Гексаметилентетрамин структурная формула. Гексаметилентетрамин (Уротропин)

Описывается способ получения уротропина, заключающийся в каталитическом окислении кислородом воздуха метанола в формальдегид при температуре 650-710 o С, взаимодействии формальдегида с аммиаком в реакторе, заполненном маточником, с последующим осаждением полученных кристаллов, при этом в реактор дополнительно вводят формальдегид в виде водного или водно-метанольного раствора, взятого в количестве 5-50 мас.% от подаваемого в составе контактных газов формальдегида, а массовое соотношение метанол:аммиак поддерживается равным 1:(0,35-0,5) соответственно. 1 табл.

Изобретение относится к технологии получения гексаметилентетрамина (уротропина) и может быть использовано в химической промышленности для синтеза различных марок конденсационных смол, а также в фармацевтической промышленности. Известен способ синтеза гексаметилентетрамина (ГМТА), включающий взаимодействие в реакторе синтеза водного или водно-метанольного раствора формальдегида (формалина) с концентрацией 37- 42 мас.% с газообразным аммиаком с образованием разбавленного водного раствора ГМТА, испарительную кристаллизацию технического уротропина в вакуум-кристаллизаторе, осуществляемую подводом необходимого количества тепла в греющую камеру аппарата [Патент ЧССР 230110 от 01.05.1986 г.]. Недостатком способа является необходимость проведения процесса синтеза и кристаллизации в отдельных аппаратах, низкая мощность реактора синтеза, затраты тепла на выпаривание разбавленного раствора ГМТА. Техническим результатом, на решение которого направлено настоящее изобретение, является увеличение мощности реактора синтеза ГМТА и снижение энергозатрат. Указанный технический результат достигается способом получения гексаметилентетрамина (уротропина), заключающемся в каталитическом окислении кислородом воздуха метанола в формальдегид при температуре 650-710 o С, взаимодействии формальдегида с аммиаком в реакторе, заполненном маточником, с последующим осаждением полученных кристаллов, при этом в реактор дополнительно вводят формальдегид в виде водного или водно-метанольного раствора, взятого в количестве 5-50 мас.% от подаваемого в составе контактных газов формальдегида, а массовое соотношение метанол: аммиак поддерживается равным 1: (0,35-0,5) соответственно. Установленное количество дополнительно вводимого водного или водно-метанольного раствора формальдегида зависит от требуемого увеличения мощности, концентрации подаваемого раствора формальдегида (35-60 мас.%), минимально возможного количества флегмы, обеспечивающего требуемый состав отходящих газов. Введение формальдегида в количестве менее 5% не дает существенного увеличения мощности, практически не влияет на режим работы реактора синтеза ГМТА. Введение формальдегида в количестве более 50% не позволяет за счет выделяющегося при взаимодействии аммиака с формальдегидом в составе контактных газов тепла обеспечить проведение испарительной кристаллизации разбавленного раствора ГМТА и выпаривание минимального количества флегмы для требуемой очистки отходящих газов. Пример осуществления способа Метанол-ректификат в количестве 3,5 т/час разбавляют деминерализованной водой до концентрации 60-68 мас.% и направляют в спиртоиспаритель. Воздух в количестве 3800 нм 3 /час, барботируя в спиртоиспарителе, насыщается парами метанола и воды. Образовавшаяся спиртовоздушная смесь, подогретая до 80-100 o С, поступает в контактный аппарат, где на серебряном катализаторе при температуре 650-710 o С протекают реакции окисления и дегидрирования метанола СН 3 ОН+1/2O 2 -->СН 3 О+Н 2 О+Q 1 СН 3 ОН-->СН 2 O+Н 2 -Q 2 Из зоны контактирования газовая смесь, содержащая диоксид углерода, оксид углерода, водород, формальдегид, воду, метан, непрореагировавшие метанол и кислород, азот, охлаждается до 120 o С и под вакуумом поступает в реактор, заполненный маточником. Одновременно в реактор подают контактные газы, содержащие формальдегид, водный или водно-метанольный раствор формальдегида в количестве 0,5-3,5 м 3 /час и газообразный аммиак в количестве 1,216-1,721 т/час, где при температуре 72-83 o С и вакууме 460 мм рт.ст. образуется ГМТА 6СН 2 О+4NH 3 -->(СН 2) 6 N 4 +6Н 2 O+Q 3 Массовое соотношение метанол:аммиак=1:(0,35-0,5). Подача флегмы на барботажные тарелки в верхней части реактора поддерживается автоматически в интервале 1,0-2,35 з /чac в зависимости от уровня маточника в аппарате. Образовавшийся ГМТА выделяют в виде кристаллов из насыщенного раствора. Суспензия из нижней части реактора поступает в мутильник, где происходит осаждение кристаллов ГМТА. Пульпа (сгущенная суспензия) из нижней части мутильника поступает в центрифугу для отделения кристаллов ГМТА, в том числе из формальдегида в составе контактных газов, из раствора формальдегида. Для конкретизации вышеизложенного приводим примеры осуществления предлагаемого способа в заявленных режимах. Условия и результаты осуществления заявленного способа представлены в таблице. Из анализа экспериментальных данных следует, что предлагаемый способ позволяет увеличить мощность реактора синтеза ГМТА на 4,8-48%, совместить синтез и кристаллизацию ГМТА из аммиака и формальдегида в составе контактных газов с синтезом и испарительной кристаллизацией ГМТА из аммиака и водного или водно-метанольного раствора формальдегида, снизить энергозатраты за счет рационального использования избыточного количества тепла, выделяющегося в реакторе синтеза.

