Рациональные названия органических веществ. Примеры построения названий по систематической номенклатуре

Название свое рациональная номенклатура получила от латинского ratio - "разум". Эта система впервые позволила давать логичные названия органическим соединениям, опираясь на их принадлежность к тому или иному классу. Она заменила тривиальные наименования, которые никоим образом не отражали особенностей строения их молекул. Да и запомнить структурные формулы многочисленных органических соединений по силам далеко не каждому.

Новая номенклатура, называемая еще радикальной или функциональной, за основу стала принимать простейшие вещества в гомологическом ряду какого-либо класса. А остальные соединения стали рассматривать как замещенные производные от них. Появились четкие требования к наименованию соединений. В 19 веке эти правила были новаторскими, а их возникновение стало возможным благодаря теории радикалов, теории типов и еще ряду научных трактатов того времени.

Общие правила рациональной номенклатуры

За отправную точку названия берут первый или второй член гомологического ряда рассматриваемого класса органических веществ. Остальную часть углеводородного скелета молекулы записывают как радикалы, присоединенные к нему.

Наименования самих заместителей формируют, основываясь на гомологический ряд алканов, замещая суффиксы -ан на -ил, например, метил, этил и т. д. К названию разветвленных радикалов, к предпоследнему атому углерода которых присоединено две группы -СН 3 , добавляют приставку изо-. Например, изопропил, изобутил.

Еще одним распространенным способом показать разветвленность заместителей является добавление приставок втор- и трет-. Эта запись указывает на то, что свободная валентность имеется у вторичного или третичного атома углерода. Если же свободная валентность находится в конце неразветвленного остатка молекулы, то добавляется буква н (от слова "нормальный"), но по факту ее записывают редко.

Для того чтобы отразить положение радикалов относительно основного фрагмента молекулы, имеется несколько способов:

цифрами;
буквами греческого алфавита;
приставками симм. или несимм., характеризующими симметричность молекулы;
добавлением букв о- (орто), м- (мета) или п- (пара) при описании циклических соединений;
буквами, соответствующими названию гетероатомов (N - у азота, О - у кислорода, S - у серы и т. д.).

Количество одинаковых заместителей указывают, используя приставки ди-, три-, тетра-, пента- и т. д.

Примеры рациональной номенклатуры органических соединений:

СΗ 3 -СΗ 2 -СΗ 2 -С(СΗ 3) 2 -СΗ(СΗ 3)-СН 3 - диметилпропилизопропилметан;
СΗ 3 -СΗ 2 -СΗ(СΗ 3)-СΗ 2 -СН 3 - метилэтил-втор-бутилметан;
С 6 Η 5 -СΗ(СΗ 3)-СН 3 - изопропилбензол;
Н 3 С-СΗ 2 -СΗBr-СΗ 2 -СН 2 -СН 3 - этилпропилброметан;
НО-С 6 Н 4 -С 2 Н 5 - о-оксиэтилбензол.

Алканы

По правилам рациональной рассматривают как метан или этан, атомы водорода в которых замещены на всевозможные углеводородные радикалы. Причем в сложных молекулах остатком метана считается наименее гидрогенезированный атом углерода, то есть тот, который связан с большим числом заместителей.

Названия радикалов записывают в порядке старшинства, то есть по увеличению сложности их структуры, при этом умножающие приставки на этот порядок не влияют.

Если в молекуле содержатся не углеводородные заместители, например, галогены, то их названия упоминают после остальных радикалов.

Гомологический ряд алканов

Молекулярная формула	Упрощенная структурная формула	Название по ИЮПАК	Рациональное название	Название радикала
СΗ 4	СΗ 4	метан	метан	метил
С 2 Η 6	СΗ 3 -СН 3	этан	метилметан	этил
С 3 Η 8	СН 3 -СΗ 2 -СН 3	пропан	диметилметан	пропил
С 4 Η 10	СН 3 -СΗ2-СΗ 2 -СΗ 3	бутан	диметилэтан	бутил
С 5 Η 12	СН 3 -(СΗ 2) 3 -СΗ 3	пентан	метилэтилэтан	пентил
С 6 Η 14	СН 3 -(СΗ 2) 4 -СΗ 3	гексан	диэтилэтан	гексил
С 7 Η 16	СН 3 -(СΗ 2) 5 -СΗ 3	гептан	этилпропилэтан	гептил
С 8 Η 18	СН 3 -(СΗ 2) 6 -СΗ 3	октан	дипропилэтан	октил
С 9 Η 20	СН 3 -(СΗ 2) 7 -СΗ 3	нонан	пропилбутил-этан	нонил
С 10 Η 22	СН 3 -(СΗ 2) 8 -СΗ 3	декан	дибутилэтан	децил

Алкены

Углеводороды с двойной С=С связью обычно рассматривают как замещенные этилена. Местонахождение радикалов при этом указывают словами симм. (несимм.) или Если однотипные заместители соединены с разными атомами углерода при двойной связи, то такой алкен называют симметричным, а если с одним и тем же, то несимметричным.

В тех случаях, когда заместители имеют сильно разветвленную структуру, и составить название алкена по рациональной номенклатуре весьма проблематично, соединение рассматривают как производные метана. При этом двойная связь входит в состав одного из заместителей, а за основу названия выбирают наименее гидрированный атом углерода.

