Как образуются простые эфиры. Простые эфиры
Если группы R и R" в простом эфире одинаковы, то его называют симметричным, если разные несимметричным. В название эфира включают названия органических групп, упоминая их в алфавитном порядке, и добавляют слово эфир, например, C 2 H 5 OC 3 H 7 пропилэтиловый эфир. Для симметричных эфиров перед названием органической группы вводят приставку «ди», например, C 2 H 5 OC 2 H 5 диэтиловый эфир. Для многих эфиров часто используют тривиальные (упрощенные) названия, сложившиеся исторически. К простым эфирам иногда относят соединения, которые содержат эфирный фрагмент СОС в составе циклической молекулы (рис. 1), одновременно их причисляют к другому классу соединений гетероциклическим соединениям. Есть также соединения (см. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ), в состав которых входит фрагмент СОС, но к классу эфиров их не относят, это полуацетали соединения, содержащие одновременно алкокси- и гидрокси-группу у одного атома углерода: >C(OH)OR, а также ацетали соединения, где у одного атома углерода находятся одновременно две RО-группы: >C(OR) 2 (рис. 1). Наличие у одного атома углерода сразу двух химически связанных атомов О делает эти соединения непохожими по химическим свойствам на простые эфиры.
Рис. 1. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ , содержащие эфирный фрагмент в составе циклической молекулы (чаще такие соединения относят к гетероциклическим), а также полуацетали и ацетали, содержащие эфирный фрагмент, но не относящиеся к классу простых эфиров.
Химические свойства простых эфиров.
Простые эфиры представляют собой бесцветные жидкости с характерным (так называемым эфирным) запахом, практически не смешиваются с водой и неограниченно смешиваются с большинством органических растворителей. В сравнении со спиртами и альдегидами простые эфиры химически менее активны, например, они устойчивы к действию щелочей и щелочных металлов (металлический Na применяют даже для удаления следов воды из эфиров). В отличие от щелочей, кислоты расщепляют эфирный фрагмент, для этого чаще применяют галоидоводороды, особенно эффективен HI. При комнатной температуре образуется и спирт, и йодистый алкил (рис. 2А), а при нагревании йодистый алкил и вода (рис.2А), т.е. реакция протекает более глубоко. Простые эфиры, содержащие ароматические циклы, более устойчивы к расщеплению, для них возможна только стадия, аналогичная А, образуется фенол, а йод к ароматическому ядру не присоединяется (рис. 2В).
Рис. 2. РАСЩЕПЛЕНИЕ ЭФИРНОГО ФРАГМЕНТА при действии HI
Атом кислорода в эфирном фрагменте содержит свободную электронную пару СÖC , благодаря этому эфиры оказываются способными присоединять различные нейтральные молекулы, склонные к образованию донорно-акцепторных связей, атом кислорода дает для образования связи электронную пару (донор), роль акцептора, принимающего эту пару, играет присоединяющаяся молекула или ион (см . АМИНЫ). В результате возникают комплексные соединения (рис. 3).
Рис. 3. ОБРАЗОВАНИЕ КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ С УЧАСТИЕМ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ
В присутствии кислорода воздуха на свету эфиры частично окисляются с образованием перекисных соединений ROOR", которые способны взрываться даже при слабом нагреве, поэтому, приступая к перегонке эфира, его предварительно обрабатывают восстановителями, разрушающими перекиси, часто вполне достаточно хранить эфир над металлическим Na.
Получение простых эфиров.
Наиболее удобный способ взаимодействие алкоголятов щелочных металлов R"ONa с алкилгалогенидами RHal, таким методом можно получать как симметричные (рис. 4А), так и несимметричные простые эфиры (рис. 4Б). В промышленности симметричные простые эфиры получают дегидратацией (отщеплением воды) спиртов с помощью серной кислоты (рис. 4В), этот метод позволяет получать эфиры, у которых в органической группе R не более 5 атомов С.
