С помощью реакции гидролиза устанавливают строение липидов, а также получают ценные продукты (мыла). Гидролиз - первая стадия утилизации и метаболизма пищевых жиров в организме.

Гидролиз триацилглицеринов осуществляют либо воздействием перегретого пара (в промышленности), либо нагреванием с водой в присутствии минеральных кислот или щелочей (омыление). В организме гидролиз липидов проходит под действием ферментов липаз. Некоторые примеры реакций гидролиза приведены ниже.

В плазмалогенах, как и в обычных виниловых эфирах, простая эфирная связь расщепляется в кислой, но не в щелочной среде.

10.5.2. Реакции присоединения

Липиды, содержащие в структуре остатки ненасыщенных кислот, присоединяют по двойным связям водород, галогены, галогеноводороды, воду в кислой среде. Иодное число - это мера ненасыщенности триацилглицеринов. Оно соответствует числу граммов иода, которое может присоединиться к 100 г вещества. Состав природных жиров и масел и их иодные числа варьируют в достаточно широких пределах. В качестве примера приводим взаимодействие 1-олеоил- дистеароилглицерина с иодом (иодное число этого триацилглицерина равно 30).

Каталитическое гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных растительных масел - важный промышленный процесс. В этом случае водород насыщает двойные связи и жидкие масла превращаются в твердые жиры.

10.5.3. Реакции окисления

Окислительные процессы с участием липидов и их структурных компонентов достаточно разнообразны. В частности, окисление кис- лородом воздуха ненасыщенных триацилглицеринов при хранении (автоокисление, см. 3.2.1), сопровождаемое гидролизом, является частью процесса, известного как прогоркание масла.

Первичными продуктами взаимодействия липидов с молекулярным кислородом являются гидропероксиды, образующиеся в резуль- тате цепного свободнорадикального процесса (см. 3.2.1).

Пероксидное окисление липидов - один из наиболее важных окислительных процессов в организме. Он является основной причиной повреждения клеточных мембран (например, при лучевой болезни).

Структурные фрагменты ненасыщенных высших жирных кислот в фосфолипидах служат мишенью для атаки активными формами кис- лорода (АФК, см. Приложение 03-1).

При атаке, в частности, гидроксильным радикалом HO", наиболее активным из АФК, молекулы липида LH происходит гомолитический разрыв связи С-Н в аллильном положении, как показано на примере модели пероксидного окисления липидов (схема 10.3). Образующийся радикал аллильного типа L" мгновенно реагирует с находящимся в среде окисления молекулярным кислородом с образованием липидпероксильного радикала LOO". С этого момента начинается цепной каскад реакций пероксидации липидов, поскольку происходит постоянное образование аллильных липидных радикалов L", возобнов- ляющих этот процесс.

Липидные пероксиды LOOH - неустойчивые соединения и могут спонтанно или при участии ионов металлов переменной валентности (см. 3.2.1) разлагаться с образованием липидоксильных радикалов LO", способных инициировать дальнейшее окисление липидного субстрата. Такой лавинообразный процесс пероксидного окисления липидов представляет собой опасность разрушения мембранных структур клеток.

Промежуточно образующийся радикал аллильного типа имеет мезомерное строение и может далее подвергаться превращениям по двум направлениям (см. схему 10.3, пути а и б), приводящим к промежуточным гидропероксидам. Гидропероксиды нестабильны и уже при обычной температуре распадаются с образованием альдегидов, которые далее окисляются в кислоты - конечные продукты реакции. В результате получаются в общем случае две монокарбоновые и две дикарбоновые кислоты с более короткими углеродными цепями.

Ненасыщенные кислоты и липиды с остатками ненасыщенных кислот в мягких условиях окисляются водным раствором перманга- ната калия, образуя гликоли, а в более жестких (с разрывом углеродуглеродных связей) - соответствующие кислоты.