Органические вещества и их формулы. Четыре класса органических веществ

Изначально называлась химия веществ, полученных из организмов растений и животных. С такими веществами человечество знакомо с глубокой древности. Люди умели получать уксус из прокисшего вина, а эфирные масла из растений, выделять сахар из сахарного тростника, извлекать природные красители из организмов растений и животных.

Химики разделяли все вещества в зависимости от источника их получения на минеральные (неорганические), животные и растительные (органические).

Долгое время считалось, что для получения органических веществ нужна особая «жизненная сила» - vis Vitalis, которая действует только в живых организмах, а химики способны всего лишь выделять органические вещества из продуктов.

Шведский химик, президент Королевской шведской Академии наук. Научные исследования охватывают все главные проблемы общей химии первой половины XIX в. Экспериментально проверил и доказал достоверность законов постоянства состава и кратных отношений применительно к неорганическим оксидам и органическим соединениям. Определил атомную массу 45 химического элемента. Ввел современные обозначения химических элементов и первые формулы химических соединений.

Шведский химик Й. Я. Берцелиус определил органическую химию как химию растительных или животных веществ, образующихся под влиянием «жизненной силы». Именно Берцелиус ввел понятия органические вещества и органическая химия.

Развитие химии привело к накоплению большого количества фактов и к краху учения о «жизненной силе» - витализма. Немецкий ученый Ф. Вёлер в 1824 г. осуществил первый синтез органических веществ - получил щавелевую кислоту путем взаимодействия двух неорганических веществ - дициана и воды:

N=- C-С=N + 4Н 2 0 -> СООН + 2NН 3
СООН
дициан щавелевая кислота

А в 1828 г. Вёлер, нагревая водный раствор неорганического вещества цианата аммония, получил мочевину - продукт жизнедеятельности животных организмов:

Изумленный таким результатом, Вёлер написал Берцелиусу: «Должен сказать Вам, что я умею приготовить мочевину, не нуждаясь ни в почке, ни в животном организме вообще...»

Вёлер Фридрих (1800--1882}

Немецкий химик. Иностранный член Петербургской Академии наук (с 1853 г.). Его исследования посвящены как неорганической, так и органической химии. Открыл циановую кислоту (1822), получил алюминий (1827), бериллий и иттрий (1828).

В последующие годы блестяшие синтезы анилина Г. Кольбе и Э. Франклендом (1842), жира М. Бер^о (1854), сахаристых веществ А. Бутлеровым (1861) и др. окончательно похоронили миф о «жизненной силе».

Появилось классическое определение К. Шорлеммера, не потерявшее своего значения и более 120 лет спустя:

«Органическая химия есть химия углеводородов и их производных, т. е. продуктов, образующихся при замене водорода другими атомами или группами атомов».

Сейчас органическую химию чаще всего называют химией соединений углерода. Почему же из более чем ста элементов Периодической системы Д. И. Менделеева природа именно углерод положила в основу всего живого? Ответ на этот вопрос неоднозначен. Многое вам станет понятно, когда вы рассмотрите строение атома углерода и поймете слова Д. И. Менделеева, сказанные им в «Основах химии» об этом замечательном элементе: «Углерод встречается в природе как в свободном, так и в соединительном состоянии, в весьма различных формах и видах... Способность атомов углерода соединяться между собой и давать сложные частицы проявляется во всех углеродистых соединениях... Ни в одном из элементов... способности к усложнению не развито в такой степени, как в углероде... Ни одна пара элементов не дает столь много соединений, как углерод с водородом».

Многочисленные связи атомов углерода между собой и с атомами других элементов (водорода, кислорода, азота, серы, фосфора), входящих в состав органических веществ, могут разрушаться под влиянием природных факторов. Поэтому углерод совершает непрерывный круговорот в природе: из атмосферы (углекислый газ) - в растения (фотосинтез), из растений - в животные организмы, из живого - в мертвое, из мертвого - в живое... (рис. 1).