Формула изобретения

Способ получения гексаметилентетрамина (уротропина), включающий каталитическое окисление кислородом воздуха метанола в формальдегид при температуре 650-710 o С, взаимодействии формальдегида с аммиаком в реакторе, заполненном маточником, с последующим осаждением полученных кристаллов, отличающийся тем, что в реактор дополнительно вводят формальдегид в виде водного или водно-метанольного раствора, взятого в количестве 5-50 мас.% от подаваемого в составе контактных газов формальдегида, а массовое соотношение метанол: аммиак поддерживается равным 1:(0,35-0,5) соответственно.

Похожие патенты:

Изобретение относится к методам разделения водных растворов, содержащих уротропин, на очищенный и сконцентрированный растворы и может быть применено в химической, медицинской и других отраслях промышленности, а также в пороховой промышленности

Изобретение относится к гидроксиэфирам, к способу применения таких соединений для индуцирования иммуносупрессии, а также для лечения отторжения при трансплантации или реакции несовместимости аутоиммунных заболеваний, воспалительных заболеваний, лейкемии/лимфомы взрослых Т-клеток, твердых опухолей, грибковых инфекций и нарушений, связанных с сосудистой гиперпролиферацией

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 4-пиридон-производных ф-лы 1, CH=CY-CF=CH-C=C- N(R1) -CH=C-COOX-C(O), где R1 - 2,4-дифторфенил X - H Y - основание ф-лы II, III: @ где R2 - H, низший алкил, формил или ацетонил, или их фармацевтически приемлемых аддитивных солей с неорганическими или органическими кислотами или основаниями, или их гидратов

Изобретение относится к способу получения новых присадок-регуляторов вязкоупругих свойств ассоциированных мультикомпонентных нефтяных систем, которые могут быть использованы в нефтяной и нефтехимической промышленности

Изобретение относится к органической химии, а именно к синтезу неизвестных ранее {метилкарбонилоксиполи(алкиленокси)}пропан хлоридов, обладающих бактерицидной и фунгицидной активностью, которые могут быть использованы для борьбы с бактериальными и грибковыми поражениями в медицине, ветеринарии и сельском хозяйстве

Гексаметилентетрамин. Уротропин Hexamethylentetraminum

Гексаметилентетрамин представляет собой продукт взаимо-действия раствора формальдегида с аммиаком. Впервые его получил А. М. Бутлеров (1860), но только 35 лет спустя после открытия он стал применяться в медицине. Сырьем для полу-

чения гексаметилентетрамина служит 40% раствор формальде-гида в воде и аммиачная вода. К раствору формальдегида до-бавляют 25% аммиачную воду, смесь перемешивают и поддер-живают температуру в пределах 40-50 °С.

После окончания реакции среда реакционной смеси должна «быть щелочной и должен ощущаться запах аммиака. К смеси добавляют активированный уголь, фильтруют ее, фильтрат вы-паривают в вакууме до кашицеобразной массы. При охлажде-нии выкристаллизовываются кристаллы гексаметилентетрами-на. Их отсасывают, промывают и сушат при температуре 30- 35 °С. Полученный гексаметилентетрамин перекристаллизовыва-ют из спирта.

