Структурная формула кислот. Химия

Кислоты – это сложные вещества, молекулы которых состоят из атомов водорода, способных замещаться, и кислотных остатков.

Кислотный остаток имеет отрицательный заряд.

Бескислородные кислоты: HCl, HBr, H 2 S и т.д.

Элемент, который вместе с атомами водорода и кислорода образует молекулу кислородсодержащей кислоты, называют кислотообразующим .

По числу в молекуле атомов водорода кислоты подразделяют на одноосновные и многоосновные .

Одноосновные кислоты содержат один атом водорода: HCl, HNO 3 , HBr и т.д.

Многоосновные кислоты содержат два и более атомов водорода: H 2 SO 4 (двухосновная), H 3 PO 4 (трехосновная).

В бескислородных кислотах к названию элемента, который образует кислоту, прибавляют соединительную гласную «о» и слова «…водородная кислота ». Например: HF – фтороводородная кислота.

Если кислотообразующий элемент проявляет максимальную степень окисления (она соответствует номеру группы), то к названию элемента прибавляют «…ная кислота». Нопример:

HNO 3 – азотная кислота (потому что атом азота имеет максимальную степень окисления +5)

Если степень окисления элемента ниже максимальной, то прибавляют «…истая кислота»:

1+3-2
HNO 2 – азотистая кислота (т.к. кислотообразующий элемент N имеет минимальную степень окисления).

H 3 PO 4 – орто фосфорная кислота.

HPO 3 – мета фосфорная кислота.

Структурные формулы кислот.

В молекуле кислородсодержащей кислоты атом водорода связан с атомом кислотообразующего элемента через атом кислорода. Поэтому при составлении структурной формулы к атому кислотообразующего элемента в первую очередь нужно присоединить все гидроксид-ионы.

Затем оставшиеся атомы кислорода двумя черточками соединить непосредственно с атомами кислотообразующего элемента (рис.2).