Диены

Особенности составления названия диеновых углеводородов по рациональной номенклатуре зависят от взаимного размещения кратных связей в молекуле. Если двойные углерод-углеродные связи в соединении являются кумулированными или сопряженными, то вещество считают производным аллена или дивинила соответственно. Если двойные связи изолированные, то есть если между ними расположены две и более одинарных, то вещества именуют как производные метана или этана. А кратные связи при этом находятся в заместителях.

Алкины

Рациональная номенклатура рассматривает алкины как замещенные ацетилена. В отличие от этиленовых углеводородов, в молекулах с углеводородов с С≡С связью не может быть двух радикалов, соединенных с одним и тем же атомом углерода при ней. Поэтому и указывать взаимное расположение их нет необходимости. Нужно лишь перечислить названия радикалов в порядке их усложнения.

Если же молекула имеет сложное строение, то при составлении ее названия поступают, как с алкинами. Тройная связь при этом отражается в составе заместителя, например, ацетиленила, а за основу принимают метан или этан. При этом сначала записывают предельные радикалы, а затем непредельные с тем же количеством атомов углерода. Примеры:

Н 3 С-С≡С-СН 3 - диметилацетилен;
Η3 С-СΗ 2 -С≡С-СΗ 2 -СΗ 2 -СΗ 3 - этилпропилацетилен;
НС≡С-С(СΗ 3)(С 2 Η 5)-СΗ(СΗ 3)-СН 3 - метилэтилацетиленилизопропилметан.

Ароматические соединения

Одноядерные ароматические углеводороды рассматриваются рациональной номенклатурой как замещенные соединения бензола. Взаимное расположение радикалов обозначают буквами о, м или п.

В молекулах со сложным углеводородным скелетом наличие бензольного кольца отражается в виде названия соответствующего радикала. Присутствие гидроксильной группы в составе фенолов указывается приставкой окси-, например, оксибензол.

Спирты

Рациональная номенклатура спиртов имеет свои особенности для каждого этого класса. Одноатомные спирты принимают производными карбинола При этом названия радикалов записывают в порядке увеличения в них атомов углерода:

СН 3 -СН 2 -ОН - метилкарбинол;
СΗ 3 -СΗ(ОΗ)-С≡СΗ - метилацетиленилкарбинол.

Двухатомные спирты, в чьих молекулах гидроксильные группы -ОΗ расположены у соседних атомов углерода, называют этиленгликолями:

СΗ 3 -СΗ(ОΗ)-СΗ 2 (ОΗ) - метилэтиленгликоль.

А если гидроксилы соединены не с соседними атомами углерода, то в названиях записывают число метиленовых групп -СН2-, находящихся между ними:

ОΗ-СΗ 2 -СΗ 2 -СΗ 2 -СΗ 2 -ОΗ - тетраметиленгликоль;
ОΗ-СΗ 2 -СΗ 2 -СΗ 2 -СΗ 2 -СΗ 2 -СΗ 2 -ОΗ - гексаметиленгликоль.

Альдегиды и кетоны

Названия альдегидов по рациональной номенклатуре составляют, отталкиваясь от структуры этаналя, именуемого в данном случае уксусным альдегидом. Например:

СН 3 -СОН - уксусный альдегид;
СΗ 3 -СΗ 2 -СΗ 2 -СОΗ - этилуксусный альдегид;
СН 3 -СΗ(СΗ 3)-СОН - диметилуксусный альдегид.

Если в соединении имеется несколько функциональных групп, то группу -СОН обозначают добавлением приставки альдо-:

НОС-СН 2 -СООН - альдопропионовая кислота.

Кетоны называют, перечисляя заместители, связанные с карбонильной группой >С=О и добавляя слово кетон:

СН 3 -СО-СН 3 - диметилкетон;
СΗ 2 =СΗ-СО-СΗ 3 - метилвинилкетон.

С помощью букв греческого алфавита обозначают не только взаимное расположение нескольких карбонильных групп, но также и заместителей в главной углеводородной цепи:

Н 3 С-СО-СО-СН 3 - α-дикетон;
СΗ 3 -СО-СΗ 2 -СО-СΗ 3 - β-дикетон;
Br-Н 2 С-СО-СН 2 -СН 3 - (α-бромометил)этилкетон.

Карбоновые кислоты

Для одноосновных карбоновых кислот с неразветвленной углеводородной цепью используют тривиальные названия (масляная, уксусная и др.). Если же молекула имеет разветвленное строение, то ее название по рациональной номенклатуре составляют из соответствующих радикалов, соединенных с уксусной кислотой или ее гомологами. Таким образом, одна и та же кислота может иметь несколько рациональных названий:

Н 3 С-СН(СН 3)-СООН - диметилуксусная, или метилпропионовая кислота;
Η 3 С-СΗ 2 -СΗ(СΗ 3)-СООΗ - метилэтилуксусная, или α-метилмасляная кислота.

Если положение заместителей отмечают греческими буквами, то начинают отсчет не с карбонильного углерода, а со следующего за ним. Согласно рациональной номенклатуре, названия непредельных кислот получают, опираясь на молекулу акриловой кислоты, если двойная связь расположена между α и β атомами углерода. В остальных случаях кратная связь указывается в составе заместителей. Примеры:

Н 2 С=СН-СООН - акриловая кислота;
Н 3 С-НС=СН-СООН - β-метилакриловая кислота;
Η 2 С=СΗ-СΗ(СΗ 3)-СООΗ - метилвинилуксусная кислота.

