Ацетилен будет реагировать с. Некоторые химические свойства

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Ацетилен (этин) - газ без цвета и запаха, обладает слабым наркотическим действием (строение молекулы показано на рис. 1).

Мало растворим в воде и очень хорошо в ацетоне. В виде ацетонового раствора его хранят в стальных баллонах, заполненных каким-нибудь инертным пористым материалом. Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны.

Рис. 1. Строение молекулы ацетилена.

Таблица 1. Физические свойства ацетилена.

Получение ацетилена

Выделяют промышленные и лабораторные способы получения ацетилена. Так, в промышленности ацетилен получают путем высокотемпературного крекинга метана:

2CH 4 → СH≡CH +3H 2 .

В лаборатории ацетилен получают гидролизом карбида кальция:

CaC 2 +2H 2 O = Ca(OH) 2 + C 2 H 2 .

Кроме вышеперечисленных реакций, для получения ацетилена используют реакции дегидрирования алканов и алкенов:

CH 3 -CH 3 → СH≡CH +2H 2 ;

CH 2 =CH 2 → СH≡CH +H 2 .

Химические свойства ацетилена

Ацетилен вступает в реакции присоединения, протекающие по нуклеофильному механизму, такие как:

— гидрирование

СH≡CH +H 2 O→ → CH 3 -CH=O (H 2 SO 4 (18%), t = 90 o C);

— галогенирование

СH≡CH +Br 2 →CHBr=CHBr + Br 2 →CHBr 2 -CHBr 2 ;

— гидрогалогенирование

СH≡CH +HСl→ CH 2 =CHCl + HCl → CH 3 -CHCl 2 .

Кроме этого ацетилен способен образовывать соли при взаимодействии с активными металлами (1) и оксидом серебра (2):

2СH≡CH +2Na→2 СH≡C-Na + H 2 (1);

СH≡CH + Ag 2 O→ Ag- С≡C-Ag↓ + H 2 O (2).

Он способен тримеризоваться:

3C 2 H 2 → C 6 H 6 (t = 600 o C, kat = C active).

Применение ацетилена

Ацетилен является исходным продуктом для многих важнейших химических производств. Например, из ацетилена получают различные галогенпроизводные, такие как тетрахлорэтан и трихлорэтилен, являющиеся хорошими растворителями, а также винилхлорид, служащий мономером для получения поливинилхлорида. Кроме этого ацетилен используется для получения синтетических каучуков.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание

Эквимолекулярная смесь ацетилена и формальдегида полностью реагирует с 69,6 г Ag 2 O, растворенного в аммиаке. Определите состав исходной смеси.

Решение

Запишем уравнения реакций, указанных в условии задачи:

HC≡CH + Ag 2 O → AgC≡Cag + H 2 O (1);

H-C(O)H + 2 Ag 2 O → CO 2 + H 2 O + 4Ag (2).

Рассчитаем количество вещества оксида серебра (I):

n(Ag 2 O) = m(Ag 2 O) / M(Ag 2 O);

M(Ag 2 O) = 232 г/моль;

n(Ag 2 O) = 69,6 / 232 = 0,3 моль.

По уравнению (2) количество вещества формальдегида будет равно 0,1 моль. По условию задачи смесь эквимолекулярна, следовательно, ацетилена тоже будет 0,1 моль.

Найдем массы веществ, составляющих смесь:

M(HC≡CH) = 26 г/моль;

M(H-C(O)H) = 30 г/моль;

m(HC≡CH) = 0,1 × 26 = 2,6 г;

m(H-C(O)H) = 0,1 × 30 = 3 г.

Ответ

Масса ацетилена равна 2,6 г, формальдегида - 3 г.

ПРИМЕР 2

Задание

При пропускании смеси пропана и ацетилена через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 1,3 г. При полном сгорании такого же количества исходной смеси углеводородов выделилось 14 л (н.у.) оксида углерода (IV). Определите массовую долю пропана в исходной смеси.