Рис. 4. ПОЛУЧЕНИЕ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ
Применение простых эфиров
определяется, в основном, тем, что они очень хорошо растворяют многие жиры, смолы и лаки. Наиболее широко используют ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР (С 2 Н 5) 2 О, техническое название «серный эфир», поскольку его получают в присутствии серной кислоты (рис. 4В). Помимо применения в качестве растворителя, а также в роли реакционной среды при проведении различных органических синтезов его используют и для экстрагирования (извлечения) некоторых органических веществ, например, спиртов, из водных растворов, поскольку сам эфир очень мало растворим в воде. В медицине серный эфир применяют для наркоза.
Диизопропиловый эфир (СН 3) 2 СНОСН(СН 3) 2 используют как растворитель и как добавку к моторному топливу для повышения октанового числа.
Анизол С 6 Н 5 ОСН 3 (рис. 4) и ФЕНЕТОЛ С 6 Н 5 ОС 2 Н 5 (рис. 3) используют в качестве промежуточных продуктов при получении красителей, лекарств и душистых веществ.
Дифениловый эфир (дифенилоксид) (С 6 Н 5) 2 О из-за высокой температуры кипения (259,3° С) и химической устойчивости применяют как теплоноситель. Чтобы при остывании до комнатной температуры он не переходил в твердое состояние (его т. пл. 2829° С), в него добавляют дифенил (С 6 Н 5) 2 . Такая смесь, называемая в технике даутермом, может работать как теплоноситель в широком диапазоне температур.
Диоксан, циклический эфир (СН 2 СН 2 О) 2 (рис.), по химическим свойствам близок обычным простым эфирам, но в отличие от них неограниченно смешивается с водой и большинством органических растворителей. Растворяет жиры, воски, масла, эфиры, целлюлозы, его широко применяют и как реакционную среду при проведении различных органических синтезов.
Михаил Левицкий
Простые эфиры – нейтральные и малоактивные соединения, в связи с чем их часто используют в различных органических реакциях в качестве растворителей. Поскольку они в большинстве случаев не реагируют с натрием, то этот металл используют для сушки простых эфиров. На них не действуют разбавленные минеральные кислоты, щелочи. Эфиры не расщепляются металлорганическими соединениями, гидридами и амидами щелочных металлов. Немногие химические свойства этих соединений связаны с наличием свободной электронной пары у атома кислорода, что придает эфирам основные свойства, а также с наличием полярных связей С–О, разрыв одной из которых приводит к расщеплению простых эфиров.
Образование солей оксония. Несмотря на то, что эфиры являются слабыми основаниями и плохими нуклеофилами. Они способны взаимодействовать с сухим хлороводородом с образованием солей диалкилгидроксония.
(C 2 H 5) 2 O + HCl → (C 2 H 5) 2 OH + Cl
Образовавшаяся оксониевая соль, как соль слабого основания, роль которого играет молекула эфира, легко гидролизуется при разбавлении водой.
(С 2 Н 5) 2 ОН + Сl + H 2 O → (C 2 H 5) 2 O + HCl
Об основном характере эфиров свидетельствует их растворимость в концентрированной серной кислоте и выделение при низкой температуре кристаллической оксониевой соли.
Эту реакцию применяют для отделения простых эфиров от алканов и галогеналканов.
В 1928 г. Х. Мейервейн открыл третичные оксониевые соли , которые можно получить из эфиров в результате следующей реакции:
Роль галогенидов бора состоит в отщеплении галогена от галогеналкана и связывании его в прочный анион. Триалкилоксониевые соединения с комплексными анионами – твердые, вполне устойчивые солеобразные соединения. При попытке заменить анион в этих солях на анионы какой-либо обычной кислоты, т.е. при взаимодействии их с кислотами, солями и даже с водой, оксониевые соли распадаются с образованием простого эфира и алкилированного аниона. Триалкилоксониевые соли являются самыми сильными алкилирующими средствами (сильнее галогеналканов и диалкилсульфатов).
Эфир используют в качестве растворителя в реакции Гриньяра , т.к. он обладает способностью сольватировать и, таким образом, растворять реагент. Он выступает как основание по отношению к кислому атому магния.
Диэтиловый эфир в этой реакции можно заменить на тетрагидрофуран.
Реактивы Гриньяра можно получить с хорошим выходом в бензоле в присутствии триэтиламина в качестве основания; требуется один моль основания на один моль галогеналкана.