Гексаметилентетрамин - белый кристаллический порошок, весьма гигроскопичный. Запаха не имеет. Вкус жгучий, вначале.сладкий, затем горьковатый. Препарат хорошо растворим в во-де и спирте, растворим в хлороформе, почти нерастворим в эфи-ре. Водные растворы гексаметилентетрамина обладают слабо-щелочной реакцией. При нагревании улетучиваются не плавясь. При нагревании водных растворов гексаметилентетрамина он гидролизуется с образованием формальдегида и аммиака.

В кислой среде гексаметилентетрамин разлагается с выде-лением формальдегида. При добавлении к реакционной смеси раствора щелочи ощущается запах аммиака.

Эта реакция приводится ГФ X как реакция подлинности на.гексаметилентетрамин.

При нагревании с салициловой кислотой в присутствии кон-центрированной серной кислоты образуется фиолетово-красное «окрашивание.

Реакция основана на выделении формальдегида, который с «салициловой кислотой в присутствии серной образует аурино--вый краситель (см. реакции подлинности Solutio Forma ldehydi)

Гексаметилентетрамин является однокислотным основанием,

третичный азот придает ему основные свойства, поэтому с кис-лотами он образует двойные соли, например гидрохлорид гек-саметилентетрамина (СШЬ^-НС!. Наличие третичного азо-та, как у алкалоидов, обусловливает также образование пикра-тов (желтый осадок), тетрайодидов (СН 2)в^-14 и других про-дуктов реакций. Гексаметилентетрамин обладает способностью давать комплексные соединения с солями серебра, кальция и фосгеном.

В отношении доброкачественности препарата ГФ X требует отсутствия органических примесей и примесей солей аммония (не должно появляться желтого окрашивания от добавления к раствору препарата при нагревании реактива Несслера), при-месей параформа (помутнение раствора от добавления реакти-ва Несслера при нагревании). Допускаются примеси хлоридов, сульфатов, тяжелых металлов в пределах соответствующих эта-лонов.

Количественное содержание препарата можно определить методом нейтрализации. Навеску препарата нагревают с опре-деленным количеством титрованного раствора серной кислоты, после охлаждения смеси избыток кислоты оттитровывают ще-лочью по метиловому красному. Параллельно в тех же услови-ях проводят контрольный опыт (фармакопейный метод).

Гексаметилентетрамин как основание может титроваться кислотой по смешанному индикатору (метиленовая синь и ме-тиловый оранжевый) до перехода окраски из зеленой в сине-фиолетовую.

Этот метод менее точен, чем первый, но в экспресс-анализе лекарственных смесей им довольно широко пользуются.

Гексаметилентетрамин применяется как дезинфицирующее средство. Его действие основано на образовании формальдеги-да в кислой среде, который и оказывает дезинфицирующее дей-ствие. Применяется при заболевании мочевых путей. Следует учитывать при этом, что, если моча не имеет кислой реакции, препарат неэффективен, так как расщепления его на формаль-дегид не произойдет. Наряду с антисептическим действием гек-саметилентетрамин проявляет в некоторой степени и противо-«одагрическое действие, поэтому его применяют также при ревматизме.

Гексаметилентетрамин находит широкое применение и в качестве противогриппозного средства. Препарат назначают внутрь в порошках и таблетках и внутривенно в виде 40% раствора.

Выпускается в порошке и таблетках по 0,25 и 0,5 г, а также в ампулах по 5-10 мл 40% раствора. Хранить следует в хо-рошо закупоренных банках.

Лекарственный препарат Уротропин (Urotropine) является синтетическим антисептиком, который широко используют в современной медицине. Второе название – Гексаметилентетрамин. Указанный медикамент имеет несколько лекарственных форм, действует системно в организме. Перед началом терапевтического курса, требуется индивидуально проконсультироваться с лечащим врачом.

Состав и форма выпуска

Медицинский препарат Уротропин – это мочегонное средство (диуретик), разработанное на основе метенамина. Лекарство производят в нескольких формах выпуска:

Белый порошок без специфического запаха со сладковато-жгучим вкусом. Быстро растворяется в воде, спирте. Фасуют медикамент по специальным пакетам.
Прозрачный раствор для выполнения инъекций, который разливают по ампулам 10, 20 и 100 мл, прилагают инструкцию по применению.
Белые таблетки с горьким привкусом дозировкой 0,25 и 0,5 г, быстрорастворимые в воде. Распределяют лекарство про стеклянным пробиркам, фасуют по 10 шт.