Сложные эфиры

Согласно рациональной номенклатуре, названия сложных эфиров строятся из двух остатков: тривиального названия кислоты и спиртового радикала. Например:

СН 3 -СОО-СН 3 - уксуснометиловый эфир
СΗ 3 -СΗ 2 -СОО-СН 3 - пропионовометиловый эфир
СΗ 3 -СΗ 2 -СΗ 2 -СОО-СΗ(СΗ 3)-СΗ 3 - масляноизопропиловый эфир
СН 3 -СОО-С 5 Н 11 - уксусноизоамиловый эфир.

Циклоалканы

Предельные циклические углеводороды называют исходя из числа метиленовых групп -СН 2 -, которые образуют кольцо. Количество их указывают приставками три-, тетра-, пента-, гекса-, гепта- и т. д. Если цикл соединен с одним или несколькими заместителями, то их сначала перечисляют их названия.

В современной химии рациональная номенклатура не имеет столь же широкого распространения, как женевская. Тем не менее в свое время именно ее принципы заложили основу для создания современных систем наименования различных соединений.

Главным недостатком рациональной номенклатуры является неоднозначность требований к выбору вещества, на котором основывается построение название. Это приводит к тому, что соединения с очень сложной разветвленной структурой могут иметь несколько наименований. А в особо сложных случаях их построение и вовсе бывает невозможным. Однако для некоторых классов алканов или спиртов, и сегодня названия, подобранные по ее правилам, употребляются довольно часто.

Воснову научной классификации и номенклатуры органических соединений положены принципы теории химического строения А. М. Бутлерова.

Все органические соединения подразделяют на следующие основные ряды:

I. Ациклические соединения - с открытой цепью углеродных атомов (их называют также алифатическими соединениями, или соединениями жирного ряда) :

1. Предельные (насыщенные).

2. Непредельные (ненасыщенные).

II. Циклические соединения - с замкнутой в кольцо цепью атомов.

1. Карбоциклические (изоциклические), - в кольцевую систему которых входят только углеродные атомы:

а) алициклические (предельные и непредельные), б) ароматические.

2. Гетероциклические соединения - в их кольцевую систему, кроме углеродных атомов, входят атомы других элементов - гетероатомы (кислород, азот, сера и т. д.).

В рядах ациклических икарбоциклических соединений основными классами являются углеводороды.

В основе гетероциклических соединений лежат гетероциклы, в которых атомы, образующие кольцо, соединены только с атомами водорода.

В предельных (насыщенных) углеводородах атомы углерода соединены друг с другом простыми (ординарными) связями С-С. В непредельных (ненасыщенных) углеводородах имеются одна или несколько пар углеродных атомов, соединенных кратными - двойными С = С или тройными С ≡ С связями.

Углеводороды с двойными или тройными связями могут быть образованы путем отнятия 2, 4, 6 и более атомов водорода от пар смежных углеродных атомов в предельных углеводородах; при этом получаются непредельные углеводороды, содержащие соответственно двойную, тройную, две двойные ит. д. связи. При отнятии же двух и более атомов водорода от несмежных углеродных атомов из предельных ациклических углеводородов могут быть получены циклические углеводороды.

Таким образом, все другие углеводороды можно рассматривать как производные предельных ациклических углеводородов.

Несколько кратных связей могут иметь различное взаимное расположение в углеродной цепи. Например, различают кумулированные С = С = С, сопряженные (или конъюгированные) С = С-С = С и изолированные (или уединенные ) С = С-(СН 2) п -С = С двойные связи.

Углеводороды различных классов образуют так называемые гомологические ряды, в которых каждый последующий углеводород отличается от предыдущего члена ряда на гомологическую разность СН 2 . Состав любого члена гомологического ряда выражается общей для данного ряда эмпирической формулой. Например, состав ациклических предельных углеводородов может быть представлен формулой С n Н 2n +2 , непредельных - с одной двойной связью C n H 2n , - с одной тройной или с двумя двойными связями С n Н 2n – 2 и т. д. Например:

Названия гомологических рядов углеводородов иногда производят от названий их простейших членов, например: углеводороды ряда метана, углеводороды ряда этилена (этиленовые углеводороды), углеводороды ряда ацетилена (ацетиленовые углеводороды).

При замещении в углеводородах того или иного гомологического ряда одного или нескольких атомов водорода отдельными атомами или группами (например, галогенами, группами -NO 2 , -ОН, -NH 2 и т. д.) образуются гомологические ряды, соответственно, галогенпроизводных, нитросоединений, спиртов, аминов и т. д. Таким образом, все другие классы органических соединений того или иного ряда являются производными углеводородов.

Для наименования отдельных органических соединений широкое распространение получили тривиальные названия, рациональная, Женевская (1892 г.) и Льежская (1930 г.) номенклатуры. Среди них наиболее строгой с точки зрения единого принципа наименования органических соединений и однозначности их названий (особенно для ациклических соединений) является Женевская номенклатура. К сожалению, она в свое время не была разработана полностью и не может быть использована как единственная при наименовании очень многих сложных органических соединений.