Как основания Льюиса простые эфиры образуют комплексы , в которых эфир играет роль донора электронов, а галоген – акцептора. Так, раствор иода в диэтиловом эфире окрашен в коричневый цвет, в отличие от фиолетовой окраски в инертных растворах. Такие комплексы получили название комплексов с переносом заряда (КПЗ).
Расщепление простых эфиров . Простые эфиры при нагревании до 140 ºС с концентрированными кислотами (H 2 SO 4 , HBr и, особенно, HI) способны подвергаться расщеплению. Эта реакция была открыта А. Бутлеровым в 1861 г. на примере 2-этоксипропановой кислоты.
Под воздействием иодоводородной кислоты эфир первоначально превращается в иодид диалкилгидроксония. Это приводит к увеличению полярности связей С–О и облегчению гетеролитического расщепления одной из них с образованием хорошей уходящей группы – молекулы спирта. Роль нуклеофила выполняет иодид-ион:
При расщеплении метил- и этилалкиловых эфиров действие нуклеофила направлено на более пространственно доступный метильный или этильный радикал. На этой особенности основан количественный метод Цейзеля – определение метокси- и этоксигрупп в органических соединениях.
Следует отметить, что если один из алкилов третичный, то расщепление идет особенно легко.
Реакция протонированного эфира с ионом галогена, так же как соответствующая реакция протонированного спирта, может протекать как по S N 1, так и S N 2-механизмам в зависимости от строения эфира. Как и следовало ожидать, первичная алкильная группа имеет тенденцию к S N 2, в то время как третичная – к S N 1-замещению:
Реакции по -водородному атому . Наличие в эфирах атома кислорода сказывается на поведении атомов водородов, особенно находящихся в α-положении. Такая региоселективность объясняется стабильностью радикала R-ĊH-Ö-R, где неспаренный электрон 2р -орбитали углерода перекрывается с неподеленной парой 2р -электронов атома кислорода.
Наиболее эффективно и избирательно протекают свободнорадикальные реакции хлорирования. Так, при обработке диэтилового эфира рассчитанным количеством хлора на свету образуется α-монохлорид.
Скорость реакций α-хлорзамещенных эфиров на много порядков выше по сравнению с соответствующими галогеналканами. Они чрезвычайно легко вступают в реакции нуклеофильного замещения, особенно протекающие через образование устойчивого промежуточного карбокатиона, т.е. по механизму S N 1. Эта устойчивость отражается резонансными структурами:
Подобные реакции широко используют в органическом синтезе.
Примечательно, что, меняя условия проведения реакции, ее можно направить по пути дегидрогалогенирования с получением простых виниловых эфиров.
Реакции аутоокисления . Простые эфиры склонны к реакциям аутоокисления кислородом по радикальному механизму даже без облучения, что объясняется устойчивостью образующегося свободного радикала за счет делокализации неспаренного электрона углерода с электронной парой соседнего атома кислорода:
Особенно легко подвергаются аутоокислению эфиры, содержащие атом водорода у третичного углерода. Спонтанно образующиеся при стоянии гидропероксиды эфиров исключительно взрывоопасны. Будучи менее летучими, по сравнению с исходными эфирами, они не отгоняются вместе с эфирами, а накапливаются в колбе. По этой причине эфиры нельзя отгонять досуха, т. к. в противном случае может произойти взрыв. Гидропероксиды должны быть тщательно удалены из эфира с помощью восстановителей – солей железа(II) или олова(II).
Тестом на наличие пероксидов является обработка пробы эфира водным раствором иодида калия. Появление характерного коричневого окрашивания, а в присутствии крахмала – синего цвета указывают на присутствие гидропероксидов.
Простые эфиры можно рассматривать как производные спиртов и фенолов, в которых атом водорода гидроксильной группы замещен углеводородным остатком. Общая формула простого эфира R –О– R 1 . В тех случаях, когда с атомом кислорода связаны различные углеводородные остатки, простой эфир называют смешанным, одинаковые остатки – симметричным. В зависимости от природы углеводородного радикада простые эфиры подразделяются на:
простые эфиры с открытой цепью;
циклические;
насыщенные;
ненасыщенные;
ароматические и т. д.