Кислоты Кислотами называются сложные вещества, состоящие из атомов водорода, способных замещаться на металл, и кислотного остатка. Номенклатура кислот Различают систематические и традиционные названия кислот. Традиционные названия наиболее известных кислот и их солей приведены в таблице 1. Таблица 1. Название кислоты Формула Название солей Азотистая Азотная Метаалюминиевая Ортоборная Бромоводородная Ортокремниевая Метакремниевая Марганцовистая Марганцовая Родановодородная Серная Тиосерная Сернистая Сероводородная Муравьиная Синильная (циановодородная) Угольная Уксусная Ортофосфорная Метафосфорная Фтороводородная (плавиковая) Хромовая Двухромовая Хлороводородная (соляная) Хлорноватистая Хлористая Хлорноватая Хлорная HNO2 HNO3 HAlO2 H3BO3 HBr H4SiO4 H2SiO3 H2MnO4 HMnO4 HCNS H2SO4 H2S2O3 H2SO3 H2S HCOOH HCN H2CO3 CH3COOH H3PO4 HPO3 HF H2CrO4 H2Cr2O7 HCl HClO HClO2 HClO3 HClO4 Нитриты Нитраты Метаалюминаты Ортобораты Бромиды Ортосиликаты Метасиликаты Манганаты Перманганаты Роданиды Сульфаты Тиосульфаты Сульфиты Сульфиды Формиаты Цианиды Карбонаты Ацетаты Ортофосфаты Метафосфаты Фториды Хроматы Дихроматы Хлориды Гипохлориты Хлориты Хлораты Перхлораты Систематические названия кислородсодержащих кислот строятся по следующиму правилу: в названии аниона вначале указывают число атомов кислорода, их название “оксо-“, а затем кислотообразующего элемента с добавлением суффикса -ат независимо от степени его окисления. Например: 1 H2SO4 - тетраоксосульфат (VI) водорода H2SO3 - триоксосульфат (IV) водорода H3PO4 - тетраоксофосфат (V) водорода При образовании названий кислот, содержащих в своем составе два или более атомов кислотообразующего элемента, употребляют приставки, обозначающие количество атомов кислотообразующего элемента: ди-, три-, тетра- и т.д. Например: H2S2O7 - дисерная кислота H2Cr2O7 - дихромовая кислота H2B4O7 - тетраборная кислота Названия бескислородных кислот образуют от названия кислотообразующего элемента, прибавляя окончание -водородная. Например: HCl - хлороводородная кислота H2S - сероводородная кислота Классификация кислот Кислоты классифицируют по ряду признаков. I. по составу По составу кислоты делятся на кислородсодержащие и бескислородные, а по числу содержащихся в них атомов водорода, способных замещаться на металл, - на одноосновные, двуосновные и трехосновные. Кислоты Бескислородные HF, HCl, HBr, HJ, H2S, HCN, HCNS и другие Кислородсодержащие H2SO4, H2SO3, HNO3, H3PO4, H2SiO3 и другие 2 II. по основности Основностью кислот называется число атомов водорода, способных замещаться на металл. Кислоты Одноосновные Двухосновные Трехосновные HF, HBr, HJ, HNO2, HNO3, HAlO2, HCN и другие Н2SO4, H2SO3, H2S, H2CO3 и другие H3PO4 III. по силе Кислоты Сильные НCl, HBr, HJ, H2SO4, HNO3, HMnO4, HClO4, HClO3, H2Cr2O7, H2S2O3 и другие Слабые HF, HNO2, H2SO3, H2CO3, H2SiO3, H2S, H3BO3, HCN и другие; все органические кислоты Структурные формулы кислот При составлении структурных формул бескислородных кислот следует учитывать, что в молекулах этих кислот атомы водорода связаны с атомом неметалла: H - Cl. При составлении структурных формул кислородсодержащих кислот нужно помнить, что водород с центральным атомом связан посредством атомов кислорода. Если, например, требуется составить структурные формулы серной и ортофосфорной кислот, то поступают так: 3 a) пишут один под другим атомы водорода данной кислоты. Затем через атомы кислорода черточками связывают их с центральным атомом: b) к центральному атому (с учетом валентности) присоединяют остальные атомы кислорода: Способы получения кислот показаны на схеме. Физические свойства Многие кислоты, например серная, азотная, соляная - это бесцветные жидкости. Известны также твердые кислоты: ортофосфорная H3PO4, метафосфорная HPO3. Почти все кислоты растворимы в воде. Пример нерастворимой кислоты - кремниевая H2SiO3. 4 Растворы кислот имеют кислый вкус. Так, например, многим плодам придают кислый вкус содержащиеся в них кислоты. Отсюда и название кислот: яблочная, лимонная и т.д. Химические свойства В обобщенном виде химические свойства кислот рассмотрены в таблице 2. В таблице приведены уравнения реакций, относящиеся к реакциям обмена. Следует учесть, что реакции обмена в растворах протекают до конца в следующих трех случаях: 1. если в результате реакции образуется вода, например в реакции нейтрализации; 2. если один из продуктов реакции - летучее вещество, например, серная кислота вытесняет из солей хлороводородную кислоту, потому что она более летуча; 3. если один из продуктов реакции выпадает в осадок, например, в реакции получения нерастворимых оснований. Таблица 2. Вещества, с которыми реагируют кислоты 1.С индикаторами 2. С металлами. Если металл находится в ряду активности металлов левее водорода, то выделяется водород и образуется соль. Исключение HNO3 и конц.H2SO4 3. С основными оксидами. Образуется соль и вода 4. С основаниями - реакция нейтрализации. Образуется соль и вода 5. С солями. В соответствии с рядом кислот (каждая предыдущая кислота может вытеснить из соли последующую: Примеры Лакмус становится красным Метиловый оранжевый становится розовым Фенолфталиновый становится бесцветным Zn + 2HCl → ZnCl2 + H2 t CuO + H2SO4 → CuSO4 + H2O основание + кислота → соль + вода NaOH + HCl → NaCl + H2O Na2CO3 + HCl → NaCl + H2O + CO2 t ZnCl2 (кр) + H2SO4(конц) → ZnSO4 + 2HCl HNO3 H2SO4, HCl, H2SO3, H2CO3,H2S, H2SiO3 * H3PO4 t 6. При нагревании некоторые H2SiO3 → H2O + SiO2 кислоты разлагаются. Как правило, образуются кислотный оксид и вода * Этот ряд условный. Однако в большинстве случаев реакции между кислотами и солями протекают согласно этому ряду. 5 Вопросы и задания 1. Какие вещества называются кислотами? 2. Составьте структурные формулы следующих кислот: а) угольной; б) бромоводородной; в) сернистой; г) хлорной HClO4 3. Какими способами получают кислоты? 4. Какими двумя способами можно получить: а) ортофосфорную кислоту; б) сероводородную кислоту? Напишите уравнения соответствующих реакций. 5. Начертите нижеприведенную таблицу. В соответствующих графах запишите по три уравнения реакций, в которых участвуют и образуются кислоты. Реакции разложения соединения замещения обмена 6. Приведите по три примера уравнения химических реакций, характеризующих химические свойства кислот. Отметьте, к какому типу реакций они относятся. 7. Какие из веществ, формулы которых приведены, реагируют с соляной кислотой: а) CuO; б) Cu; в) Cu(OH)2; г) Ag; д) Al(OH)3? Напишите уравнения реакций, которые осуществимы. 8. Даны схемы: Напишите уравнения реакций, которые осуществимы. 9. Какие кислоты могут быть получены при взаимодействии оксидов P2O5, Cl2O, SO2, N2O3, SO3 с водой? 10. Напишите формулы и названия кислот, соответствующие следующим кислотным оксидам: CO2, P2O5, Mn2O7, CrO3, SiO2, V2O5, Cl2O7. 6