В 1947 г. на совещании Международного союза чистой и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry - сокращенно IUPAC), состоявшемся в Лондоне, было принято решение о пересмотре существовавших правил номенклатуры органических соединений и о выработке новых международных правил. Созданная комиссия выработала правила, которые в 1957 г. были опубликованы под названием Правила номенклатуры органических соединений IUPAC 1957.

В СССР А. П. Терентьевым с сотрудниками (1951 г.) была предложена систематическая номенклатура , основанная на строгом едином принципе и позволяющая однозначно называть любое органическое соединение. Однако эта номенклатура, вследствие довольно значительного отличия от обычных привычных химикам названий, не является общепринятой.

Ниже дана краткая характеристика различных номенклатурных систем.

Тривиальные названия не вытекают из каких-либо единых систематических принципов номенклатуры; они не выражают строения соединения и обычно отражают историю, происхождение веществ, выделение их из природных продуктов, путь синтеза и т. п. (например, рудничный газ, муравьиная кислота, винный спирт, бензол, ванилин, стрептоцид). Многие соединения названы по имени ученого, открывшего их (кетон Михлера, углеводород Чичибабина и т. п.). Однако и некоторые тривиальные названия приведены в известную систему. Так, в ряду метана все названия углеводородов, начиная от C 5 , являются систематическими - корни их производятся от греческих числительных, и все они имеют общее окончание -ан (пентан, гексан, гептан) и т. д.; названия же первых четырех представителей этого ряда (метан, этан, пропан, бутан) - тривиальные, так как корни их не образованы по какой-либо системе, однако и эти названия имеют общее для ряда метана окончание -ан. Такие названия по номенклатуре IUPAC обозначаются как полутривиальные или полусистематические (semi-trivial и semi-sistematic).

Рациональная и другие упомянутые номенклатуры построены на принципах научной систематики органических соединений: название соединения должно от ражать его химическое строение.

По рациональной номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматривают как производные этого простейшего гомолога, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами, атомами или атомными группами.

По Женевской номенклатуре основой (корнем) названия органического соединения является название нормального углеводорода, содержащего то же число атомов углерода, что и наиболее длинная углеродная цепь в называемом соединении. Приставки (префиксы) и окончания (суффиксы) показывают наличие в этой главной цепи боковых цепей (углеводородных радикалов), функциональных групп, нефункциональных заместителей и кратных связей; при этом цифрами обозначают положение боковых цепей, групп или кратных связей в главной углеродной цепи, а греческими (иногда латинскими) числительными - число одинаковых замещающих групп или кратных связей.

Порядок перечисления в общем женевском названии соединения названий и обозначений всех этих групп и кратных связей определяется их условным старшинством по отношению друг к другу. Названия углеводородных радикалов помещают перед корнем слова (т. е. перед названием главной цепи), а обозначения кратных связей - после корня.

Функциональными группами в производных углеводородов называются группы атомов типа [С]-А-Н, где А - атом или группа атомов кислорода, серы, азота (но не углерода); к функциональным группам относят и карбонильную группу [С] = О. Символ углерода в квадратных скобках указывает, что углерод, несущий функцию, считается частью углеродного скелета. Различают кислород-(или серу-) содержащие и азотсодержащие функциональные группы, В общем названии соединения по Женевской номенклатуре обозначения кислород-(или серу-)содержащих функциональных групп ставятся в конце слова (после корня или обозначения кратной связи), а азотсодержащих - в начале слова (перед корнем или перед названиями радикалов).

К нефункциональным заместителям относят галогены, нитрозо-(-NO), нитро-(-NO 2), азидо-(-N 3) группы; они не содержат атомов водорода; их обозначения в женевском названии помещают перед названиями азотсодержащих функциональных групп или перед названиями радикалов, а если эти последние отсутствуют - перед корнем слова.

В общем названии соединения вначале указываются младшие, затем старшие группы.

Нумерация углеродных атомов в главной цепи соединения определяется также условным старшинством замещающих групп или кратных связей и их расположением по отношению к одному или другому концу этой цепи. При этом углеводородные радикалы являются старшими по отношению к кратным связям и к другим заместителям (при одинаковом положении двух радикалов по отношению к концам главной цепи старшим является радикал с меньшим числом углеродных атомов). Таким образом, в продуктах замещения углеводородов сохраняется нумерация, принятая для углеводородов.

Ниже приведена схема построения женевского названия сложного органического соединения ациклического ряда, предложенная А. П. Терентьевым (1951 г.).

Примечания.

1. Цифры II-VI обозначают уменьшение старшинства групп при определении начала нумерации цепи. Например, если есть углеводородные радикалы (II) и кратные связи (III) - начало нумерации цепи определяется более старшими группами - радикалами; кислородсодержащие группы (IV) старше азотсодержащих групп (V) и т. д.

2. Внутри разделов, обозначенных цифрами II-VI, начало нумерации определяется любой группой данного раздела, стоящей ближе к концу цепи. Если же группы данного раздела расположены симметрично, т. е. на равных расстояниях от концов цепи, начало нумерации определяет старшая группа. Возрастание старшинства в каждом разделе указано стрелками. Например, при симметричном расположении спиртовой и кетонной групп начало нумерации определяет старшая - кетонная группа.

3. В разделе IV каждая серусодержащая группа старше соответствующей кислородсодержащей группы.