По названиям углеводородных остатков составляют название простого эфира. Примеры простых эфиров и их названий приведены в таблице 14.
Таблица 14 – Классификация и номенклатура простых эфиров
Формула |
Название |
Класс |
СН 3 –О–СН 3 |
диметиловый эфир метоксиметан |
предельный симметричный |
С 2 Н 5 –О–С 2 Н 5 |
диэтиловый эфир этоксиэтан |
предельный симметричный |
СН 3 –О–СН(СН 3 ) 2 |
метилизопропиловый эфир 2-метоксипропан |
предельный смешанный |
СН 3 –О–С 6 Н 5 |
метилфениловыйэфир метоксибензол |
жирно-ароматический смешанный |
СН 2 =СН–О–С 2 Н 5 |
винилэтиловый эфир |
непредельный смешанный |
алкеноксид |
циклический эпоксид оксиран |
|
1,4-диоксан |
циклический |
|
тетрагидрофуран |
циклический |
Способы получения простых эфиров
Реакция галогенопроизводных углеводородов с алкоголятами – реакция Вильямсона. В качестве алкилирующих средств в этом синтезе могут быть использованы алкилгалогениды и диалкилсульфаты. Вследствие возможного протекания конкурирующей реакции элиминирования этот способ более пригоден для первичных субстратов и практически не используется для третичных:
Дегидратация спиртов под влиянием кислот. Метод для получения симметричных простых эфиров из первичных спиртов или смешанных эфиров из первичного и третичного спиртов:
Присоединение спиртов к алкинам приводит к образованию виниловых эфиров:
4. Окисление алкенов. Мягкое окисление алкенов надкислотами или кислородом в присутствии серебряного катализатора приводит к образованию трехчленных циклических простых эфиров – оксиранов (эпоксидов) (часть 1, глава 8.2).
Физические свойства простых эфиров. Неспособность молекул простых эфиров образовывать водородные связи делает эти соединения более легколетучими по сравнению со спиртами с близкой молекулярной массой. В смесях с оксисодержащими соединениями, в частности, с водой, простые эфиры образуют водородные связи за счет атома кислорода как донора пары электронов, поэтому низшие эфиры ограниченно растворимы в воде. Циклические простые эфиры, имея более доступный для сольватации атом кислорода, образуют более прочные водородные связи, поэтому они хорошо растворимы в воде (таблица 15).
Таблица 15 – Физические свойства простых эфиров
Формула |
Название |
Мол. масса |
Температура, °С |
Растворимость в воде г/100 г |
|
плавления |
кипения |
||||
|
Диэтиловый эфир | ||||
|
Ди (н -пропиловый) эфир | ||||
Тетрагидрофуран |
Растворим |
||||
Продолжение таблицы 15 |
|||||
Неограниченно |
|||||
Эпоксиэтан, окись этилена |
Неограниченно |
||||
|
Эпоксипропан, окись пропилена |
Растворим |
Химические свойства простых эфиров. Простые эфиры – один из немногих классов органических соединений, обладающих невысокой реакционной способностью. В отличие от спиртов простые эфиры, не имея гидрофильного водорода, не проявляют кислотных свойств, однако остальные типы реакций, характерные для спиртов, присущи и простым эфирам:
Наличие в молекулах простых эфиров на атоме кислорода НЭП определяет их способность участвовать в реакциях в качестве оснований.
Вследствие большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с атомом углерода связь С δ+ –О δ– в простых эфирах подобно связи С–О в спиртах полярна. На углеродном атоме имеется дефицит электронов, что делает возможной нуклеофильную атаку по этому атому с разрывом простой эфирной связи. Однако этот процесс расщепления простого эфира невыгоден по двум причинам:
вследствие электронодонорных свойств углеводородных заместителей, полярность связи С–О невелика;
алкокси-анион, так же как и гидрокси-анион, невыгодная уходящая группа (богата энергией), поскольку в ней нет условий для эффективной делокализации отрицательного заряда.