Винная кислота: общее описание вещества, местонахождение в природе, физические и химические характеристики. Свойства солей винной кислоты. Ее производство...

Винная кислота: структурная формула, свойства, получение и применение

От Masterweb

04.12.2018 15:00

Винная кислота относится к классу карбоновых кислот. Свое название данное вещество получило из-за того, что основным источником его получения служит виноградный сок. При брожении последнего происходит выделение кислоты в виде плохо растворимой калиевой соли. Основной областью применения этого вещества является производство продукции пищевой промышленности.

Общее описание

Винная кислота относится к категории ациклических двухосновных гидрокислот, в составе которых содержится и гидроксильная, и карбоксильная группы. Такие соединения рассматривают также как гидроксильные производные карбоновых кислот. Это вещество имеет и другие названия:

  • диоксиянтарная;
  • тартаровая;
  • 2, 3-дигидроксибутандиовая кислота.

Химическая формула винной кислоты: С4Н6О6.

Для данного соединения характерна стереоизометрия, оно может существовать в 3 формах. Структурные формулы винных кислот представлены на рисунке ниже.

Наиболее устойчивой является третья форма (мезовинная кислота). D- и L- кислоты – оптически активные, но смесь этих изомеров, взятых в эквивалентном количестве, оптически неактивна. Такую кислоту еще называют r- или i-винной (рацемической, виноградной). По внешнему виду данное вещество – это бесцветные кристаллы или белый порошок.

Местонахождение в природе

L-винная (RR-винная) и виноградная кислоты содержатся в большом количестве в винограде, продуктах его переработки, а также в кислых соках многих фруктов. Впервые данное соединение было выделено из винного камня – осадка, который выпадает при изготовлении вина. Он представляет собой смесь виннокислого калия и кальция.

Мезовинная кислота в природе не встречается. Ее можно получить только искусственным путем – при кипячении в едких щелочах D- и L-изомеров, а также при окислении малеиновой кислоты или фенола.

Физические характеристики


Основными физическими свойствами винной кислоты являются:

  • Молекулярная масса – 150 а. е. м.
  • Температура плавления: o D- или L-изомера – 170 °С; o виноградной кислоты – 260 °С; o мезовинной кислоты – 140 °С.
  • Плотность – 1,66-1,76 г/см3.
  • Растворимость – 135 г безводного вещества на 100 г воды (при температуре 20 °С).
  • Теплота сгорания – 1096,7 кДж/(г∙моль).
  • Удельная теплоемкость – 1,26 кДж/(моль∙°С).
  • Молярная теплоемкость – 0,189 кДж/(моль∙°С).

Кислота хорошо растворяется в воде, при этом наблюдается поглощение теплоты и снижение температуры раствора.

Кристаллизация из водных растворов происходит в гидратной форме (2С4Н6О6)∙ Н2О. Кристаллы имеют форму ромбических призм. У мезовинной кислоты они призматические или чешуйчатые. При нагреве свыше 73 °С из спирта кристаллизуется безводная форма.

Химические свойства

Винной кислоте, как и другим оксикислотам, присущи все свойства спиртов и кислот. Функциональные группы –СООН и –OH могут реагировать с другими соединениями как независимо, так и оказывать взаимное влияние друг на друга, что обусловливает химические особенности этого вещества:

  • Электролитическая диссоциация. Винная кислота является более сильным электролитом, чем родоначальные карбоновые кислоты. Наибольшей степенью диссоциации обладают D- или L-изомеры, наименьшей – мезовинная кислота.
  • Образование кислых и средних солей (тартратов). Наиболее распространенными из них являются: кисло-виннокислый и виннокислый калий, виннокислый кальций.
  • Формирование с металлами хелатных комплексов, имеющих различное строение. Состав этих соединений зависит от кислотности среды.
  • Образование сложных эфиров при замещении –OH в карбоксильной группе.