Устойчивый терапевтический эффект обеспечивают синтетические компоненты из химического состава и их взаимодействие. Активный компонент лекарства – метенамин. Вспомогательным веществом для раствора является вода для инъекций. Для других форм выпуска Уротропина концентрация активного компонента отличается, подробное описание содержится в инструкции.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Подробная инструкция по применению Уротропина описывает принцип действия медикамента в организме пациента. Действующее вещество расщепляется в кислой среде с выделением активного формальдегида. Медикамент с противомикробными, противовоспалительными свойствами истребляет бактерии, провоцирующие заболевания мочевыводящих путей, подавляет воспалительные процессы с высоким содержанием кислых продуктов распада тканей. Уротропин, обладая мочегонным эффектом, усиливает проницаемость мембран клеток, способствует выведению токсинов при интоксикации.

При пероральном или инъекционном введении Уротропина действующие вещества продуктивно абсорбируются из пищеварительного тракта, проникают в кровоток, равномерно распределяются по тканям. Процесс метаболизма с выделением неактивных метаболитов протекает в печени. Период полувыведения действующих веществ составляет 6–12 часов. Выводятся неактивные метаболиты почками с мочой.

Показания к применению

Согласно инструкции по применению, Уротропин рекомендован при инфекционно-воспалительных процессах мочевыводящих путей и почек, например, при прогрессирующем цистите, пиелите. Среди других показаний к применению врачи выделяют повышенную потливость подмышек, ладоней, ног. Медицинский препарат назначают самостоятельно или в составе комплексной терапии. Ветеринары рекомендуют указанный медикамент при аналогичных заболеваниях для лечения крупного рогатого скота.

Способ применения и дозировка

Правила использования медикамента зависят от предписанной формы выпуска. Лекарство требуется задействовать полным курсом, при этом не заниматься самолечением. При инфекционно-воспалительных процессах мочевыделительной системы Уротропин рекомендуют принимать перорально, при нарушенной работе сальных желез – наружно, непосредственно на очаг патологии.

Уротропин от потливости ног

Если купленный антиперспирант лишь временно устраняет потливость и неприятный запах нижних конечностей, рекомендуется использовать раствор Уротропина. Указанный медикамент не только убирает неприятные запахи и дискомфорт, но и продуктивно истребляет бактерии и грибки, как провоцирующий повышенную потливость фактор. Согласно инструкции по применению, при лечении последовательность действий пациента таковая:

Процедуру рекомендуется проводить в вечернее время суток, желательно перед сном.
Первым делом при гипергидрозе требуется хорошенько вымыть и просушить ступни ног, пространство между пальцами.
С помощью ватного диска необходимо тщательно обработать лекарством стопы, надеть носки из натурального материала и лечь спать.
Утро начинать с ополаскивания ног теплой водой, дополнительно рекомендуется использовать тальк.
Прежде чем начать лечение указанным медикаментом, требуется медикаментозными методами избавиться от грибковой инфекции, открытых ран, нагноений, трещин.
При лечении потливости ног требуется следить за чистотой обуви, периодически обрабатывать местными антисептиками в форме спреев.
С помощью этого местного антисептика можно избавиться от повышенной потливости ног на период 15–30 суток.

Уротропин от потливости подмышек

При такой пикантной проблеме со здоровьем правила применения Уротропина идентичные, но препарат используют гораздо реже. Прежде чем нанести лечебный состав в форме порошка или жидкости, требуется побрить, помыть, просушить подмышечные впадины. Необходимо удостовериться, что ссадины, открытые раны и нагноения на очагах патологии отсутствуют. Наносить лечебный состав на область подмышечных впадин разрешено 1 раз в 2 недели. После надевать белье из натурального материала и ложиться спать. Дополнительно рекомендуется использовать мыло с противомикробным эффектом.

Особые указания

Медицинский препарат Уротропин в начале курса может спровоцировать развитие гематурии (кровь в моче) или протеинурии (обнаружение белка в моче). При таких клинических случаях дальнейшее лечение требуется прекратить, подобрать щадящий аналог Уротропина. В инструкции по применению представлены ценные сведения для пациентов:

Поскольку спиртосодержащие вещества повышают кислотность мочи, на период лечения лучше отказаться от употребления алкоголя даже при незначительных дозировках.
Лечение повышенной потливости должно иметь комплексный подход: помимо Уротропина важно регулярно менять нательное белье из натуральных материалов, соблюдать элементарные правила личной гигиены, дезинфицировать обувь.
Чтобы избежать возникновения побочных эффектов, лекарство не рекомендуется использовать слишком часто (оптимальные дозы зависят от индивидуальных особенностей каждого клинического случая).
Поскольку использование концентрата излишне пересушивает кожный покров, раствор Уротропина рекомендуется предварительно разбавлять водой.
Прежде чем использовать Гексаметилентетрамин, первым делом требуется избавиться от патогенного грибка или другого инфекционного процесса.
Если на очаг патологии попадает концентрированный препарат, не исключено ощущение болезненности, внутреннего дискомфорта, раздражение.
При наличии на коже эрозий, трещин, открытых ран, прежде чем использовать Уротропин, рекомендуется вылечить основное заболевание, например, на протяжении 5–6 дней положено выполнять лечебные ванночки со слабым раствором марганцовки.