Решение

При пропускании смеси пропана и ацетилена через склянку с бромной водой происходит поглощение ацетилена. Запишем уравнение химической реакции, соответствующее этому процессу:

НC ≡ СH + 2Вr 2 → НСВr 2 -СНВr 2 .

Таким образом, значение, на которое увеличилась масса склянки (1,3 г) представляет собой массу ацетилена. Найдем количество вещества ацетилена (молярная масса - 26 г/моль):

n (C 2 H 2) = m (C 2 H 2) / M (C 2 H 2);

n (C 2 H 2) = 1,3/26 = 0,05 моль.

Запишем уравнение реакции сгоранияацетилена:

2С 2 Н 2 + 5О 2 = 4СО 2 + 2Н 2 О.

Согласно уравнению реакции, в неё вступило 2 моль ацетилена, однако, известно, что 0,05 моль из этого количества поглотилось бромной водой. Т.е. выделилось:

2-0,05 = 0,1 моль СО 2 .

Найдем общее количество оксида углерода (IV):

n sum (CO 2) = V (CO 2) / V m ;

n sum (CO 2) = 14/22,4 = 0,625 моль.

Запишем уравнение реакции сгорания пропана:

С 3 Н 8 + 5О 2 = 3СO 2 + 4Н 2 О.

Учитывая, что в реакции сгорания ацетилена выделилось 0,1 моль оксида углерода (IV), количество вещества оксида углерода (IV), выделившееся в ходе сгорания пропана равно:

0,625 — 0,1 = 0,525 моль СО 2 .

Найдем количество вещества пропана, вступившего в реакцию горения. Согласно уравнению реакции n(CO 2) : n(С 3 Н 8) = 3: 1, т.е.

n(С 3 Н 8) = n(CO 2) / 3 = 0,525/3 = 0,175 моль.

Вычислим массу пропана (молярная масса 44 г/моль):

m(С 3 Н 8) = n(С 3 Н 8) ×M(С 3 Н 8);

m(С 3 Н 8) = 0,175 × 44 = 7,7 г.

Тогда, общая масса смеси углеводородов составит:

m mixture = m(C 2 H 2) + m(С 3 Н 8) = 1,3+7,7 = 9,0 г.

Найдем массовую долю пропана в смеси:

ω = m / m mixture × 100%;

ω(С 3 Н 8) = m(С 3 Н 8) / m mixture × 100%;

ω(С 3 Н 8) =7,7/9,0× 100% = 0,856 × 100%= 85,6%.

Ответ

Массовая доля пропана 85,6%.

Жидкий

Ацетилен — ненасыщенный углеводород C 2 H 2 . Имеет тройную связь между т омами углерода, принадлежит к классу алкинов.

Физические свойства

При нормальных условиях — бесцветный газ, малорастворим в воде, легче воздуха. Температура кипения −83,8 °C. При сжатии разлагается со взрывом, хранят в баллонах, заполненных кизельгуром или активированным углем, пропитанным ацетоном, в котором ацетилен растворяется под давлением в больших количествах.Взрывоопасный. Нельзя выпускать на открытый воздух. Частицы C 2 H 2 есть на Уране и Нептуне.

Химические свойства

Ацетилено-кислородное пламя(температура «ядра» 3300 °C)

Для ацетилена (этина) характерны реакции присоединения:

HC≡CH + Cl 2 -> СlСН=СНСl

Ацетилен с водой, в присутствии солей ртути и других катализаторов, образует уксусный альдегид (реакция Кучерова). В силу наличия тройной связи, молекулавысокоэнергетична и обладает большой удельной теплотой сгорания — 14000 ккал/м³. При сгорании температура пламени достигает 3300°С. Ацетилен можетполимеризироваться в бензол и другие органические соединения (полиацетилен, винилацетилен). Для полимеризации в бензол необходим графит и температура в 400 °C.

