Спирт в химии формула. Этанол (этиловый спирт): применение, можно ли его пить, действие

Спиртами (или алканолами) называются орга­нические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп -ОН), соединенных с углеводородным радикалом.

Классификация спиртов

По числу гидроксильных групп (атомности) спир­ты делятся на:

Одноатомные , например:

Двухатомные (гликоли), например:

Трехатомные , например:

По характеру углеводородного радикала выде­ляют следующие спирты:

Предельные , содержащие в молекуле лишь пре­дельные углеводородные радикалы, например:

Непредельные , содержащие в молекуле крат­ные (двойные и тройные) связи между атомами углерода, например:

Ароматические , т. е. спирты, содержащие в мо­лекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода, например:

Органические вещества,содержащие в молекуле гидроксильные группы, связанные непосредственно с атомом углерода бензольного кольца, существенно отличаются по химическим свойствам от спиртов и поэтому выделяются в самостоятельный класс органических соединений-фенолы.

Например:

Существуют и полиатомные (многоатомные спирты),содержащие более трех гидроксильных групп в молекуле. Например, простейший шестиатомный спирт гексаол (сорбит)

Номенклатура и изомерия спиртов

При образовании названий спиртов к названию углеводорода,соответствующего спирту,добавляют (родовой) суффикс-ол.

Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи, а префиксами ди-, три-,тетра- и т.д.-их число:

В нумерации атомов углерода в главной цепи положение гидроксильной группы приоритетно перед положением кратных связей:

Начиная с третьего члена гомологического ряда, у спиртов появляется изомерия положения функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2), а с четвертого — изомерия углеродного скелета (бутанол-1, 2-метилпропанол-1). Для них характерна и межклассовая изомерия- спирты изомерны простым эфирам:

Давайте дадим название спирту, формула которого указана ниже:

Порядок построения названия:

1. Углеродная цепь нумеруется с конца к которому ближе находится группа –ОН.
2. Основная цепь содержит 7 атомов С, значит соответствующий углеводород — гептан.
3. Число групп –ОН равно 2, префикс – «ди».
4. Гидроксильные группы находятся при 2 и 3 атомах углерода, n = 2 и 4.

Название спирта: гептандиол-2,4

Физические свойства спиртов

Спирты могут образовывать водородные связи как между молекулами спирта, так и между молекулами спирта и воды. Водородные связи возникают при взаимодействии частично положительно заряженного атома водорода одной молекулы спирта и частично отрицательно заряженного атома кислорода другой молекулы.Именно благодаря водородным связям между молекулами спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения.Так, пропан с относительной молекулярной массой 44 при обычных условиях является газом, а простейший из спиртов-метанол,имея относительную молекулярную массу 32, в обычных условиях-жидкость.

Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов,содержащих от 1 до 11 атомов углерода-жидкости.Высшие спирты(начиная с C 12 H 25 OH) при комнатной температуре-твердые вещества. Низшие спирты имеют алкогольный запах и жгучий вкус,они хорошо растворимы в воде.По мере увеличения углеродного радикала растворимость спиртов в воде понижается, а октанол уже не смешивается с водой.

Химические свойства спиртов

Свойства органических веществ определяются их составом и строением. Спирты подтверждают общее правило. Их молекулы включают в себя углеводородные и гидроксильные группы, поэтому химические свойства спиртов определяются взаимодействием друг на друга этих групп.

Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.

1. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. Для выявления влияния углеводородного радикала на гидроксильную группу необходимо сравнить свойства вещества, содержащего гидроксильную группу и углеводородный радикал,с одной стороны, и вещества,содержащего гидроксильную группу и не содержащего углеводородный радикал,-с другой. Такими веществами могут быть,например, этанол (или другой спирт) и вода. Водород гидроксильной группы молекул спиртов и молекул воды способен восстанавливаться щелочными и щелочноземельными металлами(замещаться на них)
2. Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. Замещение гидроксильной группы на галоген приводит к образованию галогеналканов. Например:
   Данная реакция обратима.
3. Межмолекулярная дегидратация спиртов- отщепление молекулы воды от двух молекул спиртов при нагревании в присутствии водоотнимающих средств:
   В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры. Так, при нагревании этилового спирта с серной кислотой до температуры от 100 до 140°С образуется диэтиловый (серный) эфир.
   
4. Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров(реакция этерификации)
   
   Реакция этерификации катализируется сильными неорганическими кислотами. Например, при взаимодействии этилового спирта и уксусной кислоты образуется-этилацетат:
   
   
5. Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при нагревании спиртов в присутствии водоотнимающих средств до более высокой температуры,чем температура межмолекулярной дегидратации. В результате образуются алкены. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода. В качестве примера можно привести реакцию получения этена (этилена) при нагревании этанола выше 140°С в присутствии концентрированной серной кислоты:
   
6. Окисление спиртов обычно проводят сильными окислителями, например, дихроматом ка­лия или перманганатом калия в кислой среде. При этом действие окислителя направляется на тот атом углерода, который уже связан с гидро­ксильной группой. В зависимости от природы спирта и условий проведения реакции могут обра­зовываться различные продукты. Так, первичные спирты окисляются сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты:
   При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:
   
   Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению. Однако в жестких условиях (сильный окислитель, высокая температура) возможно окисление третичных спиртов, которое происходит с разрывом углерод-углеродных связей, ближай­ших к гидроксильной группе.
7. Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спирта при 200-300 °С над металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в аль­дегиды, а вторичные - в кетоны:
   
   
8. Качествен­ная реакция на многоатомные спирты.
   Присутствием в молекуле спирта одновремен­но нескольких гидроксильных групп обусловлены специфические свойства многоатомных спиртов, которые способны образовывать растворимые в во­де ярко-синие комплексные соединения при взаимо­действии со свежеполученным осадком гидроксида меди (II). Для этиленгликоля можно записать:
   
   Одноатомные спирты не способны вступать в эту реакцию. Поэтому она является качествен­ной реакцией на многоатомные спирты.
   

Получение спиртов:

Применение спиртов

Метанол (метиловый спирт СН 3 ОН) - бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 64,7 °С. Горит чуть голубоватым пламенем. Историческое название метанола - древесный спирт объясняется одним из путей его получения способом перегонки твердых пород дерева (греч. methy - вино, опьянеть; hule - вещество, древесина).

Метанол требует осторожного обращения при работе с ним. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращает­ся в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчат­ку глаза, вызывают гибель зрительного нерва и полную потерю зрения. Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть.

Этанол (этиловый спирт С 2 Н 5 ОН) - бесцветная жидкость с характерным запахом и температу­рой кипения 78,3 °С. Горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях. Концентрацию (крепость) спирта обычно выражают в объемных процентах. «Чистым» (медицинским) спиртом называют про­дукт, полученный из пищевого сырья и содержа­щий 96 % (по объему) этанола и 4 % (по объему) воды. Для получения безводного этанола - «аб­солютного спирта» этот продукт обрабатывают ве­ществами, химически связывающими воду (оксид кальция, безводный сульфат меди (II) и др.).

Для того чтобы сделать спирт, используемый в технических целях, непригодным для питья, в него добавляют небольшие количества трудноот­делимых ядовитых, плохо пахнущих и имеющих отвратительный вкус веществ и подкрашивают. Содержащий такие добавки спирт называют дена­турированным, или денатуратом.

Этанол широко используется в промышленности для производства синтетического каучука, лекар­ственных препаратов, применяется как раствори­тель, входит в состав лаков и красок, парфюмерных средств. В медицине этиловый спирт - важнейшее дезинфицирующее средство. Используется для при­готовления алкогольных напитков.

Небольшие количества этилового спирта при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможе­ния в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. На этой стадии действия этанола увели­чивается водоотделение в клетках и, следователь­но, ускоряется мочеобразование, в результате чего происходит обезвоживание организма.

Кроме того, этанол вызывает расширение крове­носных сосудов. Усиление потока крови в кожных капиллярах приводит к покраснению кожи и ощу­щению теплоты.

В больших количествах этанол угнетает дея­тельность головного мозга (стадия торможения), вызывает нарушение координации движений. Про­межуточный продукт окисления этанола в организ­ме - ацетальдегид - крайне ядовит и вызывает тяжелое отравление.

Систематическое употребление этилового спир­та и содержащих его напитков приводит к стой­кому снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени и замене их соедини­тельной тканью - циррозу печени.

Этандиол-1,2 (этиленгликоль) - бесцветная вязкая жидкость. Ядовит. Неограниченно раство­рим в воде. Водные растворы не кристаллизуются при температурах значительно ниже О °С, что по­зволяет применять его как компонент незамерзаю­щих охлаждающих жидкостей - антифризов для двигателей внутреннего сгорания.