Органические вещества имеют ряд особенностей, которые отличают их от неорганических веществ:

1. Неорганических веществ насчитывается немногим более 100 тыс., тогда как органических - почти 18 млн (табл. 1).

Рис. 1. Круговорот углерода в природе

2. В состав всех органических веществ входят углерод и водород, поэтому большинство из них горючи и при горении обязательно образуют углекислый газ и воду.

3. Органические вещества построены более сложно, чем неорганические, и многие из них имеют огромную молекулярную массу, например те, благодаря которым происходят жизненные процессы: белки, жиры, углеводы, нуклеиновые кислоты и т. д.

4. Органические вещества можно расположить в ряды сходных по составу, строению и свойствам - гомологов.

Гомологическим рядом называется ряд веществ, расположенных в порядке возрастания их относительных молекулярных масс, сходных по строению и химическим свойствам, где каждый член отличается от предыдущего на гомологическую разность СН 2 .

Таблица 1. Рост числа известных органических соединений

5. Для органических веществ характерной является изомерия, очень редко встречающаяся среди неорганических веществ. Вспомните примеры изомеров, с которыми вы знакомились в 9 классе. В чем причина различий в свойствах изомеров?

Изомерия - это явление существования разных веществ - изомеров с одинаковым качественным и количественным составом, т. е. одинаковой молекулярной формулой.

Величайшим обобщением знаний о неорганических веществах является Периодический закон и Периодическая система элементов Д. И. Менделеева. Для органических веществ аналогом такого обобщения служит теория строения органических соединений А. М. Бутлерова . Вспомните, что Бутлеров понимал под химическим строением. Сформулируйте основные положения этой теории.

Для количественной характеристики способности атомов одного химического элемента соединяться с определенным числом атомов другого химического элемента в неорганической химии, где большинство веществ имеет немолекулярное строение, применяют понятие «степень окисления>>. В органической химии, где большинство соединений имеет молекулярное строение, используют понятие «валентность». Вспомните, что означают эти понятия, сравните их.

Велико значение органической химии в нашей жизни. В любом организме в любой момент протекает множество превращений одних органических веществ в другие. Поэтому без знаний органической химии невозможно понять, как осуществляется функционирование систем, образующих живой организм, т. е. сложно понимание биологии и медицины.

С помощью органического синтеза получают разнообразные органические вещества: искусственные и синтетические волокна, каучуки, пластмассы, красители, пестициды (что это такое?), синтетические витамины, гормоны, лекарства и т. д.

Многие современные продукты и материалы, без которых мы не можем обходиться, являются органическими веществами (табл. 2).

Алгоритм составления формул изомеров алканов

1. Определите число атомов углерода по корню названия углеводорода.

2. Изобразите схему нормальной углеродной цепи и пронумеруйте в ней атомы углерода.

3. Изобразите схему пронумерованной углеродной цепи изомеров, которых по сравнению с нормальной цепью на один атом углерода меньше, этот атом углерода присоедините во всевозможных положениях к атомам углерода пронумерованной главной цепи, кроме крайних.

4. Составьте схему пронумерованной углеродной цепи изомеров, в которых по сравнению с нормальной цепью на два атома углерода меньше; эти два атома углерода присоедините всевозможных положениях к атомам углерода пронумерованной главной цепи, кроме крайних.

5. Впишите атомы водорода с учетом недостающих единиц валентности у атомов углерода в схемах углеродной цепи (валентность углерода – IV).

6. Количество атомов углерода и водорода в углеродной цепи изомеров не должно меняться.

Алгоритм составления формул углеводородов по их названию

1. Определите число атомов углерода в молекуле по корню названия углеводорода.

2. Изобразите углеродную цепь в соответствии с числом атомов углерода в молекуле.

3. Пронумеруйте углеродную цепь.

4. Установите наличие соответствующей углеродной связи в молекуле по суффиксу названия углеводорода, изобразите эту связь в углеродной цепи.