Кроме того, атомы водорода ацетилена относительно легко отщепляются в виде протонов, то есть он проявляет кислотные свойства. Так ацетилен вытесняет метаниз эфирного раствора метилмагнийбромида (образуется содержащий ацетиленид-ион раствор), образует нерастворимые взрывчатые осадки с солями серебра иодновалентной меди.

Ацетилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, сводная таблица 1.) :

История

Открыт в 1836 г. Э. Дэви, синтезирован из угля и водорода (дуговой разряд между двумя угольными электродами в атмосфере водорода) М. Бертло (1862 г.).

Способ производства

В промышленности ацетилен часто получают действием воды на карбид кальция см. видео данного процесса (Ф. Вёлер, 1862 г.), а также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400° Цельсия.

Применение

Ацетиленовая лампа

Ацетилен используют:

для сварки и резки металлов,
как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды (см. карбидка),
в производстве взрывчатых веществ (см. ацетилениды),
для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, каучука, ароматических углеводородов.

Безопасность

Поскольку ацетилен растворим в воде и его смеси с кислородом могут взрываться в очень широком диапазоне концентраций, его нельзя собирать в газометры. Ацетилен взрывается при температуре около 500 °C или давлении выше 0,2 МПа; КПВ 2,3-80,7 %, температура самовоспламенения 335 °C. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например N 2 , метаном или пропаном. При длительном соприкосновении ацетилена с медью или серебром образуется взрывчатая ацетиленистая медь или ацетиленистое серебро, которые взрываются при ударе или повышении температуры. Поэтому при хранении ацетилена не используются материалы, содержащие медь (например, вентили баллонов). Ацетилен обладает слабым токсическим действием. Для ацетилена нормирован ПДКм.р. = ПДК с.с. = 1,5 мг/м3 согласно гигиеническим нормативам ГН 2.1.6.1338-03 "Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест". ПДКр.з. (рабочей зоны) не установлен (по ГОСТ 5457-75 и ГН 2.2.5.1314-03), т.к. концентрационные пределы распределения пламени в смеси с воздухом составляет 2,5-100%. Хранят и перевозят его в заполненных инертной пористой массой (например, древесным углем) стальных баллонах белого цвета (с красной надписью «А») в виде раствора в ацетоне под давлением 1,5-2,5 МПа.

какое вещество вытесняет йод из иодида натрия в водном растворе? Cl2 H2 Co2 N2 2.Укажите строку содержащую формулы

соединений с одинаковой степень. окисления серы

укажите формулу вещества водный раствор которого называют нашатырным спиртом?

какое вещество не реагирует с оксидом углерода(IV)

напишите гомологическую разность

помогитееее

16. Укажите с помощью, каких реактивов можно распознать соляную и серную кислоты, находящиеся в пробирках без этикеток.

а) лакмус и вода; б) хлорид бария и нитрат серебра; в) гидроксид меди (II) и лакмус.

17. Укажите, с какими веществами реагируют амфотерные гидроксиды:

А) HCl, NaOH; б)Mg(OH)2, H2O; в) CaCl2, H2SO4.

18. Какова будет среда раствора карбоната натрия в результате гидролиза:

А) кислая; б) нейтральная; в) щелочная.

19. Назовите вещества, которые являются сырьем для промышленного производства азотной кислоты.

А) азот и водород; б) аммиачновоздушная смесь и вода; в) воздух, азот и вода.

20. В каком случае каждая из двух схем показывает, что азот является окислителем?

А) N0 – N+2; б) N+5 – N+4; в) N-3 – N0;

N+5 – N0; N0 – N-3; N+5 – N+3.

21. Какие металлы могут вытеснять медь из раствора нитрата меди:

А) Hg; б) Zn; в) Ag.

22.О каком веществе идет речь, если известно, что с серной кислотой оно образует нерастворимый в воде и в азотной кислоте остаток, действует на фенолфталеин, изменяя его окраску в малиновый цвет:

А) Ba(OH)2; б) BaCl2; в)Pb(NO3)2

23. Как определить качественный состав хлорида бария? Какие реактивы потребуется?