По Льежской номенклатуре за основу названия, так же как и по Женевской номенклатуре, принимается самая длинная углеродная цепь, но допускаются и отклонения от этого правила: если боковые радикалы в этой самой длинной цепи оказываются сложными, за основу названия может быть выбрана и более короткая цепь так, чтобы боковые радикалы оказались более простыми.

Главная углеродная цепь, согласно Льежской номенклатуре, должна включать функциональную группу, даже если эта цепь и не является самой длинной; если функциональных групп несколько, главную цепь выбирают так, чтобы вней оказалось наибольшее число функциональных групп. Аналогично в главную цепь включаются и кратные связи. В то же время карбоксильную группу по Льежской номенклатуре иногда рассматривают как замещающую функциональную группу, тогда как по Женевской номенклатуре углерод карбоксильной группы должен быть включен в счет атомов углерода цепи. Начало нумерации определяет прежде всего функциональная группа, затем двойные и тройные связи и в последнюю очередь атомы и радикалы, обозначаемые приставками (отличие от Женевской номенклатуры). При наличии нескольких функциональных групп начало нумерации определяет главная функция (например, в оксиальдегидах - альдегидная группа; в оксикислотах - карбоксильная группа).

Номенклатура IUPAC 1957 . Новые правила, разработанные комиссией IUPAC по номенклатуре органических соединений в период с 1947 по 1957 гг., состоят из разделов: А. Номенклатура углеводородов (ациклических, циклических, терпенов); В. Номенклатура основных гетероциклических систем.

Правила IUPAC 1957 являются развитием и упорядочением в основном Льежской номенклатуры.

За основу ациклических соединений принимается обязательно самая длинная углеродная цепь, но при этом подробно разработана номенклатура боковых цепей - нормальных и разветвленных - и установлено старшинство радикалов при перечислении их в названии и при определении порядка нумерации атомов главной цепи или цикла. Официально введены наиболее употребительные тривиальные и полутривиальные названия многих соединений, принимаемых за основу, а также радикалов.

В 1963 г. опубликован предварительный текст продолжения правил IUPAC, раздел С, в который входит номенклатура соединений, содержащих функциональные группы, и номенклатура функциональных производных. Правила регламентируют выбор главной функции и предлагают ряд способов наименования для каждого типа соединений. См. International Union of Pure and Applied Chemistry. Tentative Rules for Nomenclature of Organic Chemistry, Section C. London Butterworths Scientific Publications, 1963.

Ниже приведены официальные тексты правил Женевской и Льежской номенклатур, а также правил IUPAC 1957.

Предварительно даны используемые в различных номенклатурных системах названия важнейших радикалов и атомных групп, сокращения, приставки и окончания, а также греческие (и некоторые латинские) числительные и буквы греческого алфавита.

Приведены некоторые дополнительные сведения о способах наименования органических соединений различных классов, которые используются впрактике наряду с правилами указанных выше номенклатур, а также сведения о названиях по старой рациональной номенклатуре.

Тривиальные и систематические названия некоторых радикалов и атомных групп по различным номенклатурным системам

КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Резонансная стабилизация.

Стерический фактор стабилизации.

Стабилизация интермедиатов.

· Свободные радикалы.

· Карбкатионы, карбанионы.

Индуктивная стабилизация (газовая фаза)

Классификация (лат. classis – разряд, facere – делать) – распределение органических соединений по рядам, группам, классам в зависимости от их классификационных признаков.

Существующая классификация органических соединений основана, прежде всего, на структуре углеводородного скелета и характере функциональных групп. Классификацию органических соединений по основным признакам можно представить в виде схемы (рис.19).

Первым классификационным признаком является структура углеродного скелета углеводородного фрагмента молекулы. По этому признаку органические соединения делятся на следующие ряды:

· ряд ациклических соединений;

· ряд карбоциклических соединений;

· ряд гетероциклических соединений.

Ациклические соединения [гр. a… , an – частица отрицания] – органи-ческие соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены между собой в прямые или разветвленные открытые цепи. Иногда их называют алифатическими (гр. alefair – жир), поскольку к этому классу относят жиры и жирные кислоты а также алициклические соединения – циклоалканы, циклоолефины, циклодиены, циклодиины.

Рисунок 19 – Основные классы органических соединений

Структура углеводородного скелета может быть линейной и замкнутой в цикл. Прямая цепь углеродных атомов – цепь последовательно соединенных атомов. Разветвленная цепь углеродных атомов – цепь непоследовательно соединенных атомов: от средних атомов прямой цепи отходят прямые цепи.

Различают две основные группы ациклических соединений:

· насыщенные (предельные), у которых в углеводородном фрагменте все атомы углерода связаны между собой только простыми связями (1);

· ненасыщенные (непредельные), у которых между атомами углерода в углеводородном фрагменте, кроме простых (одинарных) связей, имеются также двойные или тройные связи.

Циклические соединения подразделяются на карбоциклические, циклы которых состоят только из атомов углерода, и гетероциклические, в состав циклов которых, кроме атомов углерода входят атомы других элементов – гетероатомы (O, N, S и др.) .

Карбоциклические соединения – органические соединения, характери-зующиеся наличием колец (циклов) из атомов углерода. Карбоциклические соединения подразделяются на:

· алициклические соединения;

· ароматические соединения.

Гетероциклические соединения – органические соединения, в цикле которых, кроме атомов углерода, содержатся гетероатомы, способные образовать не менее двух ковалентных связей (N, O, S).