При нагревании L-винной кислоты до 165 °С в продукте преобладают мезовинная и виноградная кислоты, в интервале 165-175 °С – виноградная, свыше 175 °С – метавинная кислота, представляющая собой смолообразное вещество желтоватой окраски.

Виноградная кислота при нагреве до 130 °С в смеси с соляной кислотой частично превращается в мезовинную.

Свойства солей


Среди характеристик солей винной кислоты можно выделить следующие:

  • Кислая калиевая соль KHC4H4O6 (гидротартрат калия, винный камень): o плохо растворима в воде и спирте; o выпадает в осадок при длительной выдержке; o имеет вид бесцветных мелких кристаллов, форма которых может быть ромбической, квадратной, шестиугольной или прямоугольной; o относительная плотность – 1,973.
  • Виннокислый кальций CaC4H4O6: o внешний вид – кристаллы ромбической формы; o плохо растворим в воде.
  • Средняя калиевая соль K2C4H4∙0,5 H2O, кислая кальциевая соль CaH2 (C4H4O6)2 – хорошая растворимость в воде.

Синтез


Существует 2 вида сырья для получения винной кислоты:

  • виннокислая известь (продукт переработки выжимки, осадочных дрожжей, отходов производства коньячного спирта из виноматериалов);
  • гидротартрат калия (образуется в молодом вине при его охлаждении, а также при концентрировании виноградного сока).

Накопление винной кислоты в винограде зависит от его сорта и климатических условий, в которых он выращивался (в холодные годы ее образуется меньше).

Виннокислую известь сначала очищают от примесей промывкой водой, фильтрацией, центрифугированием. Гидроторат калия измельчают на шаровых мельницах или дробилках до размера частиц 0,1-0,3 мм, а затем перерабатывают в известь в реакции обменного осаждения с помощью хлорида и карбоната кальция.

Получение винной кислоты производится в реакторах. Сначала в него заливают воду после промывки гипсового шлама, затем загружают винный камень из расчета 80-90 кг/м3. Эту массу нагревают до 70-80 °С, добавляют в нее хлористый кальций и известковое молоко. Разложение винного камня длится 3-3,5 ч, после чего суспензию фильтруют и промывают.

Из виннокислой извести кислоту выделяют разложением H2SO4 в реакторе из кислотоупорной стали. Массу нагревают до 85-90 °С. Избыток кислоты в конце процесса нейтрализуют при помощи мела. Кислотность раствора при этом должна быть не более 1,5. Затем раствор винной кислоты выпаривают и кристаллизуют. Растворенный гипс выпадает в осадок.

Области применения


Применение винной кислоты связано в основном с пищевой промышленностью. Ее употребление способствует повышению аппетита, усилению секреторной функции желудка и поджелудочной железы, улучшению пищеварительного процесса. Ранее винная кислота широко применялась в качестве подкислителя, но в настоящее время она вытеснена лимонной кислотой (в том числе в виноделии при переработке очень спелого винограда).

Диацетилвиннокислый эфир используется для улучшения качества хлеба. Благодаря его применению увеличивается пористость и объем хлебного мякиша, а также срок его хранения.

Основные области применения винной кислоты обусловлены ее физико-химическими свойствами:

  • подкислитель и регулятор кислотности;
  • антиокислитель;
  • консервант;
  • катализатор сольвеолиза водой в органическом синтезе и аналитической химии.

В пищевой промышленности вещество используют в качестве добавки Е334 в такие продукты питания, как:

  • кондитерские изделия, печенье;
  • овощные и фруктовые консервы;
  • желе и джемы;
  • слабоалкогольные напитки, лимонад.

Метавинная кислота применяется в качестве стабилизатора, добавки для предотвращения помутнения вина, шампанского и появления винного камня.

Виноделие и пивоварение

Винную кислоту добавляют в сусло, если ее уровень ниже 0,65% для красных вин и 0,7-0,8% для белых. Корректировку производят до начала брожения. Сначала это делают на опытном образце, затем небольшими порциями вещество добавляют в сусло. Если винной кислоты в избытке, то проводят холодную стабилизацию. Иначе кристаллы выпадают в осадок в бутылках с товарным вином.

При производстве пива кислоту используют для отмывания культурных дрожжей от диких. Заражение пива последними является причиной его помутнения и брака. Добавление даже небольшого количества винной кислоты (0,5-1,0%) обезвреживает эти микроорганизмы.

Улица Киевян, 16 0016 Армения, Ереван +374 11 233 255