Пролактриол-1,2,3 (глицерин) - вязкая сиропо­образная жидкость, сладкая на вкус. Неограниченно растворим в воде. Нелетуч. В качестве составной ча­сти сложных эфиров входит в состав жиров и масел.

Широко используется в косметике, фармацевтиче­ской и пищевой промышленностях. В косметических средствах глицерин играет роль смягчающего и успо­каивающего средства. Его до­бавляют к зубной пасте, чтобы предотвратить ее высыхание.

К кондитерским изделиям глицерин добавляют для пре­дотвращения их кристаллиза­ции. Им опрыскивают табак, в этом случае он действует как увлажнитель, предотвращаю­щий высыхание табачных листьев и их раскрошивание до переработки. Его добавляют к клеям, чтобы предохранить их от слишком быстрого высыхания, и к пластикам, особенно к целлофану. В последнем случае глицерин выполняет функции пластификато­ра, действуя наподобие смазки между полимерными молекулами и, таким образом, придавая пластмассам необходимую гибкость и эластичность.

Этиловый спирт («этанол» по международной химической классификации) широко используется в медицине, в качестве дезинфицирующего средства, а также в некоторых областях промышленности как растворитель, топливо, компонент антифризов. Кроме того, этанол – главный действующий компонент алкогольных напитков.

Почему структурная формула этанола недостаточно точная

Формула любого химического вещества должна содержать информацию о том, и каких атомов содержится в его . Этиловый спирт состоит из трех элементов: углерода (С), водорода (Н) и кислорода (О). При этом каждая молекула этанола включает в себя 2 атома углерода, 6 атомов водорода и 1 атом кислорода. Следовательно, эмпирическая (простейшая) этого химического соединения таким образом: С2Н6О. Казалось бы, этого вполне достаточно.

Однако использование одной лишь эмпирической формулы привести к ошибке. Дело в том, что точно такая же формула С2Н6О и к другому веществу – диметиловому эфиру, находящемуся при нормальных в газообразном состоянии, а не в жидком, как этанол. И, разумеется, химические у этого вещества также отличаются от свойств этилового спирта.

Поэтому использовать одну лишь эмпирическую формулу для описания этилового спирта нельзя.

Какова структурная формула этанола

В таких случаях на помощь приходят более точные структурные формулы, которые содержат информацию не только о количестве и виде атомов элементов в молекуле, но и об их расположении, взаимных связях. Структурная формула этанола такова: С2Н5ОН или еще более точно - СН3-СН2-ОН. Эта формула указывает на то, что молекула этанола состоит из двух основных частей: этильного радикала С2Н5 и гидроксильного радикала (его называют гидроксил-группой) ОН.

С помощью структурной формулы можно сделать вывод о химических свойствах вещества, обусловленного наличием в его составе весьма активной гидроксил- , в сторону которой из-за атома кислорода, второго по электроотрицательности (после фтора) элемента, смещена электронная плотность молекулы.

Для сравнения структурная формула упоминавшегося диметилового эфира СН3-О-СН3. То есть, это симметричная молекула.

Формула С2Н5ОН весьма простая и обычно запоминается очень легко, читается она как «Цэ два аш пять о аш».

Сегодня реалии таковы, что этиловый спирт занимает ведущее место среди продуктов органического синтеза. Он используется и в косметологии, и в медицине.

Кроме того, спирт используется в производстве . Со времен школы известно, что C 2 H 5 OH — это формула спирта, но не все знают, как на самом деле его производят.

Способы производства

Первый вариант получения этилового спирта - спиртовое брожение. Этот способ известен еще с незапамятных времен. Если не вдаваться в подробности, то брожение происходит за счет жизнедеятельности бактерий и дрожжей. В качестве сырья обычно используют виноград, так как в своем составе он содержит углеводы и сахарозу. Таким же методом перерабатываются кукуруза, рис, картофель.

После брожения концентрация в растворе C 2 H 5 OH (химическая формула этилового спирта) достигает 15%. Такой низкий процент объясняется тем, что при большей концентрации дрожжи начинают погибать в собственном спиртовом растворе. Далее путем дистилляции этанол концентрируют, а так же очищают.

На производстве спирта из пищевого сырья выделяют следующие этапы:

1. кукуруза, пшеница, картофель, зерна ржи подвергаются измельчению;
2. расщепление крахмала на сахара (ферментация);
3. накопление спирта за счет брожения при помощи дрожжей сахара;
4. очистка и фильтрация полученного раствора (ректификация).