5. Подставьте радикалы в соответствии с номерами атомов углерода в цепи.

6. Обозначьте черточками недостающие валентности у атомов углерода.

7. Впишите недостающие атомы водорода.

8. Представьте структурную формулу в сокращенной записи.

Названия некоторых органических веществ

Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

• ациклические и циклические.
• предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).
• карбоциклические и гетероциклические.
• алициклические и ароматические.

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения - химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как C n H 2n+2 , где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов C n H 2n ,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов C n H 2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов C n H 2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу C n H 2n .

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу C n H m , тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид C n H m- X Hal X . Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу C n H 2n+1 Cl , дихлорпроизводные C n H 2n Cl 2 и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными , с тремя трехатомными и т.д. Например:

Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов C n H 2n+1 OH или C n H 2n+2 O. Общая формула предельных многоатомных спиртов C n H 2n+2 O x , где x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов C n H 2n-6 O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы . Например, это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу C n H 2n-6 O.

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH 2 , называют первичными аминами .

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами . Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами . В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид C n H 2 n +3 N.

Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу C n H 2 n -5 N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например:

Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид C n H 2 n O

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой .

Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида C n H 2 n O 2

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C n H 2 n -8 O 2

Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. C n H 2 n +1 OH или C n H 2 n +2 О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

Например:

Нитросоединения

Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO 2 .

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH 2 и карбоксильную – COOH. Например,

NH 2 -CH 2 -COOH

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме .

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная .

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);

3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

Рассмотрим еще один пример:

Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH 2 — , поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH 3 — ). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.

Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь (например, мет-, эт-. пpo п-, бут-, пент-, гекс- и т.д.). Затем следует суффикс, характеризующий степень насыщенности, -ан, если в молекуле нет кратных связей, -ен при наличии двойных связей и -ни для тройных связей, например, пентан, пентен. Если кратных связей в молекуле несколько, то в суффиксе указывается число таких связей, например: -диен, -триен, а после суффикса обязательно арабскими цифрами указывается положе­ние кратной связи (например, бутен-1, бутен-2, бутадиен-1,3):

СН 3 -СН 2 -СН=СН 2 СН 3 -СН=СН-СН 3 СН 2 =СН-СН=СН 2
бутен-1 бутен-2 бутадиен-1,3

Далее в суффикс выносится название самой старшей характе­ристической группы в молекуле с указанием ее положения циф­рой. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок. При этом они перечисляются не в порядке старшинства, а по ал­фавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед при­ставкой, например: 3-метил; 2-хлор и т.п. Если в молекуле имеет­ся несколько одинаковых заместителей, то перед названием соответствующей группы словом указывается их количество (например, диметил-, трихлор- и т.д.). Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми. Уг­леводородные радикалы имеют свои названия.

Предельные углеводородные радикалы:

метил этил пропил изопропил

Бутил втор-бутил

изобутил трет-бутил

Непредельные углеводородные радикалы:

СН 2 =СН- НС — С- СН 2 =СН-СН 2 —

винил этинил аллил

Ароматические углеводородные радикалы:

фенил бензол

В качестве примера назовем следующее соединение:

Выбор цепи однозначен, следовательно, корень слова — пент, далее следует суффикс -ен, указывающий на наличие крат­ной связи; порядок нумерации обеспечивает старшей группе (-ОН) наименьший номер; полное название соединения заканчивается суффиксом, обозначающим старшую группу (в данном случае суффикс –o л указывает на наличие гидроксильной группы); положение двой­ной связи и гидроксильной группы указывается цифрами.

Следовательно, приведенное соединение называется пентен-4-ол-2.

Тривиальная номенклатура представляет собой совокупность несистематических исторически сложившихся Названий органи­ческих соединений (например: ацетон, уксусная кислота, фор­мальдегид и т.д.). Важнейшие тривиальные названия вводятся в тексте при рассмотрении соответствующих классов соединений.