А) раствор серной кислоты и раствор нитрата серебра; б) раствор щелочи и раствор сульфата натрия;

В) лакмус и сильная кислота.

24. При пропускании оксида углерода(IV) через известковую воду в начале наблюдается помутнение, затем исчезает, раствор становится прозрачным. За счет, каких процессов наблюдается такие изменения?

А) за счет реакции CO2 с водой; б) за счет взаимодействия осадка CaCO2 с углекислым газом;

В) за счет превращения карбоната в гидрокарбонат. t0

25. Определите вещество А, используя схему: CuSO4 +NaOH –––––– ? –––––– A

А) CuO; б) Cu(NO3)2; в) O2

26. Какие группы веществ могут реагировать с NaOH?

А) CO2, CuCl2, HCl; б) SO2, BaSO4, H3PO4; в) Cl2, KCl, H2SO4.

27. Укажите, какая реакция является качественной на ион аммония NH4+:

А) (NH4)2SO4 + BaCl2 – BaSO4 +2NH4Cl б) (NH4)2 SO4 + 2KOH – K2SO4 + 2NH3 + 2 H2O

В) (NH4)3PO4 + 3 AgNO3 – Ag3PO4 + 3NH4NO3.

28.Сопоставьте

Соединение Степень окисления серы

1) Na2SO4 А) - 2

3) Fe2(SO3)3 В) +6

29.Формула Название

1) K2SO4 А) азотная кислота

2) HNO3 Б) оксид кальция

3) CaO В) сульфат калия

4) Fe(OH)3 Г) гидроксид железа (III)

5) H2SO4 Д) ортофосфат свинца

6) Pb3(PO4)2 Е) хлорид алюминия

7) AlCl3 Ж) серная кислота

30.Исходные вещества Продукты реакции

1) NH3 + HCl - А) K2MnO4 + MnO2 + O2

2) Cu + 2H2SO4(k) - Б) 2Al(NO3)3 + 3H2

3) 2KMnO4 - В) NH4Cl

4) BaCl2 + Na2SO4 - Г) 2Fe2O3 + 8SO2

5) 4FeS2 + 11O2 - Д) CuSO4 + SO2 + 2H2O

6) 2Al + 6HNO3(p) - Е) FeO + H2O

З) BaSO4 + 2NaCl

1,В каком веществе имеется ионная связь:

А) Щавелевая ковалентная В) фторид водорода С) оксид калия D) аммиак
2, Найдите сумму протонов и нейтронов в атоме аргона который используется для осветительных ламп.
А) 6 В) 14 С)18 Д) 12
3,В каком веществе связь ионная?
А) НF B) KF C) F2 Д) СО2
4,Высшая степень окисления фосфора
А)+5 В) +4 С)+6 Д)+7
5,В каком веществе связь водородная?
А) вода В) водород С) алмаз Д) метан
6,Найдите степень окисления марганца с его соединениях: K2MnO4, KmnO4
А)+6:+7 В) +7:+6 С) +2:+4 Д)+2:+7
7, Рассчитайте сумму степеней окисления в следующих реакциях: FeS2+O2-->Fe2O2+SO2
А)24 В)25 С)23 Д)11
8, Найдите объем кислорода при и.у. разложение 21,7 оксида ртути (II)
А)2,24 В)5,01 С) 1,12 Д)2,22
9, Степень окисления фосфора в ортофосфорной кислоте
А)+7 В)+1 С)+2 Д)+5
10, К какому процессу относится схема N^-3-->N^-2?
А) окисление в) восстановление С) и окисление и восстановление Д) разложение
Сделайте пожалуйста поставлю как лучший

Алкины (иначе ацетиленовые углеводороды) - углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, с общей формулой CnH2n-2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp - гибридизации.