Вторым классификационным признаком является электронное строение молекулы. По этому признаку органические соединения подразделяются на:

· алифатические соединения

· ароматические соединения

Третьим классификационным признаком является характер функциональной группы, определяющей функциональный класс.

Функциональный класс – группа соединений, объединяемых общей функциональной группой.

При замене в углеводороде (R–H ) атомов водорода на другие атомы или функциональные группы (Х ) образуются новые классы органических соединений (R–Х ), характер которых определяют функциональные группы.

Функциональная группа – гетероатом или группа атомов неуглеводо-родного характера, определяющих принадлежность к определенному функциональному классу и обуславливающая важнейшие свойства этого класса (табл. 6).

Таблица 6 – Функциональные производные углеводородов

Функциональная группа	Название группы	Название класса	Общая формула
	функциональной группы нет	алканы	С n H 2n+2
	двойная связь (усл. функция)	алкены	С n H 2n
	тройная связь (усл. функция)	алкины	С n H 2n-2
	функциональной группы нет	арены	С n H 2n-6
Hal– (F–,Cl–,Br–,I–)	галогено –	галогениды	R–Hal
OH–	гидрокси –	спирты	R–OH
OR–	алкокси –	простые эфиры	R–OR
–O–	эпокси –	эпокси	R–O–R
	карбонильная	альдегиды, кетоны
–COOH	карбоксильная	карбоновые кислоты	R–COOH
Продолжение таблицы 6
–COOR	сложноэфирная	сложные эфиры	R–COOR
	ангидридная	ангидриды кислот
–O–O–	пероксидная	пероксиды	R–O–O–R
	карбонилгалогенидная	галогенангидриды кислот
	карбамидная	амиды кислот
–NH 2	амино –	первичные амины	R–NH 2
–NH–	имино –	вторичные амины	R–NH–R
>N–	аза –	третичные амины	R 3 N
–NO 2	нитро –	нитросоединения	R–NO 2
–C≡N	карбонитрильная (циано –)	нитрилы (цианиды)	R–C≡N
–NH–NH 2	гидразино –	гидразины	R–NH– NH 2
–N=N–	азо –	азосоединения	R–N=N–R
–N + ≡N	диазо –	диазосоединения	R–N + ≡N
–SH	тиоспиртовая (сульфгидридная)	тиолы (меркаптаны)	R–SH
–SR	тиоэфирная (алкилтио –)	тиоэфиры (сульфиды)	R–SR
	сульфоксидная	сульфоксиды
–SO 3 H	сульфо –	сульфокислоты	R–SO 3 H
Э (S, N, O …)	элементо –	элементорганические соединения	R–Э
Me (Na, Li …)	металло –	металлорганические соединения	R– Me

Монофункциональные соединения – соединения с одной функциональной группой, например:

Кроме монофункциональных углеводородов, имеются самые разнообразные полифункциональные производные с несколькими одинаковыми или разными функциональными группами.

Гомофункциональные соединения – соединения с несколькими одинаковыми функциональными группами, например:

Гетерофункциональные соединения – соединения с несколькими разными функциональными группами, например:

Гомологический ряд [гр. homologia – согласие] – группа родственных органических соединений с одинаковыми функциональными группами и однотипной структурой, отличающихся между собой на одну или несколько метиленовых групп (–СН 2 –) в составе углеводородного фрагмента молекулы и обладающих сходными химическими свойствами.

Гомологическая разность – (СН 2 ) n , где n = 1, 2, 3 и т. д.

Изологический ряд – группа углеводородов и их производных с одинаковым числом углеродных атомов в радикале и тождественными функциональными группами, но с различной степенью ненасыщенности, т. е. с возрастающим в каждом изологическом ряду количеством кратных связей в радикале.

Изологическая разность – (2Н ) n , где n = 1, 2

Генетический ряд – группа органических соединений с одинаковым углеводородным радикалом в молекуле, но с различными функциональными группами.

Классификация органических соединений позволяет не только систематизировать многочисленные органические соединения, но и является фундаментом для создания правил построения названий любого органического соединения исходя из его классической структурной формулы.

Номенклатура органических соединений. Номенклатура (лат. nomencklatura – роспись имен) это система правил построения названия соединения. Огромное число органических соединений, сложность и многообразие их строения обуславливают сложность их номенклатуры. По мере развития органической химии было предложено несколько различных систем номенклатуры.

Исторически первой возникла тривиальная номенклатура (лат. trivialis – обыкновенный). Органические соединения получали случайные названия, в которых отражались либо природные источники получения (яблочная кислота, муравьиная кислота, винный спирт), либо заметные свойства (гремучая кислота) и т. д.

С ростом числа органических соединений появилась необходимость в разработке четких и однозначных правил их названия.

Рациональная номенклатура связывает название вещества с его строением и классом. Соединение рассматривается как продукт усложнения простейшего представителя данного класса. Рациональное название очень наглядно в случае простых соединений, однако, по мере усложнения строения возможности рациональной номенклатуры, исчерпываются.

Для того чтобы назвать соединение по рациональной номенклатуре необходимо:

· определить класс называемого соединения;

· выбрать в соединении основу (табл. 7);

· назвать окружающие заместители;

· составить название, начиная с названий простых заместителей к более сложным, заканчивая названием основы.