Уротропин для животных

В ветеринарной практике это эффективное лекарственное средство с выраженным антитоксическим, антимикробным и диуретическим эффектом. Уротропин рекомендован для лечения воспаления в почках, мочевом пузыре и мочевыводящих путях у крупных домашних животных. При соблюдении рекомендаций специалиста можно в кратчайшие сроки истребить инфекцию, нормализовать мочеиспускание.

Лекарственное взаимодействие

При инфекционных процессах мочевыделительной системы и повышенной потливости ног, подмышек, необходима комплексная медикаментозная терапия. Сведения о лекарственном взаимодействии в инструкции по применению не описаны.

Побочные действия и передозировка

Уротропин характеризуется хорошей переносимостью организмом, особенно при наружном применении. В единичных клинических случаях развиваются побочные эффекты, подробно описанные инструкцией по применению:

учащенное мочеиспускание;
протеинурия;
гематурия;
кожная сыпь;
аллергические реакции.

При систематическом превышении предписанных суточных доз пациент жалуется на усиление побочных эффектов. Его беспокоят жжение, зуд и раздражение мочевыводящих путей, мочеиспускательного канала. Не исключены дизурические проявления, гематурия, усиление аллергических реакций. Лечение симптоматическое, начинается с коррекции суточной дозировки лекарства. Специфического антидота не существует.

Противопоказания

Уротропин не рекомендуется использовать при повышенной чувствительности организма к действующим веществам лекарства. На этом список абсолютных медицинских противопоказаний заканчивается. При беременности и лактации перед началом курса требуется индивидуально проконсультироваться с лечащим врачом.

Условия продажи и хранения

Лекарственный препарат является рецептурным, поэтому купить его в аптеке могут не все желающие. Согласно инструкции по применению, хранить лекарство требуется в сухом, темном, прохладном месте, недоступном для маленьких детей. Важно избегать попадания солнечных лучей. Оптимальный температурный режим – до 23 градусов. Срок годности – 2 года, после медикамент положено утилизировать.

328. Hexamethylentetraminum

Гексаметилентетрамин

Urotropinum Уротропин Methenaminum *

C 6 H 12 N 4 M. в. 140,19

Описание. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический поро-шок, без запаха, жгучего и сладкого, а затем горьковатого вкуса. При нагревании улетучивается, не плавясь.

Растворимость. Легко растворим в воде и спирте, растворим в хлоро-форме, очень мало растворим в эфире.

Подлинность. 2 мл раствора препарата (1: 10) нагревают с 2 мл раз-веденной серной кислоты; появляется запах формальдегида. Затем при-бавляют 2 мл 30% раствора едкого натра и снова нагревают; появляет-ся запах аммиака.

Кислотность или щелочность. Раствор 4 г препарата в 10 мл воды должен быть щелочным по лакмусу и не давать щелочной реакции по фенолфталеину.

Соли аммония и параформ. К 10 мл свежеприготовленного раствора препарата (1: 20) прибавляют 5 капель реактива Несслера и нагревают «а водяной бане при 50° в течение 5 минут. Не должно появляться жел-тое окрашивание и помутнение раствора.

Примечание. Для приготовления раствора препарата (1:20) дистиллированную воду, отвечающую требованиям Государствен-ной фармакопеи, дополнительно кипятят (примерно до 1 / 3 объема) до получения отрицательной реакции с реактивом Несслера. Испы-тание проводят следующим образом: 10 мл воды нагревают с 5 кап-лями реактива Несслера на водяной бане при 50° в течение 10 ми-нут. Не должно появляться желтое окрашивание и помутнение.

Реактив Несслера применяют со сроком хранения не более од-ного месяца. Органические примеси. В пробирку, предварительно сполоснутую концентрированной серной кислотой, наливают 2 мл концентрирован-ной серной кислоты, постепенно всыпают 0,1 г препарата и встряхи-вают. Раствор не должен окрашиваться.