Взаимодействие ацетилена с бромной водой

Молекула ацетилена содержит тройную связь, бром разрушает её и присоединяется к ацетилену. Образуется терабромэтан. Бром расходуется на образование тетрабромэтана. Бромная вода (жёлтая) - обесцвечивается.

Эта реакция протекает с меньшей скоростью, чем в ряду этиленовых углеводородов. Реакция также проходит ступенчато:

HC ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 - CHBr 2

ацетилен → 1,2-дибромэтан → 1,1,2,2-тетрабромэтан

Обесцвечивание бромной воды доказывает непредельность ацетилена.

Реакция ацетилена с раствором перманганата калия

В растворе перманганата калия происходит окисление ацетилена, при этом происходит разрыв молекулы по месту тройной связи, раствор быстро обесцвечивается.

3НC ≡ СН + 10KMnO 4 + 2H 2 O → 6CO 2 + 10КОН + 10MnO 2

Эта реакция является качественной реакцией на двойную и тройную связь.

Реакция ацетилена с аммиачным раствором оксида серебра

Если ацетилен пропустить через аммиачный раствор оксида серебра, атомы водорода в молекуле ацетилена легко заместятся металлами, так как обладают большой подвижностью. В данном опыте атомы водорода замещаются атомами серебра. Образуется ацетиленид серебра - осадок жёлтого цвета (взрывоопасен).

CH ≡ СН + OH → AgC≡CAg↓ + NH 3 + H 2 O

Эта реакция является качественной реакцией на тройную связь.

Темазанятия по КТП №37 Алкины. Ацетилен его строение и свойства

Цель Сформировать понятие о непредельных углеводородах (алкинах). Познакомить студентов со строением и свойствами алкинов на примере ацетилена

Систематизировать и обобщить знания о придельных углеводородах и дать сравнительную характеристику алканов, алкенов и алкинов.

Ацетилен и его гомологи

Углеводороды с общей формулой CnH2n-2 , в молекулах которых имеется одна тройная связь, относятся к ряду ацетилена. По международной номенклатуре углеводороды ряда ацетилена называют алкинами . Подобно углеводородам ряда этилена, формулы углеводородов ряда ацетилена можно вывести из формул предельных углеводородов. Их названия образуются путём замены суффикса -АН на -ИН.

Простейшие гомологи ацетилена

Физические свойства

Ацетилен- газ легче воздуха, мало растворим в воде, в чистом виде почти без запаха. Изменения физических свойств углеводородов ряда ацетилена (так же как у алканов и алкенов) подчиняются общим закономерностям: при увеличении относительной молекулярной массы повышается температура кипения веществ.

Химические свойства

Для ацетилена и его гомологов характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации.
1. Реакции присоединения
Углеводороды ряда ацетилена реагируют с галогенами. Например, ацетилен обесцвечивает бромную воду. Присоединение брома происходит в две стадии:

При повышенной температуре ацетилен присоединяет водород. Гидрирование ацетилена тоже происходит в две стадии:

Ацетилен реагирует также со сложными веществами. Например, в присутствии сульфата ртути (II) ацетилен присоединяет воду, и образуется ацетальдегид (уксусный альдегид):

Если к ацетилену присоединяется хлороводород, то образуется газообразное вещество винилхлорид, или хлорвинил:

Винилхлорид способен полимеризоваться:

2.Реакции окисления
Ацетилен обесцвечивает раствор перманганата калия.
На воздухе ацетилен горит коптящим пламенем.

3. Реакции полимеризации
Ацетилен может полимеризоваться в бензол:

Получение

В лаборатории и в промышленности ацетилен получают при взаимодействии карбида кальция с водой:

Применение

1 Для резки и сварки металлов;
2 для получения искусственных волокон,
3 красителей,
4 лаков,
5 духов и одеколонов,
6 лекарств,
7 хлоропренового каучука,
8 поливинилхлорида

Вопросы для самоконтроля