После прохождения всех этапов концентрация этанола становится 95,6%.

Промышленное производство

Древесина, солома, содержащие целлюлозу, используются в промышленности для получения этилового спирта. Целлюлозу подвергают гидролизу, то есть происходит процесс разложения составляющих раствора при помощи воды для получения новых образований. Химическая формула спирта, полученного путем гидратации выглядит так:

CH 2 =CH 2 + H 2 O -> C 2 H 5 OH

В процессе переработки сырья в этаноле образуются различные примеси. Для применения в промышленной, фармакологической и пищевой отраслях, требуется его очистка.

Ректификация спирта - так называется процесс химической очистки этанола от вредных примесей. После нее пропадает характерный неприятный запах сивушных масел. Его формула остается неизменной, но он становится прозрачным, потому как не содержит посторонних частиц. Более высокую крепость и сорт имеет спирт, очищенный лучше и качественнее (ректификация проводится несколько раз). Питьевым является спирт-ректификат, прошедший высшую степень очистки.

В современном мире этиловый стоит на первом месте среди продуктов органического синтеза. с успехом используется не только для изготовления ликероводочный изделий, он незаменим и в таких отраслях, как косметология, медицина. В этой связи относится к разряду экономически мощных, что имеет особое значение при выборе способа производства. Еще со школьной скамьи всем известна формула спирта — C2H5OH, но как же его получают?

Существуют 2 способа изготовления спирта – путем брожения и синтетический способ (гидратация этилена).

Спиртовое брожение – способ, известный еще с давних времен. Органические продукты, содержащие углеводы, такие как виноград, различные плоды под действием дрожжей и бактерий подвергаются брожению. Аналогичным способом перерабатывают крахмал, картофель, рис, кукурузу. В растворе, полученном после брожения, наблюдается низкое содержание этанола – до 15%, так как в более концентрированных растворах дрожжи погибают. Поэтому впоследствии этанол очищают и концентрируют путем дистилляции.

Современное производство спирта из пищевого сырья имеет несколько этапов:
— сырье, содержащее крахмал, а это — зерна ржи, пшеницы, картофель, кукуруза подвергают измельчению;
— ферментация — на этой стадии крахмал расщепляется на сахара;
— брожение — с помощью дрожжей сахара подвергают брожению, в результате чего в бражке происходит накопление спирта;

— ректификация – фильтрация и очистка полученного раствора.
После завершения всех этапов производства содержание этанола в растворе достигает 95,6 %.
По степени очистки от различных примесей, этиловый спирт делится на категории: первый сорт, спирт высшей очистки, базис, Экстра, Люкс и Альфа (см ).

В промышленности этиловый спирт получают из древесины, соломы – то есть, сырья, содержащего целлюлозу. Целлюлозу подвергают процессу гидролиза, то есть разложению составляющих раствора с помощью воды с целью новых образований. Такова формула спирта , полученного путем гидратации: CH2=CH2 + H2O → C2H5OH.

Сразу после переработки сырья, этанол содержит различные примеси. Для его дальнейшего промышленного, пищевого и фармакологического применения необходима очистка. Этиловый спирт представляет собой прозрачную жидкость, без посторонних частиц. Каждый вид спирта имеет специфический вкус и запах, в зависимости от того, из какого сырья он выработан. Чем лучше очистка спирта, тем выше его сорт и соответственно выше крепость. Спирт-ректификат, прошедший все степени очистки, разбавляют смягченной водой, добиваясь крепости 95 % — этот раствор и является питьевым этиловым спиртом.

Спирт и алкоголь достаточно плотно вошли в нашу повседневную жизнь. В этой статье будут даны основные рекомендации относительно того, как отличить метиловый от Также будут указаны их характеристики и химические формулы.

История открытия спирта

Формула спирта в том или ином виде была открыта практически одновременно во многих регионах земного шара. В 1334 году французский алхимик Арно де Вильггер изначально получил винный спирт. В 1360 году итальянские и французские монастыри производили такое вещество под названием «вода жизни». Генуэзские купцы в 1386 году привезли спирт в Москву, чтобы продемонстрировать его качества.

Определение

Теперь разберемся с тем, что такое этиловый и метиловый спирт.

Помните, что если вы превысите норму, то алкоголь станет ядом, который нанесет вред органам и даже целым системам вашего организма.

Собственно на этом и можно закончить рассуждение о том, как отличить метиловый от этилового спирта.