Таблица 7 – Основы рациональных названий и окончаний в систематической номенклатуре некоторых классов органических соединений

Класс называемого соединения	Основа рационального названия	Окончание в систематической номенклатуре
алканы	метан	-ан
алкены	этилен	-ен
алкины	ацетилен	-ин
спирты	карбинол	-ан + ол
альдегиды	уксусный альдегид	-ан + аль
кетоны	кетон	-ан + он
карбоновые кислоты	уксусная кислота	-ан +овая кислота

В качестве заместителей могут выступать как функциональные группы, так и углеводородные остатки. Углеводородный радикал – остаток молекулы углеводорода, из которого формально удалили один или несколько атомов водорода, оставив свободными соответственно одну или несколько валентностей.

Название углеводородных радикалов состоит из:

· префикса , указывающего на порядок соединения атомов углерода в радикале;

· корня (основы), отражающего число углеродных атомов;

· суффикса : -ил – для одновалентных радикалов;

-илен – для двухвалентных вицинальных радикалов;

-илиден – для двухвалентных геминальных радикалов;

-илидин – для трехвалентных геминальных радикалов.

Углеводородные остатки могут быть первичными, вторичными и третичными, в зависимости от типа атома углерода, имеющего свободную валентность.

Двухвалентные углеводородные остатки образуются при отнятии от углеводорода двух атомов водорода, при этом свободные валентности могут располагаться как у одного атома углерода так и у разных (табл.8).

В рациональной номенклатуре допускается несколько равноправных названий для одного соединения в зависимости от выбранной основы.

Таблица 8 – Углеводороды и углеводородные остатки

Углеводород и его название	Углеводородные остатки
формула	Тривиальные названия	Характер радикала
С n H 2n+2 алкан	С n H 2n+1 –	алкил
СH 4 метан	СH 3 –	метил
СH 3 –СH 3 этан	СH 3 –СH 2 –	этил	первичный
СH 3 –СH 2 –СH 3 пропан	СH 3 –СH 2 –СH 2 –	пропил	первичный
(СH 3) 2 СН–	изо пропил	вторичный
СH 3 –(СH 2) 2 –СH 3 бутан	СH 3 –СH 2 –СH 2 –СH 2 –	н -бутил	первичный
СH 3 –СH(СH 3)–СH 3 изобутан	СH 3 –СН(СH 3)–СH 2 –	изо бутил	первичный
СH 3 –СН 2 –(СH 3)СH–	вторичный бутил	вторичный
(СH 3) 3 С–	третичный бутил	третичный
СH 3 –(СH 2) 3 –СH 3	СH 3 –(СH 2) 3 –СH 2 –	н -пентил (амил)	первичный
изопентан	СH 3 –СН(СH 3)–СH 2 –СH 2 –	изо пентил	первичный
СH 3 –СH 2 –СН(СH 3)–СH 2 –	втор . пентил	первичный
СH 3 –СH 2 –СH 2 –(СH 3)СН–	втор . пентил	вторичный
неопентан	(СH 3) 3 С–СH 2 –	нео пентил	первичный
С n H 2n алкен	С n H 2n - 1 –	алкенил
Продолжение таблицы 8
СH 2 =СH 2 этен	СH 2 =СH–	этенил	первичный
СH 3 –СH=СH 2 пропен	СH 2 =СH–СH 2 –	пропенил– 2 (аллил)	первичный
СH 3 –СH=СH–	пропенил	первичный
С n H 2n -2 алкин	С n H 2n -3 –	алкинил
СH≡СH этин	СH≡С–	этинил	первичный
СH 3 –С≡СH пропин	СH 3 –С≡С–	пропинил	первичный
СH≡С–СH 2 –	пропинил– 2 (пропаргил)	первичный
С n H 2n -6 арен	С n H 2n -7	арил	–
С 6 H 6	С 6 H 5 –	фенил	–
С 6 H 5 –СH 3 толуол	С 6 H 5 –СH 2 –	бензил	первичный
СH 3 –С 6 H 4 –	толуидил (о –, п –, м –)	–
СH 4 метан	–СH 2 –	метилен	–
СH 2 =СH 2 этен	СH 2 =С<	винилиден	–

Префикс – приставка (лат. praefixum от prae – впереди + fixus – прикрепленный). Префиксы н-, втор.-, трет.- выделяются курсивом, от основания отделяются дефисом.

Префиксы, напечатанные курсивом, не учитываются при расстановке заместителей в названии в алфавитном порядке.

Курсивом выделяются:

· префиксы: н-, втор.-, трет.-, цис-, транс-, D-, L-, R-, S-, E-, Z-, син-, анти-, эндо-, экзо-, гош-;

· буквенные локанты: α-, β-, γ- и т. д. орто (о-), мета (м-), пара, (п-), N.

Буквы латинского алфавита предшествуют буквам греческого алфавита.

Дефис (лат. divisio – разделение) – короткая соединительная черточка между двумя словами. Применяется для отделения от названия основы цифровых и буквенных локантов, префиксов, выделенных курсивом.

Умножающие префиксы:

· ди-, три-, тетра-, пента- и т. д. применяются для обозначения числа одинаковых незамещенных радикалов, например триэтиламин;

· бис-, трис-, тетракис-, пентакис- и т.д. применяются для обозначения числа идентичных одинаково замещенных радикалов, например бис-(2-хлорэтил)амин, трис-(2-хлорэтил);

· би-, тер-, квартер- употребляются для указания числа идентичных колец, соединенных друг с другом связью.

Вицинальный радикал (лат. vicinus – соседний): свободные валентности находятся у соседних атомов углерода.

Геминальный радикал (лат. geminus – близнецы): свободные валент-ности находятся у одного и того же атома углерода.

Примечание. Геминальный двухвалентный радикал:

· –СН 2 – обозначается суффиксом -илен (метилен);

· –СН 2 –СН 2 –СН 2 – называется триметилен;

· –СН 2 (СН 3)СН– обозначается суффиксом -илен (пропилен).

Систематическая номенклатура. В 1892 г. появилась Женевская номенклатура . Позже ее положения были переработаны в Льежскую номенклатуру (1930 г.). В 1957 г. были приняты правила IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry ).

В рамках этой номенклатуры соединения рассматриваются как продукты усложнения нормальных предельных углеводородов либо замещенных циклов, получаемых путем замещения атомов водорода какими-либо структурными фрагментами. Характер заместителя указывается приставкой (префиксом) или окончанием. Для уточнения положения производится нумерация атомов основы (локантов).

Способы построения названия в номенклатуре IUPAC (на примере ациклического соединения):

· выбрать основу, в качестве которой избирается самая длинная цепь углеродных атомов, в которой содержатся функциональные группы и кратные связи;

· пронумеровать основу, начиная с наиболее замещенного конца. Начало нумерации определяет старшая функциональная группа, затем кратная связь и углеводородный заместитель. По уменьшению старшинства некоторые функциональные группы располагаются следующим образом:

· составить название, включающее название заместителей в алфавитном порядке, название главной цепи, окончание, характерное для кратной связи и старшей функциональной группы. Положение заместителей и функциональной группы указывается цифрами, их количество – греческими числительными.

1. 2-амино-4-метилтиобутановая кислота:

2. 3-метил-4-хлорформил-этил-бутаноат:

3. 4-амино-2-гидроксибензолкарбоновая кислота.

По типу углеродной цепочки принято подразделять на циклические и ациклические; насыщенные и ненасыщенные, гетероциклические и карбоциклические. Ациклическими не имеющие в своей структуре циклов. Атомы углерода в таких соединениях располагаются последовательно, образуя прямые либо разветвленные незамкнутые цепочки.

Выделяют которые имеют одинарные углеродные связи, а также соединения с кратными (двойными, тройными) связями.

Номенклатура алканов

Систематическая номенклатура подразумевает применение определенного алгоритма действий. Соблюдение правил позволяет без ошибок давать названия предельным углеводородам. Если надо задание: «Назовите по систематической номенклатуре предложенный углеводород», необходимо для начала убедиться в том, что он принадлежит к классу алканов. Далее нужно отыскать в структуре самую длинную цепочку.

При нумерации углеродных атомов учитывают близость радикалов к началу цепи, их количество, а также название. Систематическая номенклатура предполагает использование дополнительных приставок, уточняющих количество одинаковых радикалов. Их положение указывается цифрами, определяют количество, потом называют радикалы. На завершающем этапе именуют длинную углеродную цепочку, добавляя суффикс -ан. Например, углеводород СН3-СН2-СН(СН)-СН2-СН3 по систематической номенклатуре имеет название 3-метилпентан.

Номенклатура алкенов

Эти вещества по систематической номенклатуре называют с обязательным указанием положения кратной (двойной) связи. В органической химии существует определенный алгоритм действий, который помогает давать названия алкенам. Для начала в предложенной углеродной цепочке определяется самый длинный фрагмент, включающий двойную связь. Нумерация углеродов в цепи осуществляется с той стороны, где ближе к началу располагается кратная связь. Если предлагается задание: «Назовите вещества по систематической номенклатуре», нужно определить наличие в предложенной структуре углеводородных радикалов.

Если они отсутствуют, называют саму цепочку, добавляя суффикс -ен, указывая цифрой положение двойной связи. Для представителей непредельных алкенов, в составе которых присутствуют радикалы, необходимо указать их положение цифрами, добавить уточняющие количество приставки и только после этого приступать к названию самой углеводородной цепи.

В качестве примера дадим название соединению следующего строения: СН2=СН-СН (СН3)-СН2-СН3. Учитывая, что в молекуле есть двойная связь, углеводородный радикал, его название будет иметь следующий вид: 3-метилпунтен-1.

Диеновые углеводороды

Номенклатура данного класса ненасыщенных углеводородов характеризуется некоторыми особенностями. Молекулы диеновых соединений характеризуются наличием двух двойных связей, поэтому в названии указывают положение каждой из них. Приведем пример соединения, принадлежащего к этому классу, дадим его название.

СН2=СН-СН=СН2 (бутадиен -1,3).

Если в молекуле присутствуют радикалы (активные частицы), в таком случае цифрами указывают их положение, нумеруя атомы в основной цепи со стороны, которая ближе всего располагается к ее началу. Если в молекуле сразу несколько углеводородных атомов, при перечислении используют приставки ди-, три-, тетра-.

Заключение

С помощью систематической номенклатуры можно дать название представителям любых классов органических соединений. Разработан общий алгоритм действий, позволяющий называть образцы предельных и Для карбоновых кислот, в составе которых присутствует карбоксильная функциональная группа, нумерация главной цепи осуществляется именно с нее.