Рациональная номенклатура позволяет строить название ве­щества на основании его структуры с более простым соединени­ем, выбранным в качестве прототипа. Способ такого построения иллюстрируют следующие примеры:

триметилметан ацетилацетон фенилуксусная кислота

Эти термины родились свыше четырёхсот лет назад. Тогдашние химики были уверены, что живые и неживые организмы состоят из разного набора веществ: первые – из органических, вторые из неорганических («минеральных»). Позднее стало ясно, что между живым и неживым нет непроходимой пропасти. Тем не менее, традиционное деление веществ на две большие группы осталось, хотя и потеряло прежний смысл.

Теперь органические вещества чаще всего определяют так: соединения, в состав которых входит углерод. Все прочие «по умолчанию» относят к неорганическим (минеральным). Чёткой грани между двумя группами не провести, потому что хватает исключений. Мы о них скажем ниже.

Кроме того, далеко не все вещества, именуемые органическими, входят в тела живых организмов. С другой стороны, в их составе всегда есть неорганика – вода, минеральные соли. Всё это может сбивать с толку несведущих в химии.

В общем, неудивительно, что Международный союз чистой и прикладной химии (ИЮПАК) не предлагает официального определения неорганических или органических соединений.

А споры продолжаются

Многие вещества, в которых входит углерод, химики традиционно отказываются считать органическими или спорят, куда их относить. Это угольная (карбонатная) и цианидная (синильная) кислоты и их соли, простые оксиды углерода (в том числе, всем известный углекислый газ), соединения углерода с серой, кремнием, карбиды и другие. А ведь есть ещё простые вещества, состоящие только из углерода – древесный и ископаемый уголь, кокс, сажа, графит и ещё пара десятков веществ.


Но, в общем, сложившееся деление на «органику» и «неорганику» сохраняется. Хотя бы потому, что, несомненно, помогает ориентироваться в мире веществ и осваиваться в нём новичкам.

Почему углерод?

Действительно, отчего из более, чем сотни химических элементов, только углерод оказался способным образовать миллионы веществ? Основных причин две: атомы углерода способны соединяться со атомами множества других элементов (водорода, кислорода, серы, фосфора и многих других) и друг с другом. В последнем случае образуются цепочки какой угодно длины и самой разнообразной конструкции – линейные, разветвлённые, замкнутые.

В результате число природных и синтезированных органических веществ исчисляется примерно 27 миллионами, а неорганических приближается всего лишь к полумиллиону. Как говорится, почувствуйте разницу.

Во всём нужен порядок

Неорганические вещества обычно подразделяют на простые и сложные. Первые состоят из одинаковых атомов. Атомы разных элементов образуют сложные вещества: оксиды, гидроксиды, кислоты, соли. Возможны и другие подходы. Например, классифицировать на основе одного из элементов: соединения железа, соединения хлора.

У органических веществ классов побольше. По составу и строению их обычно подразделяют на белки, аминокислоты, липиды, жирные кислоты, углеводы, нуклеиновые кислоты. На базе их биологического действия органические соединения можно группировать в алкалоиды, ферменты, витамины, гормоны, нейромедиаторы и др.

Классификация предполагает и «называние». Само собой, разные соединения должны всегда носить разные имена и при этом желательно, чтобы по имени можно было судить о самом веществе. Но когда речь идёт о миллионах разных названий… Как вам такое: (6E,13E)-18-бромо-12-бутил-11-хлоро-4,8-диэтил-5-гидрокси-15-метокситрикоза-6,13-диен-19-ин-3,9-дион? Оно составлено по всем официальным правилам органической химии.


Ясно, что самые длинные слова надо искать именно в мире органики. В русском языке рекордсменом считают словечко «тетрагидропиранилциклопентилтетрагидропиридопиридиновое» (55 букв!). Но это далеко не предел. В наших мышцах есть белок титин, полное химическое название которого в английском варианте состоит из 189 819 букв и произносится примерно три с половиной часа. Надеемся, вы не обидитесь, если мы публиковать его здесь не будем.