Следовательно, большинство простых эфиров – довольно инертные химические соединения. Они устойчивы к действию водных растворов кислот, щелочей. Простые эфиры могут расщепляться только некоторыми реагентами, например, при нагревании с концентрированной йодистоводородной кислотой или под действием металлического натрия при повышенной температуре.
1. Основные свойства. Обладая электронной парой на атоме кислорода, простые эфиры могут образовывать координационные комплексы с различными протонными или апротонными кислотами. Однако поскольку атом кислорода обладает довольно высокой электроотрицательностью и стерически мало доступен, он является слабым донором электронной пары. Вследствие этого простые эфиры – слабые основания. Они могут образовывать соли только с сильными кислотами (Н –кислоты и кислоты Льюиса) и в отсутствие воды.
1.1 Взаимодействие с концентрированной серной кислотой . Простые эфиры протонируются, давая растворы оксониевых солей:
В водной среде оксониевые соли легко гидролизуются, регенерируя при этом исходные эфир и кислоту.
1.2 Взаимодействие с кислотами Льюиса. Эфиры посредством семиполярной связи образуют комплексы:
2. Реакции нуклеофильного замещения. Необходимыми условиями для расщепления простой эфирной связи является наличие сильного нуклеофила и перевод алкокси-аниона в выгодную уходящую группу. Последнее может быть достигнуто, если S N реакцию осуществлять с оксониевой солью эфира, т. е. в присутствии сильной кислоты.
Реакция S N у простых эфиров идет еще труднее, чем у спиртов, т. к. группа RO – является плохой уходящей группой. Однако в кислой среде в результате протонирования по кислороду она превращается в несколько лучшую уходящую группу ROH и нуклеофильное замещение становится возможным.
Природа углеводородного радикала определяет в таких случаях, какой из механизмов – S N 1 или S N 2 – реализуется, причем закономерности здесь такие же, как в случае алкилгалогенидов. В качестве кислот, катализирующих реакции нуклеофильного замещения простых эфиров, обычно используют HI , H 2 SO 4 , НВ r .
В
данном случае образуется исключительно
фенол, так как связь
прочнее по сравнению
,
и последняя разрывается легче.
3. Отщепление (элиминирование) для простых эфиров, аналогично спиртам, можно осуществить действием сильных кислот, в частности, серной кислоты:
Реакции простых эфиров Е2 типа можно осуществить действием очень сильных оснований, в частности, алкилпроизводных щелочных металлов:
3.1 Расщепление простых эфиров при высоких темепратурах активными металлами (Шорыгин, 1910 г.):
4. Окисление простых эфиров идет легко по С–Н связи кислородом воздуха на свету, поэтому их хранят в темных (светонепроницаемых) емкостях. При длительном хранении в присутствии кислорода воздуха на свету у алифатических эфиров происходит свободнорадикальный процесс окисления, приводящий к образованию неустойчивых пероксидов.
Автоокисление эфиров протекает у α -углеродного атома, поскольку в качестве интермедиатов в этом случае выступают свободные радикалы, стабилизированные делокализацией неспаренного электрона с участием НЭП атома кислорода:
![](https://i2.wp.com/studfiles.net/html/2706/331/html_ZUHIrk8a3H.ebtQ/img-BgNIVx.png)
Работа с простыми эфирами, не освобожденными от перекисей, требует особой осторожности. Остаток после перегонки может содержать опасные в отношении взрыва концентрации перекисей. Эфиры, очищенные от перекисей, хранят, как правило, над металлическим натрием или гидридом кальция.
Эфиры — это один из видов кислородосодержащих углеводородных соединений. Эфиры делятся на два больших класса: сложные (о них мы расскажем в следующей статье) и простые.
Простые эфиры оказывают на человека наркотическое воздействие, раздражают слизистую органов дыхания и глаз, вызывают головную боль, тошноту, слезотечение; влияют на нервную систему, вызывая сначала возбуждение, потом сонливость и глубокий сон. В организм реактивы попадают, как правило, через органы дыхания. При регулярном воздействии могут служить причиной бронхита, трахеита, пневмонии, снижения уровня гемоглобина, болезней почек и сердечно-сосудистой системы.
Большая часть простых эфиров относится к четвертому классу опасности, и не требуют специальных средств защиты на производстве.
Применение простых эфиров
— Как растворитель в органическом синтезе, экстракции; растворитель для масел, жиров, красок и лаков.
— Антиоксидант при производстве каучуков и резин.
— Необходимый ингредиент при изготовлении высокомолекулярных полимеров.
— Поверхностно-активные вещества (ПАВ) в бытовой химии.
— Средство наркоза в медицине.
— Добавка в топливо для увеличения октанового числа; промежуточный продукт в синтезе лекарств, ароматизаторов, красителей.
На нашем сайте можно купить реактивы , относящиеся к классу простых эфиров, например, . Это циклический простой эфир, один из самых востребованных простых эфиров. Используется как растворитель красок, органических и неорганических масел, солей лития; в качестве стабилизатора хлорных растворителей.
Эпоксиды (оксираны, a -оксиды) – циклические простые эфиры, содержащие атом кислорода в трехчленном цикле.
Получение
- Окисление алкенов.
- Из галогенгидринов путем внутримолекулярного нуклеофильного замещения.
Химические свойства
В отличие от других типов простых эфиров эпоксиды – высокореакционноспособные соединения. Термодинамически неустойчивый трехчленный цикл легко раскрывается под действием нуклеофильных регентов.
Предполагают, что эпоксиды образуются в качестве промежуточных продуктов ферментативного окисления кислородом двойных связей углерод-углерод. Дальнейшие их превращения приводят к введению гидроксильной группы в природные соединения.
этилена окись, этиленоксид, оксиран,
Простейший представитель эпоксидов (циклических простых эфиров с a-окисным трёхчленным кольцом), бесцветный газ с эфирным запахом; Этилена окись хорошо растворима в воде, спирте, эфире и многих других органических растворителях; легко воспламеняется; образует с воздухом взрывоопасные смеси. Химические свойства этилена окиси определяются наличием напряжённого и вследствие этого сравнительно легко размыкающегося (под действием высокой температуры и различных химических реагентов) эпоксидного цикла. Так, при нагревании до 400°С (в присутствии Al 2 O 3 - при 150-300°С) этилена окись изомеризуется в ацетальдегид; гидрирование этилена окиси (над никелем при 80°С) приводит к этиловому спирту.
Строение, получение карбонильных соединений. Реакции нуклеофильного присоединения к карбонильной группе; кислотный и основной катализ. Реакции карбонильных соединений с криптооснованиями. Енолизация карбонильных соединений. Реакции карбонильных соединений, протекающие через стадию енолизации.
Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O.
Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp 2 -гибридизации. Углерод своими sp 2 -гибридными орбиталями образует 3 s-связи (одна из них - связь С–О), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp 2 -орбиталей кислорода участвует в s-связи С–О, две другие содержат неподеленнные электронные пары.
p-Связь образована р -электронами атомов углерода и кислорода.
Связь С=О сильно полярна. Ее дипольный момент (2,6-2,8D) значительно выше, чем у связи С–О в спиртах. Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные p-электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд.
Поэтому углерод подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород -электрофильными, в том числе Н + .
В молекулах альдегидов и кетонов отсутствуют атомы водорода, способные к образованию водородных связей. Поэтому их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Метаналь (формальдегид) - газ, альдегиды С 2 –C 5 и кетоны С 3 –С 4 - жидкости, высшие - твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.
Изомерия кетонов связана со строением радикалов и с положением карбонильной группы в углеродной цепи. Кетоны часто называют по наименованию радикалов, связанных с карбонильной группой, или по систематической номенклатуре: к названию предельного углеводорода добавляют суффикс -он и указывают номер атома углерода, связанного с карбонильным кислородом. Нумерацию начинают с ближайшего к кетонной группе конца цепи. В молекуле кетона радикалы могут быть одинаковыми или разными. Поэтому кетоны, как и простые эфиры, делятся на симметричные и смешанные.
Способы получения
.
1. Окисление или окислительное дегидрирование спиртов
- Озонолиз алкенов
- Окисление алкенов Pb(OOCCH 3) 4 и KIO 4
- Каталитическое окисление алкенов в присутствии комплексов палладия