Хлориды. 1,5 г препарата растворяют в 30 мл воды. 10 мл полученно-го раствора должны выдерживать испытание на хлориды (не более 0,004% в препарате).

Сульфаты. 10 мл того же раствора должны выдерживать испытание на сульфаты (не более 0,02% в препарате).

Тяжелые металлы. Раствор 2 г препарата в 10 мл воды должен выдер-живать испытание на тяжелые металлы (не более 0,00025% в пре-парате).

Сульфатная зола. 0.5 г препарата помещают во взвешенный тигель и осторожно сжигают. После охлаждения тигля остаток смачивают 0,5 мл концентрированной серной кислоты, нагревают и прокаливают до постоянного веса. Сульфатная зола должна быть невесомой.

Количественное определение. Около 0,12 г препарата (точная навеска) растворяют в конической колбе в 10 мл воды, приливают 50 мл 0,1 н. раствора серной кислоты, смесь кипятят на небольшом огне в течение 30 минут и охлаждают. К охлажденной жидкости прибавляют 2 капли раствора метилового красного и избыток серной кислоты оттитровывают 0,1 н. раствором едкого натра до желтого окрашивания.

Параллельно проводят контрольный опыт.

1 мл 0,1 н. раствора серной кислоты соответствует 0,003505 г C 6 H 12 N 4 , которого в препарате должно быть не менее 99,0%.

Хранение. В хорошо укупоренной таре.

Антисептическое средство, применяется внутрь и внутривенно.

Примечание. Гексаметилентетрамин для инъекций дополни-тельно должен выдерживать следующие испытания.

Амины. 2 г препарата растворяют в 5 мл воды, прибавляют 0,5 мл ацетона и 10 капель свежеприготовленного нитропруссида натрия; не должно появляться через 10 минут розово-фиолетовое окрашивание.

Соли аммония и параформ. Раствор 2 г препарата в 10 мл воды должен выдерживать испытание на соли аммония и параформ.

Уротропин C6H12N4

Уротропин был впервые синтезирован Бутлеровым А.М. в 1860 г. из аммиака и формальдегида:

Формальдегид сильный восстановитель и довольно легко вступает в реакцию с аммиаком, поэтому выход уротропина довольно хороший.

Физические свойства

Уротропин - бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок жгучего и сладкого, а затем горьковатого вкуса, без запаха. Легко растворим в воде (1:1,5) и спирте (1:10). Также растворим в хлороформе, метаноле. Плохо растворим в бензоле, эфире, четыреххлористом углероде. При нагревании уротропин улетучивается не плавясь. Горит бледным пламенем. Водные растворы имеют щелочную реакцию (рН 40 % раствора 7,8 - 8,2).

Химические свойства

Уротропин - довольно слабый нуклеофил, содержащий только NCH 2 -связи. Со слабыми кислотами дает малоустойчивые соли, сильными кислотами разлагается на соли аммония и формальдегид, к действию щелочей устойчив. Со спиртовым раствором азотной кислоты дает мононитрат. С водной 60% азотной кислотой дает осадок динитрата. При действии бензил-, аллил- и фенацилгалогенидов образует монозамещенные гексаминиевые соли; последние при алкоголизе превращаются в первичные амины (Делепина реакция), а при кислотном гидролизе - в альдегиды (Сомле реакция). Раствор уротропина в уксусной кислоте - мягкий окисляющий агент, используемый для превращения аминов в альдегиды или кетоны. С фенолом реагирует в присутствии глицеринборной кислоты с образованием орто- или, если орто-положение занято, пара-гидроксибензальдегида (Даффа реакция). Ароматические углеводороды при нагревании с уротропином в присутствии трифторуксусной кислоты превращаются в альдегиды. При нитровании уротропина дымящей азотной кислотой в присутствии нитрата аммония и уксусного ангидрида образуется гексоген. Реагирует с перекисью водорода в присутствии лимонной или азотной кислот с образованием гексаметилентрипероксиддиамина. С бромом и иодом дает комплексы содержащие 2 молекулы галогена (одна отщепляется при нагревании).

Строение уротропина

Уротропин представляет симметричный ромбоэдр, состоящий из С-N и C-H связей, представленный фрагментом -NCH 2 -:

Фармакологические свойства и применение в медицине

Уротропин (Гексаметилентетрамин) - одно из очень немногих синтетических лекарственных средств, используемых в настоящее время, с более чем 100-летней историей: он начал применяться еще в 1884 г. Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида, который денатурирует белки бактерий. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей.